5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl p-toluenesulfonate | 321970-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl tosylate；5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl tosylate；2-(5-trifluoromethyl)pyridinyl tosylate；5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate；2-Pyridinol,5-(trifluoromethyl)-,2-(4-methylbenzenesulfonate)；[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 321970-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 317.289
• InChiKey: SBRHUOBIXVLJJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯 、 5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl p-toluenesulfonate 在 potassium phosphate 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 1-金刚烷甲酸 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到2-(pentafluorophenyl)-5-trifluoromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的电子缺陷型多氟芳烃与杂芳族甲苯磺酸盐的直接交叉偶联

  摘要：

  我们报告了P​​d催化的电子不足的多氟芳烃与杂芳族甲苯磺酸盐的直接交叉偶联。该反应的显着特征是其高反应效率，优异的化学选择性，操作简便和温和的反应条件。我们已应用此协议以高效的方式制备半导体材料。

  DOI：

  10.1021/ol201706t
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸钠 、 2-羟基-5-三氟甲基吡啶 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铜辅助羟基吡啶和亚磺酸钠制备吡啶磺酸酯

  摘要：

  开发了一种有效且强大的铜辅助方法，可将多种羟基吡啶和亚磺酸钠有效转化为其相应的吡啶基甲苯磺酸盐。该无碱基和无配体方案的主要特征包括使用廉价且容易获得的 CuBr 2作为介质以及使用亚磺酸钠作为正式磺酰化试剂。可以以良好的产率形成多种功能性吡啶基甲苯磺酸盐，并且可以很容易地转化为含有C-C和C-N键的化合物。

  DOI：

  10.1039/d1ra08568a

文献信息

• <i>Ex Situ</i> Generation of Stoichiometric and Substoichiometric ¹²CO and ¹³CO and Its Efficient Incorporation in Palladium Catalyzed Aminocarbonylations
  作者：Philippe Hermange、Anders T. Lindhardt、Rolf H. Taaning、Klaus Bjerglund、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja200818w

  日期：2011.4.20

  CO-precursor led to the development of a new solid, stable, and easy to handle source of CO for chemical transformations. The synthesis of this CO-precursor also provided an entry point for the late installment of an isotopically carbon-labeled acid chloride for the subsequent release of gaseous [(13)C]CO. In combination with studies aimed toward application of CO as the limiting reagent, this method provided

  使用简单的密封两室系统实现了异位生成一氧化碳 (CO) 及其在钯催化的羰基化反应中的有效结合的新技术。CO 的异位生成是通过钯催化的叔酰氯脱羰使用源自 Pd(dba)(2) 和 P(tBu)(3) 的催化剂产生的。使用新戊酰氯作为 CO 前体的初步研究为仅使用 1.5 当量的 CO 对 2-吡啶基甲苯磺酸酯衍生物进行氨基羰基化提供了另一种方法。 酰氯 CO 前体的进一步设计导致开发了一种新的固体、稳定、并且易于处理用于化学转化的 CO 源。这种 CO 前体的合成也为后期安装同位素碳标记的酰氯以随后释放气态 [(13)C]CO 提供了切入点。结合旨在应用 CO 作为限制剂的研究，该方法提供了高效的钯催化氨基羰基化，CO 结合率高达 96%。异位生成的 CO 和双室系统在几种药物化合物的合成中进行了测试，所有这些化合物都被标记为 [(13)C] 羰基对应物，基于限制 CO 的产率从良好到极好。
• Heteroaromatic Tosylates as Electrophiles in Regioselective Mizoroki-Heck-Coupling Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Mouloud Dekhane、Julie Grouleff、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.200900313

  日期：2009.6.8

  Easy and direct: Regioselective Mizoroki–Heck‐coupling reactions using heteroaromatic tosylates as electrophiles were achieved, thus providing direct and easy access to highly functionalized α‐heteroarylvinyl amides and ethers.

  简便，直接：实现了使用杂芳族甲苯磺酸盐作为亲电试剂的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应，从而可以直接，轻松地获得高度官能化的α-杂芳基乙烯基酰胺和醚。
• Construction of α-Amino Azines via Thianthrenation-Enabled Photocatalyzed Hydroarylation of Azine-Substituted Enamides with Arenes
  作者：Yu-Lan Zhang、Gang-Hu Wang、Yichen Wu、Chun-Yin Zhu、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03229

  日期：2021.11.5

  Herein, we report a practical method for accessing this class of compounds via photocatalyzed hydroarylation of azine-substituted enamides with the in situ-generated aryl thianthrenium salts as the radical precursor. This reaction features a broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild conditions and is suitable for the late-stage installation of α-amino azines in complex structures

  α-氨基吖嗪广泛存在于药物和配体中。在此，我们报告了一种实用的方法，该方法通过以原位生成的芳基硫鎓盐作为自由基前体，对吖嗪取代的烯酰胺进行光催化加氢芳基化来获得这类化合物。该反应具有底物范围广、官能团耐受性好、条件温和等特点，适用于复杂结构中α-氨基吖嗪的后期安装。
• Pd-Catalyzed CN Bond Formation with Heteroaromatic Tosylates
  作者：Mette L. H. Mantel、Anders T. Lindhardt、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.200903235

  日期：2010.5.10

  palladium(0)‐catalyzed amidation of heteroaromatic tosylates was successfully developed. The methodology proved to be effective for a variety of heteroaryl tosylates including the pyridine, pyrimidine, quinoline and quinoxaline ring systems. Successful carbonnitrogen bond formation with these heteroaryl tosylates could be performed with a wide range of primary amides, oxazolidinones, lactams, anilines and

  已成功开发了钯（0）催化杂芳族甲苯磺酸酯酰胺化的方案。该方法论已证明对多种杂芳基甲苯磺酸酯有效，包括吡啶，嘧啶，喹啉和喹喔啉环系。成功的碳与这些杂芳基甲苯磺酸酯氮键的形成可以与宽范围的伯酰胺，恶唑烷酮类，内酰胺，苯胺和吲哚，包括一个环状脲来执行。而且，该CN键形成反应提供了具有高结构多样性的产物。偶联反应也适合扩大规模的应用。
• Heteroaromatic Sulfonates and Phosphates as Electrophiles in Iron-Catalyzed Cross-Couplings
  作者：Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ol901975u

  日期：2009.11.5

  Employment of heteroaromatic tosylates and phosphates as suitable electrophiles in iron-catalyzed cross-coupling reactions with alkyl Grignard reagents is reported. These reactions are performed at low temperature allowing good functional group tolerance and full conversion is achieved within minutes. In addition, an aryl-aryl cross-coupling utilizing a heteroaryl sulfamate electrophile is reported.