4-bromo-2-[(trifluoromethyl)sulfanyl]phenol | 647856-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-bromo-2-[(trifluoromethyl)sulfanyl]phenol
• 英文别名: 4-bromo-2-(trifluoromethylthio)phenol；4-bromo-2-(trifluoromethylsulfanyl)phenol
• CAS: 647856-39-1
• 化学式: C₇H₄BrF₃OS
• 分子量: 273.073
• InChiKey: GIAUIBXDRQFJNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-[(trifluoromethyl)sulfanyl]phenol 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4-Bromo-2-trifluoromethanesulfinyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的三氟甲基硫醇化并随后用过氧化氢氧化一锅法合成三氟甲基芳基亚砜

  摘要：

  过氧化氢用于氧化各种芳基三氟甲基硫醚。三氟乙酸用作活化溶剂，可实现非催化氧化并增加亚砜形成的选择性。如噻蒽的氧化所示，TFA 增强了氧化剂的亲电子特性，并阻止了亚砜基团的进一步氧化。我们使用改进的 Billard 试剂 ( p -ClPhNHSCF 3 ) 加入芳烃的三氟甲基硫醇化，并使用 1.2 equiv 氧化芳基三氟甲基硫醚。30% 的过氧化氢水溶液，这种一锅法的产率高于两步法。

  DOI：

  10.1039/d0ra04621c
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯基三氟甲基硫醚 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-bromo-2-[(trifluoromethyl)sulfanyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HYDROXYAMIDE DERIVATIVES POSSESSING ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  [FR] DERIVES DE N-HYDROXYAMIDE AYANT UNE ACTIVITE ANTI-BACTERIENNE

  摘要：

  公开号：

  WO2004007444A3

文献信息

• Diversification of Trifluoromethylthiolation of Aromatic Molecules with Derivatives of Trifluoromethanesulfenamide
  作者：Monika Horvat、Marjan Jereb、Jernej Iskra

  DOI：10.1002/ejoc.201800551

  日期：2018.8.1

  react by trifluoromethylthiolation of itself. This reaction was the most important side reaction of 1a. The pentafluoro derivative 1c was less reactive. Solvent played an important role in the transformation and, depending on the substrate, dichloromethane, hexane or trifluoroacetic acid gave the best yield of various trifluoromethylthiolated aromatic molecules (63–98 %).

  在三氟甲磺酸作为活化剂的情况下，研究了使用ArNHSCF 3型不同亲电试剂对芳族化合物进行三氟甲硫醇化反应。PhNHSCF：用三种不同的试剂的反应性的试剂结构的效果进行了研究3（H / SCF 3，图1A），4-CLC 6 ħ 4 NHSCF 3（CL / SCF 3，图1b）和C 6 ˚F 5 NHSCF 3（F 5 / SCF 3，1C）。对氯取代试剂1b比未取代的1a更稳定，并且最有效，因为它不能通过自身的三氟甲基硫醇化反应。该反应是1a最重要的副反应。五氟衍生物1c的反应性较低。溶剂在转化中起着重要作用，根据底物的不同，二氯甲烷，己烷或三氟乙酸的各种三氟甲基硫醇化芳族分子的收率最高（63-98％）。
• N-hydroxyamide derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju Bore G.

  公开号：US20080058304A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  Novel N-hydroxyamide derivatives are disclosed. These N-hydroxyamide derivatives inhibit UPD-3-O—(R-3-hydroxymyristoyl)-N-acetylglucosamine deacetylase, an enzyme present in gram negative bacteria and are therefore useful as antimicrobials and antibiotics. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  本发明揭示了新型N-羟基酰胺衍生物。这些N-羟基酰胺衍生物能够抑制存在于革兰氏阴性菌中的UPD-3-O-(R-3-羟基肉豆蔻酰)-N-乙酰葡萄糖胺脱乙酰酶，因此可用作抗微生物和抗生素。本发明还揭示了所述化合物的合成和使用方法。
• Catalytic enantioselective synthesis of chiral sulfonium ylides with S-stereogenic center
  作者：Xu-Jie Wang、Huan-Huan Liu、Jun Kee Cheng、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.02.017

  日期：2023.3

  developed the first catalytic enantioselective synthesis of sulfonium ylides with a chiral sulfur center. They are constructed from a broad array of sulfides in high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 99%) through copper-catalyzed intramolecular carbene transfer reaction. The obtained ylides could be converted into alkylidenecyclopropanes with efficient sulfur-to-carbon chirality transfer.

  硫手性中心存在于天然存在的化合物中，是药物和手性助剂的重要设计元素。鉴于硫立体异构化合物的广泛应用，人们开发了许多对映选择性构建硫立构中心的方法。相比之下，S-立体叶立德的合成和分离是难以捉摸的，尽管硫叶立德是重要的合成构件，此类物质已在 Doyle-Kirmse 反应中被提出。使用明智的底物设计，我们成功地开发了具有手性硫中心的硫叶立德的第一个催化对映选择性合成。它们由大量硫化物通过铜催化的分子内卡宾转移反应以高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 99%）构建而成。获得的叶立德可以转化为具有有效的硫到碳手性转移的亚烷基环丙烷。
• 10.1021/acs.orglett.4c02293
  作者：Miraghaee, Seyedesahar、Umemoto, Teruo、Hammond, Gerald B.

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02293

  日期：——

  one-step reaction from commercial materials, is a shelf-stable and powerful electrophilic trifluoromethylthiolating (CF3S) reagent with wide reactivity profile. Activation of 1 with triflic acid (TfOH) yields two reactive species A and B, depending on the molar ratios of TfOH/1. B showed unprecedented high reactivity, making possible the trifluoromethylthiolation of electron-deficient aromatic systems. In

  环状二胺 1-甲基-4-(三氟甲硫基)哌嗪 (MTTP, 1 ) 由商业材料通过一步反应制备而成，是一种储存稳定、功能强大的亲电子三氟甲基硫基化 (CF 3 S) 试剂，具有广泛的反应活性。用三氟甲磺酸 (TfOH) 活化1会产生两种活性物质A和B ，具体取决于 TfOH/ 1的摩尔比。 B表现出前所未有的高反应活性，使得缺电子芳族体系的三氟甲硫基化成为可能。此外， B在酸性条件下完成了活性亚甲基化合物的三氟甲硫基化。
• Electrophilic Aromatic Trifluoromethylthiolation with the Second Generation of Trifluoromethanesulfenamide
  作者：Thierry Billard、Sébastien Alazet

  DOI：10.1055/s-0034-1379501

  日期：——

  Direct trifluoromethylthiolation of various aromatic and heteroaromatic compounds, variously substituted, can be performed with the second generation of trifluoromethanesulfenamide via a 'Friedel-Crafts-like reaction'. This reaction requires mild conditions with a catalytic amount of protic or Lewis acid. Good results have been obtained, even with aromatic compounds bearing deactivating substituents.