diethyl 5-chloropyridin-2-yl phosphate | 1256814-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 5-chloropyridin-2-yl phosphate
• 英文别名: (5-Chloropyridin-2-yl) diethyl phosphate；(5-chloropyridin-2-yl) diethyl phosphate
• CAS: 1256814-27-3
• 化学式: C₉H₁₃ClNO₄P
• 分子量: 265.633
• InChiKey: UHEJSNOMLZPKFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-chloropyridin-2-yl phosphate 在 三甲基氯化锡 、 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 0.5h， 以9%的产率得到(2-吡啶基)二乙基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过S RN 1机理从氯吡啶啉选择性合成单-和二苯并吡啶

  摘要：

  描述了从可商购获得的吡啶醇选择性或两步合成二甲氧基吡啶的方法，包括将其转化为相应的二乙基吡啶基磷酸酯（pyDEP），然后与Me 3 SnNa在液氨中反应。 所获得的结果清楚地表明，反应是通过单分子自由基亲核取代机理（S RN 1）进行的，该反应是单取代产物的中间产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.032
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基吡啶 、 亚磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 diethyl 5-chloropyridin-2-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  通过S RN 1机理从氯吡啶啉选择性合成单-和二苯并吡啶

  摘要：

  描述了从可商购获得的吡啶醇选择性或两步合成二甲氧基吡啶的方法，包括将其转化为相应的二乙基吡啶基磷酸酯（pyDEP），然后与Me 3 SnNa在液氨中反应。 所获得的结果清楚地表明，反应是通过单分子自由基亲核取代机理（S RN 1）进行的，该反应是单取代产物的中间产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.032

文献信息

• Selective synthesis of mono- and distannylpyridines from chloropyridinols via an SRN1 mechanism
  作者：Gustavo F. Silbestri、Marcos J. Lo Fiego、María T. Lockhart、Alicia B. Chopa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.032

  日期：2010.11

  selective two-step synthesis of either mono- or distannylated pyridines from commercially available pyridinols, involving its conversion to the corresponding diethyl pyridyl phosphates (pyDEP) followed by the reaction with Me3SnNa in liquid ammonia, is described. The results obtained clearly indicate that the reactions proceed through an unimolecular radical nucleophilic substitution mechanism (SRN1) with

  描述了从可商购获得的吡啶醇选择性或两步合成二甲氧基吡啶的方法，包括将其转化为相应的二乙基吡啶基磷酸酯（pyDEP），然后与Me 3 SnNa在液氨中反应。 所获得的结果清楚地表明，反应是通过单分子自由基亲核取代机理（S RN 1）进行的，该反应是单取代产物的中间产物。