dimethyl(naphthalen-1-yl)(phenyl)silane | 16116-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl(naphthalen-1-yl)(phenyl)silane
• 英文别名: Dimethyl-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• CAS: 16116-99-7
• 化学式: C₁₈H₁₈Si
• 分子量: 262.426
• InChiKey: BIZSPIDZZLWFCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyl lithium 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 dimethyl(naphthalen-1-yl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  芳基2-吡啶基醚与氯化硅锌的镍催化反应：通过碳氧键的裂解使芳基2-吡啶基醚甲硅烷基化

  摘要：

  进行了Ni催化的C-O（Py）键活化和芳基2-吡啶基醚与甲硅烷基氯化锌的甲硅烷基化反应。该方案允许2-吡啶氧基被甲硅烷基取代，反应时间短，反应条件温和且官能团相容性好。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900949

文献信息

• Base-Mediated Borylsilylation/Silylation of Ammonium Salts with Silylborane
  作者：Wan-Ying Qi、Jing-Song Zhen、Xiao-hong Xu、Xian Du、Yi-hui Li、Han Yuan、Yun-Shi Guan、Xun Wei、Zi-Ying Wang、Guohai Liang、Yong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02066

  日期：2021.8.6

  This work describes a base-mediated borylsilylation of benzylic ammonium salts to synthesize geminal silylboronates bearing benzylic proton under mild reaction conditions. Deaminative silylation of aryl ammonium salts was also achieved in the presence of LiOtBu. This strategy which is featured with high efficiency, mild reaction conditions, and good functional group tolerance provides efficient routes

  这项工作描述了碱介导的苄基铵盐的硼基甲硅烷基化，以在温和的反应条件下合成带有苄基质子的孪晶甲硅烷基硼酸酯。在 LiO t Bu存在下也实现了芳基铵盐的脱氨基甲硅烷基化。该策略具有高效、反应条件温和、官能团耐受性好的特点，为胺类的后期官能化提供了有效途径。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of Silanes from Silyl Ketones
  作者：Watchara Srimontree、Waranya Lakornwong、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03487

  日期：2019.12.6

  An unprecedented nickel-catalyzed decarbonylative silylation via CO extrusion intramolecular recombination fragment coupling of unstrained and nondirecting group-assisted silyl ketones is described. The inexpensive and readily available catalyst performs under mild reaction conditions and enables the synthesis of structurally diverse arylsilanes, including heterocyclic and natural product derivatives

  描述了一种空前的镍催化脱羰基甲硅烷化反应，该反应是通过CO挤出的非应变和非定向基团辅助的甲硅烷基酮的分子内重组片段偶联而实现的。这种廉价且容易获得的催化剂可在温和的反应条件下发挥作用，并能够合成结构多样的芳基硅烷，包括杂环和天然产物衍生物。
• A nickel-catalyzed silylation reaction of alkyl aryl sulfoxides with silylzinc reagents
  作者：Wei-Ze Li、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1039/d1ob00840d

  日期：——

  Ni(PEt3)Cl2-catalyzed silylation of alkyl aryl sulfoxides with silylzinc reagents was carried out. This protocol allows alkyl aryl sulfoxides to convert to arylsilicon compounds under mild reaction conditions, tolerates a range of functional groups and is suitable for a wide scope of substrates.

  用甲硅烷基锌试剂进行Ni（PEt 3）Cl 2催化的烷基芳基亚砜的甲硅烷基化。该方案允许烷基芳基亚砜在温和的反应条件下转化为芳基硅化合物，可耐受一定范围的官能团，并且适用于多种底物。
• Nickel-catalyzed cross-coupling reaction of carbamates with silylmagnesium reagents
  作者：Vetrivelan Murugesan、Venkadesh Balakrishnan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.07.026

  日期：2019.9

  kinetically inert in cross-coupling reactions compared to those of carbon–halogen bonds. Thus, developing methodologies for the activation of CO bonds in cross-coupling reactions remains a major challenge. We disclose an unprecedented nickel mediated cross-coupling of carbamates with silylmagnesium reagents that does not require the expensive silylboranes. Silylmagnesium reagents were prepared from either silyllithium

  与碳-卤素键相比，C O键在交叉偶联反应中具有动力学惰性。因此，开发用于交叉偶联反应中CO键活化的方法学仍然是主要挑战。我们公开了前所未有的镍介导的氨基甲酸酯与甲硅烷基镁试剂的镍介导的交叉偶联，不需要昂贵的甲硅烷基硼烷。甲硅烷基镁试剂是由甲硅烷基锂或甲硅烷基碘制备的。该方法的特征在于三甲基甲硅烷基偶联产物的合成及其合成应用。动力学研究和自由基钟实验揭示了限速C O键断裂，相对于催化剂的半数级和非自由基过渡态。
• Organic synthesis with reagents derived from 3R3SiMgMe and MnCl2
  作者：Keigo Fugami、Jun-ichi Hibino、Shigeki Nakatsukasa、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86672-2

  日期：1988.1

  R3SiMgMe and MnCl2 are disclosed. (1) The manganese species reacted with terminal acetylenes to give 1,2-disilylated 1-alkenes. Mono- and bis(trimethylsilyl) acetylenes gave tri- and tetrasilylated ethenes, respectively, in good yields. Highly strained tetrakis(trimethylsilyl) ethene has now become easily accessible by this technique. (2) The reaction of alkenyl halides, alkenyl sulfides, and enol phosphates

  由3个当量衍生的试剂介导的合成上有用的反应。R 3 SiMgMe和MnCl 2的合成被披露。（1）锰与末端乙炔反应生成1,2-二甲硅烷基化的1-烯烃。单和双（三甲基甲硅烷基）乙炔分别以高收率得到三和四甲硅烷基化的乙烯。现在，通过这种技术可以轻松获得高应变四（三甲基甲硅烷基）乙烯。（2）链烯基卤化物，链烯基硫化物和烯醇磷酸盐与标题试剂的反应提供了高产率的乙烯基硅烷。该方法也适用于由烯丙基硫化物和醚合成烯丙基硅烷。（3）用锰试剂处理1，3-二烯提供了甲硅烷基化的烯丙基锰化合物，其以高的区域选择性加到羰基部分上。