6-hydroxy-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-5,7-dimethoxychromen-4-one；6-hydroxy-5,7-dimethoxychromen-4-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: JONWWHKYOPCFAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93 %的产率得到6-hydroxy-5,7-dimethoxy-4H-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  天然高异黄烷 (+)-龙血树内酯 B 的合成和结构修饰

  摘要：

  Dracaeconolide B ( 1 ) 是一种天然存在的高异黄烷，是从Dracaena cochinchinensis的红色树脂中分离出来的。由于已证实龙血树内酯B不含7-羟基-5,8-二甲氧基部分，因此人们努力阐明化合物1的确切结构。通过合成三种均含有 5,6,7-三氧化部分的高异黄烷并通过 NMR 光谱分析，对龙血树内酯 B 的结构进行了修改。龙血树内酯 B 的修订结构被提议为 3-(4-羟基苄基)-7-羟基-5,6-二甲氧基色满。采用Noyori的Ru催化不对称转移氢化合成(+)-龙血树内酯B。根据电子圆二色性计算的结果将化合物的绝对构型修正为S。我们检测了 ( S )- 和 ( R )-龙血树内酯 B 以及合成的 5,6,7- 和 5,7,8-三氧化高异黄烷的抗血管生成活性。这些结果可能有助于相关天然产物的合成，并支持治疗新生血管性眼病的药物发现。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00859
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基对苯二酚 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6-hydroxy-5,7-dimethoxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  天然高异黄烷 (+)-龙血树内酯 B 的合成和结构修饰

  摘要：

  Dracaeconolide B ( 1 ) 是一种天然存在的高异黄烷，是从Dracaena cochinchinensis的红色树脂中分离出来的。由于已证实龙血树内酯B不含7-羟基-5,8-二甲氧基部分，因此人们努力阐明化合物1的确切结构。通过合成三种均含有 5,6,7-三氧化部分的高异黄烷并通过 NMR 光谱分析，对龙血树内酯 B 的结构进行了修改。龙血树内酯 B 的修订结构被提议为 3-(4-羟基苄基)-7-羟基-5,6-二甲氧基色满。采用Noyori的Ru催化不对称转移氢化合成(+)-龙血树内酯B。根据电子圆二色性计算的结果将化合物的绝对构型修正为S。我们检测了 ( S )- 和 ( R )-龙血树内酯 B 以及合成的 5,6,7- 和 5,7,8-三氧化高异黄烷的抗血管生成活性。这些结果可能有助于相关天然产物的合成，并支持治疗新生血管性眼病的药物发现。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.2c00859

文献信息

• 크로만 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 신생혈관성 안질환 또는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Gachon University of Industry-Academic cooperation Foundation 가천대학교 산학협력단(220040376324) BRN ▼129-82-07687

  公开号：KR20200124630A

  公开（公告）日：2020-11-03

  본 발명은 크로만 유도체인 하기 화학식 1의 화합물, 이의 수화물, 이의 입체 이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 암 또는 신생혈관과 관련된 질환 치료용 약학적 조성물을 제공한다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서 R, R, R, R, R, R, R은 발명의 설명에서 정의한 바와 같다.)

  本发明提供了一种用于治疗与癌症或新生血管有关的疾病的药学组合物，其中包括化学式1的某种克隆衍生物化合物、其水合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐。【化学式1】（其中R，R，R，R，R，R，R如上述化学式1中所定义）。