methyl 2-acetoxy-2-cyano-2-phenylacetate | 1189021-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-acetoxy-2-cyano-2-phenylacetate
• 英文别名: methyl 2-acetoxy-cyano-2-phenylacetate；Methyl 2-acetyloxy-2-cyano-2-phenylacetate
• CAS: 1189021-81-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: AKTRXDOXLDKEFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₇₃H₁₁₁N₄O₆Ti₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-acetoxy-2-cyano-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  手性路易斯碱催化α-氧代酯的对映选择性乙酰氰化

  摘要：

  在催化量的手性碱的存在下，乙酰氰与苯甲酰甲酸烷基酯和2-氧代链烷酸酯加成以一步得到对映体富集的酰化氰醇。反应我...

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900055

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalysed Direct Synthesis of Cyano Esters via Cyanation-Esterification Reaction of<i>α</i>-Keto Esters
  作者：Jie Zhang、Ying Wang、Guangfen Du、Cheng-Zhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1002/cjoc.201500399

  日期：2015.10

  The cyanation‐esterification reaction of α‐keto esters catalysed by N‐heterocyclic carbenes (NHCs) is developed. Under the catalysis of 10 mol% 1,3‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene, aromatic and aliphatic α‐keto esters reacted with ethyl cyanoformate or acetyl cyanide to produce the corresponding cyano esters with a tetrasubstituted carbon center in high yields.

  开展了N-杂环卡宾（NHCs）催化的α-酮酯的氰化酯化反应。在10 mol％的1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基的催化下，芳族和脂族α-酮酯与氰基甲酸乙酯或乙酰氰反应生成相应的具有四取代碳中心的氰基酯高产。