2-chloro-2,2-difluoro-N-(2-iodophenyl)acetimidoyl chloride | 1235454-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2,2-difluoro-N-(2-iodophenyl)acetimidoyl chloride
• CAS: 1235454-75-7
• 化学式: C₈H₄Cl₂F₂IN
• 分子量: 349.934
• InChiKey: QWJJGRIUOWFSNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2,2-difluoro-N-(2-iodophenyl)acetimidoyl chloride 、 1-己炔 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(1-chloro-1,1-difluorooct-3-yn-2-ylidene)-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  N（邻卤代芳基）炔基亚胺与叠氮化钠的级联反应在铜（I）催化下合成新型4-（三氟甲基）-[1,2,3]三唑并[1,5-a]喹喔啉

  摘要：

  新型三环4-（三氟甲基）-[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹喔啉可通过铜（I）催化的串联反应由N-（邻-卤代芳基）炔基亚胺和叠氮化钠制得。这种合成策略提供了一种有效的方法来访问在药物开发中感兴趣的新型杂环化合物的库。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900875
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 二氟氯乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-chloro-2,2-difluoro-N-(2-iodophenyl)acetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙酰亚胺基氯化物和硝基化合物催化钯催化羰基合成2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3H）-酮

  摘要：

  已经完成了钯催化的三氟乙酰亚氨基氯化物和硝基化合物的羰基化反应，以构建药学上有价值的2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-酮的方法。在该转化中，Mo（CO）6既用作方便的CO源，又用作还原剂。该新开发的方案可与各种硝基化合物兼容，并且可以轻松按比例放大至1 mmol规模。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001502

文献信息

• Controllable access to trifluoromethyl-containing indoles and indolines: palladium-catalyzed regioselective functionalization of unactivated alkenes with trifluoroacetimidoyl chlorides
  作者：Hefei Yang、Le-Cheng Wang、Yu Zhang、Dongling Zheng、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d2sc00546h

  日期：——

  of diverse products from the same starting materials is always attractive in organic chemistry. Here, a palladium-catalyzed substrate-controlled regioselective functionalization of unactivated alkenes with trifluoroacetimidoyl chlorides has been developed, which provides a direct but controllable access to a variety of structurally diverse trifluoromethyl-containing indoles and indolines. In more detail

  从相同的起始材料合成不同的产品在有机化学中总是很有吸引力。在这里，已经开发了一种钯催化的底物控制的区域选择性功能化未活化烯烃与三氟乙亚胺酰氯的方法，它提供了一种直接但可控的途径来获得各种结构多样的含三氟甲基的吲哚和二氢吲哚。更详细地，关于 γ,δ-烯烃，未活化烯烃与三氟乙亚胺酰氯的 1,1-双官能化使 [4 + 1] 环化产生吲哚；对于 β,γ-烯烃，通过烯烃的 1,2-邻位双官能化，与三氟乙亚胺酰氯的水解产物发生 [3 + 2] 异环化，以提供二氢吲哚产物。
• Carbonylative synthesis of 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-ones from trifluoroacetimidoyl chlorides and amines based on an activated carbon fiber supported palladium catalyst
  作者：Hui Wang、Sihao Ling、Tiefeng Xu、Zhengkai Chen

  DOI：10.1039/d4nj01278j

  日期：——

  including textiles and fabrics, and can serve as ideal supports of heterogeneous palladium catalysts. An efficient strategy for the preparation of 2-(trifluoromethyl)quinazolin-4(3H)-ones via a three-component carbonylative reaction of trifluoroacetimidoyl chlorides and amines using a heterogeneous activated carbon fiber-supported palladium catalyst has been developed. In contrast to the homogeneous catalytic

  活性碳纤维以其独特的物理和化学性质而闻名，越来越多地应用于纺织品和织物等多种行业，并且可以作为多相钯催化剂的理想载体。开发了一种使用非均相活性碳纤维负载钯催化剂，通过三氟乙酰亚胺酰氯和胺的三组分羰基化反应制备 2-(三氟甲基)喹唑啉-4(3H)-酮的有效策略。与之前报道的均相催化方案相比，观察到非均相反应的效率更高，并且 Pd/ACFs 催化剂可以循环使用五次，并且稳定性良好，催化反应活性略有下降。
• Efficient synthesis of 2-trifluoromethyl-benzimidazoles via cascade annulation of trifluoroacetimidoyl chlorides and amines based on a heterogeneous copper doped g-C3N4 catalyst
  作者：Tiefeng Xu、Yu Zhang、Lili Yi、Wangyang Lu、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111767

  日期：2021.8