N-phenyl-[2]naphthamidine | 7118-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-phenyl-[2]naphthamidine
• 英文别名: N-Phenyl-[2]naphthamidin；N-Phenyl-β-naphthamidin；N'-phenylnaphthalene-2-carboximidamide
• CAS: 7118-57-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: LYXGCLJTZOGSDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 沸点：
  400.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-tri-fluoromethylated enone 、 N-phenyl-[2]naphthamidine 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 sodium ethanolate 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 以44 %的产率得到(4-chlorophenyl)(2-(naphthalen-2-yl)-1-phenyl-4-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过碘化物促进的 [3 + 2] 环化反应合成含 CF3 的 2-咪唑啉和咪唑

  摘要：

  我们在此报道了一种在 1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲 (DIH) 存在下实现 β-三氟甲基烯酮与脒环化的通用且有效的系统，该系统以合成有用的产率提供了一系列三氟甲基化 2-咪唑啉良好的非对映选择性（产率高达 95%，dr 高达 98:2）和良好的官能团耐受性。此外，还证明了通过连续环化和氧化一锅法合成三氟甲基化咪唑。更重要的是，通过ESI-MS研究可能的中间体验证了反应机理，并提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01768
• 作为产物：
  描述：

  2-Naphthaldehyde phenylhydrazone 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROBEV, S. K., DOKL. BOLG. AN, 1981, 34, N 5, 663-666

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed annulation of ynals with amidines: access to 1,2,6-trisubstituted pyrimidin-4-ones
  作者：Yangxi Xie、Jian Wang

  DOI：10.1039/c8cc02023j

  日期：——

  A thiazolium-catalyzed annulation of ynals and amidines has been reported to construct pyrimidin-4-ones.

  一种噻唑嗪催化的ynals和胺亚胺的环化反应已被报道用于构建嘧啶-4-酮。
• Manganese-Catalyzed [4 + 2] Annulation of N–H Amidines with Vinylene Carbonate via C–H Activation
  作者：Yudong Li、Huan Wang、Ying Li、Yang Li、Yuxia Sun、Chungu Xia、Yuehui Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02473

  日期：2021.12.17

  Manganese-catalyzed C–H bond functionalization of aryl amidines for the synthesis of 1-aminoisoquinolines in the presence of vinylene carbonate has been developed. The reaction features a broad substrate scope and proceeds under mild reaction conditions with only the carbonate anion as the byproduct.

  已经开发了锰催化的芳脒的 C-H 键官能化，用于在碳酸亚乙烯酯存在下合成 1-氨基异喹啉。该反应具有广泛的底物范围，在温和的反应条件下进行，仅副产物碳酸根阴离子。
• Access to highly functionalized imidazolones bearing α-amino acid esters <i>via</i> KOH-promoted annulation of amidines, nitrosoarenes and malonic esters
  作者：Wenhui Li、Jie Xin、Pingan Zhai、Jianying Lin、Shuangping Huang、Wenchao Gao、Xing Li

  DOI：10.1039/d1ob00930c

  日期：——

  α-amino acid esters through KOH-mediated one-pot three-component annulation of amidines, nitrosoarenes and malonic esters is reported. This reaction features broad substrate scope, a cheap and readily available promoter, good to high yields for most substrates and mild reaction conditions. The mechanism study shows that the KOH-mediated formation of the imine intermediate via the reaction of nitrosoarenes

  报道了一种通过 KOH 介导的脒、亚硝基芳烃和丙二酸酯的一锅三组分环化获得高度官能化的带有 α-氨基酸酯的咪唑酮的有效方法。该反应具有广泛的底物范围、廉价且容易获得的促进剂、对大多数底物具有良好至高产率和温和的反应条件。机理研究表明，KOH 介导的亚胺中间体通过亚硝基芳烃与丙二酸酯反应形成是关键步骤。
• Metal‐Free Cascade 1,4‐Conjugate Addition/Selective Annulation Strategy for Divergent Synthesis of Polysubstituted Imidazoles and 4‐Alkenylquinazolines
  作者：Qiang Tang、Keke Xu、Xinwei He、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/adsc.202200905

  日期：2022.12.8

  metal-free cascade annulation of propagylamines with amidines for divergent synthesis of polysubstituted imidazoles and 4-alkenylquinazolines has been developed. The reaction is believed to proceed by sequential 1,4-conjugate addition of amidines to propargylamines, 5-exo-dig annulation/aromatization to form the polysubstituted imidazoles, and nucleophilic addition/elimination/aromatization to quinazoline

  已经开发了丙胺与脒的无金属级联环化，用于多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉的发散合成。据信该反应是通过将脒顺序地 1,4-共轭加成到炔丙基胺、5-外环化/芳构化以形成多取代咪唑以及亲核加成/消除/芳构化到喹唑啉骨架来进行的。在该反应中，范围广泛的富电子、电子中性和缺电子丙胺与脒反应良好，以 53-93% 的收率生成多取代咪唑和 4-烯基喹唑啉。此外，该方法的效用已通过克级实验和产物的合成转化得到展示。
• Construction of 1,2-dihydro-1,3,5-triazines <i>via</i> reactions involving amidines
  作者：Honghong Guo、Jianying Lin、Qiang Liu、Xing Li

  DOI：10.1039/d3ob00283g

  日期：——

  synthesized through three sets of reactions of amidines with, respectively, paraformaldehyde, aldehydes and N-arylnitrones under different conditions. The catalysts used in these three reactions were Cu(OAc)2, ZnI2 and CuCl2·2H2O, respectively. Most of the substrates tested for these reactions provided the target products in moderate to good yields. In the reactions involving paraformaldehyde, Cu(OAc)2 also

  1,2-二氢-1,3,5-三嗪类化合物通过不同条件下的三组脒分别与多聚甲醛、醛类和N-芳基硝酮反应合成。这三个反应中使用的催化剂分别为Cu(OAc) 2、ZnI 2和CuCl 2 ·2H 2 O。为这些反应测试的大多数底物以中等到良好的收率提供了目标产物。在涉及多聚甲醛的反应中，Cu(OAc) 2还在催化反应过程中加速多聚甲醛释放甲醛。在涉及硝酮的反应中，CuCl 2 ·2H 2O不仅催化了主要反应的正常进行，还促进了硝酮类反应生成亚硝基化合物和醛类。