2,2-bisfluoromethyl-6-trifluoromethyl-2H-1-benzopyran | 157190-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-bisfluoromethyl-6-trifluoromethyl-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 2,2-bis(fluoromethyl)-6-trifluoromethyl-2H-1-benzopyran；2,2-bis(fluoromethyl)-6-(trifluoromethyl)chromene
• CAS: 157190-57-3
• 化学式: C₁₂H₉F₅O
• 分子量: 264.195
• InChiKey: YWPZFRSAAQCVPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bisfluoromethyl-6-trifluoromethyl-2H-1-benzopyran 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-bisfluoromethyl-6-trifluoromethyl-4-(2-oxo-1-pyrrolidinyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and vasorelaxant activity of 2-fluoromethylbenzopyran potassium channel openers

  摘要：

  The synthesis and vasorelaxant activity of 2-fluoromethylbenzopyran potassium channel openers are described. These (2-fluoromethyl) derivatives displayed smooth muscle relaxant activities comparable to or more potent than the corresponding 2-methyl analogues. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10035-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bisfluoromethyl-6-iodo-2H-benzopyran 在 氢化钾 作用下， 生成 2,2-bisfluoromethyl-6-trifluoromethyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Benzopyran derivatives

  摘要：

  新型苯并吡喃和苯并噁嗪衍生物的一般公式表示为：##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2代表较低的卤代烷基，R.sub.3代表氢原子，等等，R.sub.4代表杂环基或A--O--，其中A代表环状结构，等等，R.sub.5和R.sub.6代表较低的卤代烷基，X代表.dbd.N--，N.fwdarw.O等。这些化合物表现出K.sup.+通道开放激活作用，可广泛用作抗哮喘药物、抗癫痫药物等。

  公开号：

  US05874446A1

文献信息

• Processes for the preparation of 4-substituted benzopyran derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06455708B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  Starting, for example, from 1-fluoro-2-fluoromethyl-3-butyn-2-yl 4-trifluoromethylphenyl; ether, N-(2-cyanoethyl)-5-fluoro-4-fluoromethyl-4-(4-trifluoromethylphenoxy)-2-pentynamide is produced and then cyclized to synthesize 2,2-bis(fluoromethyl)-N-(2-cyanoethyl)-6-trifluoromethyl-2H-1-benzopyran-4-carboxamide. The invention processes for producing 4-substituted benzopyran derivatives involve fewer steps, feature greater safety and allow for easier purification than the prior art processes.

  例如，从1-氟-2-氟甲基-3-丁炔-2-基-4-三氟甲基苯基醚开始；产生N-(2-氰乙基)-5-氟-4-氟甲基-4-(4-三氟甲基苯氧基)-2-戊炔酰胺，然后环化合成2,2-双(氟甲基)-N-(2-氰乙基)-6-三氟甲基-2H-1-苯并吡喃-4-甲酰胺。本发明的生产4-取代苯并吡喃衍生物的工艺步骤比现有技术的工艺步骤更少，具有更高的安全性，并且比以往更容易纯化。
• Processes for producing 4-substituted benzopyran derivatives
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20030065189A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Starting, for example, from 1-fluoro-2-fluoromethyl-3-butyn-2-yl 4-trifluoromethylphenyl ether, N-(2-cyanoethyl)-5-fluoro-4-fluoromethyl-4-(4-trifluoromethylphenoxy)-2-pentynamide is produced and then cyclized to synthesize 2,2-bis(fluoromethyl)-N-(2-cyanoethyl)-6-trifluoromethyl-2H-1-benzopyran-4-carboxamide. The invention processes for producing 4-substituted benzopyran derivatives involve fewer steps, feature greater safety and allow for easier purification than the prior art processes.

  以1-氟-2-氟甲基-3-丁炔-2-基-4-三氟甲基苯醚为起始物，生产N-(2-氰基乙基)-5-氟-4-氟甲基-4-(4-三氟甲基苯氧基)-2-戊炔酰胺，然后环化合成2,2-双(氟甲基)-N-(2-氰基乙基)-6-三氟甲基-2H-1-苯并吡喃-4-羧酰胺。该发明生产4-取代苯并吡喃衍生物的工艺步骤较少，更安全，并且易于纯化，比现有技术工艺更具优势。
• BENZOPYRAN AND BENZOXAZINE DERIVATIVES
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0655448A1

  公开（公告）日：1995-05-31

  Benzopyran and benzoxazine derivatives represented by general formula (I) and the use thereof as a K⁺ channel activator for treating asthma, epilepsy and so forth, wherein R₁ and R₂ represent each lower haloalkyl; R₃ represents hydrogen, etc.; R₄ represents a heterocyclic group, A-O- (A being a ring structure), etc.; R₅ and R₆ represent each lower haloalkyl; and X represents =N-, N->O or (II) (R₇ and R₈ being each hydrogen, hydroxyl, etc.).

  通式(I)代表的苯并吡喃和苯并噁嗪衍生物及其作为治疗哮喘、癫痫等的 K⁺ 通道激活剂的用途，其中 R₁ 和 R₂ 各自代表低级卤代烷基；R₃ 代表氢等。R₄ 代表杂环基、A-O-（A 为环状结构）等；R₅ 和 R₆ 分别代表低级卤代烷基；X 代表 =N-、N->O 或 (II) （R₇ 和 R₈ 分别为氢、羟基等）。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4-SUBSTITUTED BENZOPYRAN DERIVATIVES
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1120412A1

  公开（公告）日：2001-08-01

  A process for the preparation of 4-subsrituted benzopyran derivatives which comprises preparing N-(2-cyanoethyl)-5-fluoro-4-fluoromethyl-4-(4-trifluoromethylphenoxy)-2-pentynamide from 1-fluoro-2-fluoromethyl-3-butyn-2-yl 4-trifluoromethylphenyl ether and cyclizing this pentynamide derivative into 2,2-bis(fluoromethyl)-N-(2-cyanoethyl)-6-trifluoromethyl-2H-1-benzopyran-4-carboxamide; and other processes therefor. The processes make it possible to prepare the benzopyran derivatives in a shortened process time as compared with those of the prior art with high safety through easy purification.

  一种制备 4-亚硫酰苯并呋喃衍生物的工艺，包括从 1-氟-2-氟甲基-3-丁炔-2-基 4-三氟甲基苯基醚制备 N-(2-氰乙基)-5-氟-4-氟甲基-4-(4-三氟甲基苯氧基)-2-戊炔酰胺，并将该戊炔酰胺衍生物环化为 2、2-双(氟甲基)-N-(2-氰乙基)-6-三氟甲基-2H-1-苯并吡喃-4-甲酰胺；及其他工艺。与现有技术相比，这些工艺可以在更短的时间内制备苯并吡喃衍生物，而且易于纯化，安全性高。
• US5614633A
  申请人：——

  公开号：US5614633A

  公开（公告）日：1997-03-25