3-methoxy-2,6-di(2-thienyl)pyrid-4-yl nonaflate | 1360589-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 3-methoxy-2,6-di(2-thienyl)pyrid-4-yl nonaflate
• 英文别名: (3-Methoxy-2,6-dithiophen-2-ylpyridin-4-yl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 1360589-29-2
• 化学式: C₁₈H₁₀F₉NO₄S₃
• 分子量: 571.465
• InChiKey: FIIKULMAPAWNCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2,6-di(2-thienyl)pyrid-4-yl nonaflate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 乙硫醇钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 1,4-bis[2,6-di(2-thiophenyl)pyridin-4-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  支链低聚（2-噻吩基）-和低聚（2,2'-bithien-5-基）取代的吡啶衍生物的合成和性质

  摘要：

  AbstractStarting from easily accessible precursors we describe the preparation of a series of branched oligo(2‐thienyl)‐ and oligo(2,2′‐bithienyl)‐substituted pyridine derivatives. With palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of pyridyl nonaflates/triflates as key steps we synthesized 2,6‐di(2‐thienyl)pyridines bridged by thiophene or benzene rings. By selective bromination of 2,6‐di(2‐thienyl)pyridine and 2,4,6‐tri(2‐thienyl)pyridine and subsequent coupling reactions an access to oligo(2,2′‐bithien‐5‐yl)‐substituted pyridine derivatives was gained. The constitution and solid state conformation of 2,6‐bis(2,2’‐bithien‐5‐yl)pyridine was determined by X‐ray analysis. This series of new pyridine‐thiophene conjugates was systematically investigated by UV/vis spectroscopy. Large Stokes shifts in the neutral and protonated form were observed. The electrochemical oxidation of two typical compounds was studied, however, these oxidations were irreversible forming a polymeric film at the anode. As a selected example, a thiophene‐bridged 2,6‐di(2‐thienyl)pyridine derivative was also investigated by scanning tunneling microscopy showing an interesting self‐assembly into a highly ordered monolayer on highly oriented pyrolytic graphite.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300613
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 3-methoxy-2,6-di(2-thienyl)pyrid-4-yl nonaflate
  参考文献：
  名称：

  寻找寡聚（2-噻吩基）取代的吡啶衍生物：二，三和四（2-噻吩基）吡啶的模块化方法

  摘要：

  在这里，我们描述了我们系统地制备一系列寡聚（2-噻吩基）取代的吡啶衍生物的尝试。关键的原料β-烷氧基-β-酮烯酰胺很容易通过锂化的甲氧基烯与噻吩-2-腈和噻吩-2-羧酸的反应而大规模获得。在此三组分反应之后，进行分子内环化，生成适当官能化的2,6-二（2-噻吩基）取代的吡啶衍生物。这两个氧原子可实现吡啶环C-3，C-4或C-5位的编程活化，以与噻吩-2-硼酸或2-（三丁基锡烷基）噻吩进行钯催化的偶联反应，或者，还原性去除基团。有了这个概念，我们就可以制备5个在2,6，，2,3，6、2、4、6、2、3、4、6和2、3、5、6位置。2,3,4,5,6-五（2-噻吩基）吡啶在我们的方法中不可用。记录所有吡啶的UV / Vis和荧光光谱，并显示出它们对取代模式和质子化状态的依赖性。对于质子化的2,3,5,6-四（2-噻吩基）取代的吡啶，观察到约180 nm的斯托克斯位移，并在515 nm处发射。

  DOI：

  10.1002/chem.201101739