N-(3-aminopropyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide | 34987-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-aminopropyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 34987-20-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 307.417
• InChiKey: FTYQYJPGDGCGEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-aminopropyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 9-cyclohexylmethyl-1-(5-dimethylaminonaphthalenesulfonyl)-3-methylene-5-(4-methoxybenzenesulfonyl)-1,5,9-triazacyclododecane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  不对称环三氮杂二磺酰胺（CADA）化合物作为人类CD4受体下调剂

  摘要：

  环三氮杂二磺酰胺（CADA）通过特异下调细胞表面和细胞内CD4来抑制亚微摩尔水平的HIV。CADA化合物的特定生物分子靶标是未知的，但以前的研究导致了不对称的结合模型。为了测试该模型，开发了有效合成各种不对称CADA化合物的方法。总共合成了13种新的非对称目标化合物以及一种对称类似物。新化合物在CHO·CD4-YFP细胞中显示出广泛的CD4下调潜能。VGD020（IC 50 = 46 nM）是迄今为止发现的最有效的CADA化合物，而VGD029（IC 50= 730 nM）是最有效的荧光类似物。从不同取代基的加性或非加性能量效应的角度分析了结构活性关系。它们似乎与拉链类型的机理是一致的，在拉链类型的机理中，小分子与其蛋白质靶标之间的额外稳定化相互作用降低了熵的成本。

  DOI：

  10.1021/jm2002603
• 作为产物：
  描述：

  丹酰胺 在 一水合肼 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 N-(3-aminopropyl)-5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  腺苷受体的荧光探针：N6-丹磺酰基氨基烷基取代的NECA衍生物的合成与生物学。

  摘要：

  描述了用于腺苷受体的新的荧光配体。这些化合物是通过在NECA（一种强力的腺苷激动剂）的N6位插入带有增加碳链长度（3至12）的烷基间隔基的丹磺氨基烷基部分而获得的。其中，具有C6烷基间隔基的化合物被证明是最令人感兴趣的化合物，显示出对A1受体亚型的显着选择性。此外，在荧光显微镜检测中，它被证明能够在小脑皮层的分子层水平上观察和定位该受体亚型。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00582-4

文献信息

• Polyamine Metabolism I: Synthesislof Dansyl Derivatives of N-(Monoaminoalkyl)- and N-(Polyaminoalkyl)acetamides and Elucidation in Urine of a Cancer Patient
  作者：Mahmoud M. Abdel-Monem、Kosei Ohno

  DOI：10.1002/jps.2600660810

  日期：1977.8

  The dansyl derivatives of N-(monoaminoalkyl)- and N-(polyaminoalkyl)acetamides were synthesized and unequivocally characterized. TLC of the dansyl derivatives obtained from human urine indicated the presence of N-[3-[(4-aminobutyl)amino]propyl]acetamide (N1-acetylspermidine, N-[4-[(3-aminopropyl)amino]butyl]acetamide (N8-acetylspermidine), and N-(4-aminobutyl)acetamide (N-acetylputrescine) in appreciable

  合成并明确表征了N-（单氨基烷基）-和N-（聚氨基烷基）乙酰胺的丹磺酰基衍生物。从人尿中得到的丹磺酰基衍生物的TLC表明存在N- [3-[（4-氨基丁基）氨基]丙基]乙酰胺（N1-乙酰亚精胺，N- [4-[（3-氨基丙基）氨基]丁基]乙酰胺（N8-乙酰基亚精胺）和N-（4-氨基丁基）乙酰胺（N-乙酰基氨基丁酸）的含量，N1-乙酰基亚精胺，N8-乙酰基亚精胺和N-乙酰基氨基丁酸的丹磺酰基衍生物可通过各种色谱方法进行分离和纯化。这些化合物的质谱与真实样品的质谱相似，证实了这些化合物的身份并确定了人类尿液中存在N8-乙酰亚精胺，N1-乙酰亚精胺和N-乙酰基鸟氨酸。
• Transition-Metal-Catalyzed Immobilization of Organic Functional Groups onto Solid Supports through Vinylsilane Coupling Reactions
  作者：Jung-Woo Park、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/ja102741k

  日期：2010.6.2

  grafting method for covalent bonding of functional organic molecules to silica or glass surfaces has been developed. The protocol employs transition-metal-catalyzed reactions of vinylsilanes with surface hydroxyl groups. Dimethyldivinylsilane can be used in this procedure as a linker in which one vinyl group is used for direct C-C bond formation with a functional organic molecule and the other is employed

  已经开发出一种新颖有效的接枝方法，用于将功能性有机分子共价键合到二氧化硅或玻璃表面。该协议采用乙烯基硅烷与表面羟基的过渡金属催化反应。二甲基二乙烯基硅烷可在此过程中用作连接体，其中一个乙烯基用于与功能性有机分子直接形成 CC 键，另一个用于将烷基甲硅烷基固定在固体载体的羟基表面上。
• Fluorescence Anisotropy and Mobility of Dansyl Fluorophore in Labelled Homologous Alkanes
  作者：Drahomír Výprachtický、Veronika Pokorná、Jan Pecka、František Mikeš

  DOI：10.1135/cccc19991369

  日期：——

  Using the steady-state and time-resolved fluorescence anisotropy, the mobility of 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl (dansyl) fluorophore in homologous 1-[2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanamido]-n-[5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido]alkanes 1 was studied in binary solvents glycerol-water. Steady-state fluorescence data were evaluated by the generalized Perrin equation and the micro-Brownian motion of dansyl fluorophore was described by means of average characteristics (rotational relaxation times) of the rotational relaxation spectrum. The rotational relaxation time of "fast" motions caused by torsional vibrations of single bonds within the rotational-isomeric states decreases with increasing number of methylene groups in homologous compounds. The rotational relaxation time of "slow" motions due to conformational changes of the chain between the tryptophane and dansyl fluorophore remains at first approximately constant with increasing number of methylene groups but increases considerably for long aliphatic chains. The observed decrease in the rate of conformational changes of a long aliphatic chain is probably due to intramolecular interaction of parts of the methylene chain in a medium with high water content. The values of activation enthalpy ∆H^≠ and activation entropy ∆S^≠ calculated from experimental data corroborate such interpretation. Time-resolved anisotropy of dansyl fluorophore at a particular binary solvent composition confirmed the shape of rotational relaxation spectrum and the measured rotational correlation times have been discussed. The time-dependent decays of anisotropy supported our previous interpretation in terms of intramolecular association of the long aliphatic chain in polar medium.

  使用稳态和时间分辨荧光各向异性，研究了5-(二甲氨基)萘磺酰（丹磺）荧光物质在同系列1-[2-乙酰胺基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酰胺基]-n-[5-(二甲氨基)萘磺酰胺基]烷烃1中在二元溶剂甘油-水中的运动性。稳态荧光数据通过广义Perrin方程进行评估，丹磺荧光物质的微布朗运动通过旋转弛豫谱的平均特性（旋转弛豫时间）描述。由于同系列化合物中甲基烷基数目增加而引起的由单键扭转振动引起的“快速”运动的旋转弛豫时间随之减少。由于色氨酸和丹磺荧光物质之间链条的构象变化引起的“慢速”运动的旋转弛豫时间，起初随着甲基烷基数目的增加大致保持恒定，但对于长链脂肪烃来说会显著增加。观察到长链脂肪烃构象变化速率的减少可能是由于在水含量较高的介质中甲基链部分之间的分子内相互作用所致。从实验数据计算得到的活化焓ΔH≠和活化熵ΔS≠的值支持这种解释。在特定二元溶剂组成下，丹磺荧光物质的时间分辨各向异性证实了旋转弛豫谱的形状，并讨论了测得的旋转相关时间。各向异性的时间依赖衰减支持了我们先前在极性介质中关于长链脂肪烃分子内缔合的解释。
• Solvatochromic characteristics of dansyl molecular probes bearing alkyl diamine chains
  作者：Sorin Mocanu、Gabriela Ionita、Iulia Matei

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118413

  日期：2020.8

  n-diamine chains of different length (DA1.n, n = 2-8, 10, 12) was characterized in terms of the absorptive and emissive features in solvents of different polarity and hydrogen bond donor/hydrogen bond acceptor character. The probes show solvent-dependent absorption, a feature that is uncommon among dansyl derivatives. The dual emission of DA1.n probes is strong in non-aqueous solvents and is influenced by the

  一系列带有不同长度的线性烷基-1，n-二胺链（DA1.n，n = 2-8，10，12）的基于丹磺酰基的荧光探针的特征在于在不同溶剂中的吸收和发射特征极性和氢键供体/氢键受体特性。探针显示出溶剂依赖性吸收，这在丹磺酰基衍生物中并不常见。DA1.n探针的双重发射在非水溶剂中很强，并且受链长和与溶剂的相互作用的影响。在Kamlet-Taft和Catalán溶剂变色模型的基础上，合理化了溶剂对光谱参数的影响，以量化极性驱动和氢键相互作用的程度。对两个模型预测的结果进行了比较讨论。在基态下，DA1。n个探针充当氢键受体。在激发态下，氢键作用较弱，溶质与溶剂的相互作用受溶剂极性增加的控制，该极性导致发射的大红移。与先前报道的相应的双丹磺酰荧光探针系列（2DA1.n）的光谱特征进行了比较。
• Facile Direct Synthesis of Acetylenedicarboxamides
  作者：Wolf-Dieter Fessner、Dirk Heyl

  DOI：10.1055/s-0033-1341101

  日期：——

  overall yields (52–80%). A convenient, rapid and widely applicable one-pot procedure has been developed for the synthesis of acetylenedicarboxamides from various primary and secondary amines, including amino acid derivatives, protected carbohydrates, and fluorescent labels. By using DMTMM for amide coupling, acetylenedicarboxylic acid was directly converted into acetylenedicarboxamides in highly competitive

  摘要 已经开发了一种方便，快速且广泛适用的一锅法，用于从各种伯胺和仲胺（包括氨基酸衍生物，受保护的碳水化合物和荧光标记）合成乙炔二酰胺。通过使用DMTMM进行酰胺偶联，可将乙炔二羧酸直接转化为乙炔二羧酰胺，且具有很高的总收率（52–80％）。 已经开发了一种方便，快速且广泛适用的一锅法，用于从各种伯胺和仲胺（包括氨基酸衍生物，受保护的碳水化合物和荧光标记）合成乙炔二酰胺。通过使用DMTMM进行酰胺偶联，可将乙炔二羧酸直接转化为乙炔二羧酰胺，且具有很高的总收率（52–80％）。