(S/R)-diethyl <(ethoxyphenylphosphinyl)methyl>phosphonate | 81073-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S/R)-diethyl <(ethoxyphenylphosphinyl)methyl>phosphonate
• 英文别名: diethyl [(ethoxyphenyl)phosphinyl]methylphosphonate；[Diethoxyphosphorylmethyl(ethoxy)phosphoryl]benzene
• CAS: 81073-28-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅P₂
• 分子量: 320.262
• InChiKey: WGNDXOHROGGKDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S/R)-diethyl <(ethoxyphenylphosphinyl)methyl>phosphonate 在 盐酸 、 过氯酰氟 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 10.17h， 生成 phosphonic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  α-卤代[（苯基膦基）甲基]膦酸盐作为Na（+）梯度依赖性Na（+）-磷酸盐共转运跨肾刷缘膜的特异性抑制剂。

  摘要：

  已知某些磷酸盐的磷酸膦酸酯类似物可以抑制Na（+）-磷酸（Pi）在肾刷缘膜（BBM）中的共转运，但先前测试过的潜在抑制剂结合了结构上通用的芳基官能团，因此没有活性。在这项工作中，一系列新型的α-卤代[（苯基膦基）甲基]膦酸酯[PhpXYMP：X，Y = H，F（2）; F，F（3）；H，Cl（6）; Cl，Cl（4）；H，Br（7）；溴，溴（5）; 和Cl，Br（8）]是通过合成相应的三乙酯，酸水解，并分离为吡啶盐而制备的。化合物被评估为大鼠肾皮质BBM囊泡（BBMV）在体外的Na（+）梯度依赖性32Pi摄取抑制剂。PhpFMP外消旋物2具有比该系列其他成员更高的活性（-49％δ抑制）（-22到-39％δ抑制）。pKa值为1.5-2.0、2.7和7。使用31Pδ与pH的关系图估计了1的2，表明在活性分析中，它既以二价阴离子和三价阴离子的形式存在，又以三价阴离子的形式存在。在相同的BBMV中

  DOI：

  10.1021/jm00104a015
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氟甲烷磺酸酯 、 diethyl (ethoxyphosphinyl)methylphosphonate 在 四(三苯基膦)钯 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(S/R)-diethyl <(ethoxyphenylphosphinyl)methyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A SIMPLE AND EFFICIENT PREPARATION OF (ARYLPHOSPHINYL)-METHYLPHOSPHONATES

  摘要：

  A simple and efficient preparation of (arylphosphinyl)methylphosphonates is described whereby the phosphinylmethylphosphonate group is introduced via the Pd(0) mediated phosphinylation of an aryl halide or triflate with diethyl (ethoxyphosphinyl)methylphosphonate.

  DOI：

  10.1081/scc-120012983

文献信息

• Synthesis of P-chiral enephosphonic acid derivatives
  作者：Claude Grison、Corinne Comoy、David Chatenet、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01889-2

  日期：2002.11

  An efficient and convenient synthesis of chiral enephosphonic acid derivatives (enephosphonates, enephosphonamides, enephosphinates) was reported by a two-step procedure involving alkylidenediphosphorylation of nucleophiles followed by a Horner-Emmons olefination. Depending on the selected strategy, the synthesis could be executed according to a one-pot or a two-step reaction sequence. Regioselectivity of Horner-Emmons reaction and P-31-NMR study of diphosphorylated anions were described. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• McKenna, Charles E.; Li, Zeng-Min; Ju, Jing-Yue, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 469 - 470
  作者：McKenna, Charles E.、Li, Zeng-Min、Ju, Jing-Yue、Pham, Phuong-Truc T.、Kilkuskie, Robert、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A SIMPLE AND EFFICIENT PREPARATION OF (ARYLPHOSPHINYL)-METHYLPHOSPHONATES
  作者：George P. Luke、William C. Shakespeare

  DOI：10.1081/scc-120012983

  日期：2002.1

  A simple and efficient preparation of (arylphosphinyl)methylphosphonates is described whereby the phosphinylmethylphosphonate group is introduced via the Pd(0) mediated phosphinylation of an aryl halide or triflate with diethyl (ethoxyphosphinyl)methylphosphonate.
• .alpha.-Halo [(phenylphosphinyl)methyl]phosphonates as specific inhibitors of Na+-gradient-dependent Na+-phosphate cotransport across renal brush border membrane
  作者：Charles E. McKenna、Pham Phuong Truc T.、Mark E. Rassier、Thomas P. Dousa

  DOI：10.1021/jm00104a015

  日期：1992.12

  incorporating structurally versatile aryl functionality were inactive. In this work, a series of novel alpha-halogenated [(phenylphosphinyl)methyl]phosphonates [PhpXYMP: X, Y = H, F (2); F, F (3); H, Cl (6); Cl, Cl (4); H, Br (7); Br, Br (5); and Cl, Br (8)] were prepared via synthesis of the corresponding triethyl esters, acid hydrolysis, and isolation as pyridine salts. The compounds were evaluated as

  已知某些磷酸盐的磷酸膦酸酯类似物可以抑制Na（+）-磷酸（Pi）在肾刷缘膜（BBM）中的共转运，但先前测试过的潜在抑制剂结合了结构上通用的芳基官能团，因此没有活性。在这项工作中，一系列新型的α-卤代[（苯基膦基）甲基]膦酸酯[PhpXYMP：X，Y = H，F（2）; F，F（3）；H，Cl（6）; Cl，Cl（4）；H，Br（7）；溴，溴（5）; 和Cl，Br（8）]是通过合成相应的三乙酯，酸水解，并分离为吡啶盐而制备的。化合物被评估为大鼠肾皮质BBM囊泡（BBMV）在体外的Na（+）梯度依赖性32Pi摄取抑制剂。PhpFMP外消旋物2具有比该系列其他成员更高的活性（-49％δ抑制）（-22到-39％δ抑制）。pKa值为1.5-2.0、2.7和7。使用31Pδ与pH的关系图估计了1的2，表明在活性分析中，它既以二价阴离子和三价阴离子的形式存在，又以三价阴离子的形式存在。在相同的BBMV中