methyl 2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionate | 87035-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionate
• 英文别名: methyl 2-[4-(3-fluoro-5-chloro-2-pyridyloxy)phenoxy]propionate；(+)-2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionic acid methyl ester；2-(4-(3-fluoro-5-chloro-2-pyridinyloxy)phenoxy)propanoic acid,methyl ester；2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)-phenoxyl]-propionic acid methyl ester；Methyl 2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)phenoxy]propionate；methyl 2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yl)oxyphenoxy]propanoate
• CAS: 87035-49-2
• 化学式: C₁₅H₁₃ClFNO₄
• 分子量: 325.724
• InChiKey: HJOZJSHSAQKXHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64 °C
• 沸点：
  377.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以81.8%的产率得到2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三氯吡啶的直接形成及其在离子液体中的亲核置换反应

  摘要：

  摘要 三氯乙醛和丙烯腈在离子液体中催化量的氯化铜 (I) 存在下反应得到 2,3,5-三氯吡啶，在离子液体中与 KF 和 CsF 氟化得到 3,5-二氯-2-氟吡啶和5-氯-2,3-二氯吡啶。2,3,5-三氯吡啶、3,5-二氯-2-氟吡啶或5-氯-2,3-二氯吡啶与2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯在离子液体中反应得到相应的2-芳氧基丙酸酯。产量。

  DOI：

  10.1081/scc-200039365
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氯吡啶 在 [bmim]BF₄ potassium fluoride 、 [bmim]BF₄ 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 2-[4-(5-chloro-3-fluoropyridin-2-yloxy)-phenoxy]-propionate
  参考文献：
  名称：

  2,3,5-三氯吡啶的直接形成及其在离子液体中的亲核置换反应

  摘要：

  摘要 三氯乙醛和丙烯腈在离子液体中催化量的氯化铜 (I) 存在下反应得到 2,3,5-三氯吡啶，在离子液体中与 KF 和 CsF 氟化得到 3,5-二氯-2-氟吡啶和5-氯-2,3-二氯吡啶。2,3,5-三氯吡啶、3,5-二氯-2-氟吡啶或5-氯-2,3-二氯吡啶与2-(4-羟基苯氧基)丙酸酯在离子液体中反应得到相应的2-芳氧基丙酸酯。产量。

  DOI：

  10.1081/scc-200039365

文献信息

• 一种2-取代卤代吡啶类化合物的制备方法
  申请人：江苏丰山集团股份有限公司

  公开号：CN110894188A

  公开（公告）日：2020-03-20

  一种2‑取代卤代吡啶类化合物的制备方法，以2,3‑二卤吡啶类化合物为原料，在无机碱存在下，与亲核试剂在极性非质子性溶剂和低级醇的混合溶剂中进行醚化反应，制备2‑位取代卤代吡啶类化合物，可明显抑制吡啶6‑位取代异构体的生成，提高了产品纯度，在后处理中省去了重结晶步骤，反应液经过滤、滤液浓缩、水洗后，得到含量大于96％产品，可直接供市场销售，收率88％以上，工业化生产成本可降低15％。
• Pyridyl(oxy/thio)phenoxy compounds, herbicidal compositions and methods
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04565568A1

  公开（公告）日：1986-01-21

  Certain novel pyridinyloxyphenoxy alkanoic acids, pyridinylthiophenoxy alkanoic acids, derivatives thereof and related compounds are described. More specifically, these novel compounds bear a fluorine substituent in the 3-position of the pyridinyl group and in the 5-position the substituent is selected from chlorine, CF.sub.3, CF.sub.2 Cl or CF.sub.2 H. These novel compounds exhibit surprising preemergent and postemergent activity in the control of grassy weeds.

  描述了一些新颖的吡啶氧基苯氧丙酸、吡啶基硫氧基丙酸、其衍生物和相关化合物。更具体地说，这些新颖化合物在吡啶基的3-位置带有氟取代基，在5-位置的取代基可选择为氯、CF.sub.3、CF.sub.2 Cl或CF.sub.2 H。这些新颖化合物在控制草本杂草方面表现出令人惊讶的前期和后期活性。
• Certain pyridyloxy or thio-phenoxy-propanoic acids or salts thereof
  申请人：The Dow Chemical Company

  公开号：US04678509A1

  公开（公告）日：1987-07-07

  Certain novel pyridinyloxyphenoxy alkanoic acids, pyridinylthiophenoxy alkanoic acids, derivatives thereof and related compounds are described. More specifically, these novel compounds bear a fluorine substituent in the 3-position of the pyridinyl group and in the 5-position the substituent is selected from chlorine, CF.sub.3, CF.sub.2 Cl or CF.sub.2 H. These novel compounds exhibit surprising preemergent and postemergent activity in the control of grassy weeds.

  描述了某些新颖的吡啶氧基苯氧丙酸、吡啶硫氧基丙酸、它们的衍生物和相关化合物。更具体地说，这些新颖化合物在吡啶基的3位上带有氟取代基，在5位上取代基可选择为氯、CF.sub.3、CF.sub.2 Cl或CF.sub.2 H。这些新颖化合物在控制草本杂草方面表现出令人惊讶的前期和后期活性。
• Process for the preparation of fluorinated pyridine derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04831148A1

  公开（公告）日：1989-05-16

  In accordance with a novel process, 2,3-difluoropyridines of formula I ##STR1## wherein X is halogen or trifluoromethyl, are prepared by diazotising a 3-amino-2-halopyridine of formula II ##STR2## wherein X is as defined for formula I and Y is bromine, chlorine or fluorine, in the presence of hydrogen fluroide, to give a 3-fluoro-2-halopyridine of formula III ##STR3## wherein X and Y are as defined for formula II, and treating resultant 3-fluoro-2-halopyridines of formula III, wherein Y is bromine or chlorine, with a fluorinating agent. The 2,3-difluoropyridines prepared by the novel process are valuable intermediates for the preparation of 2-[4-(3-fluoropyridin-2-yloxy)-phenoxy]propionic acid derivatives which are known as herbicides.

  根据一种新的工艺，通过对式I的2,3-二氟吡啶进行重氮化来制备，其中X为卤素或三氟甲基；式II的3-氨基-2-卤吡啶在氢氟化氢的存在下重氮化，其中X如式I所定义，Y为溴、氯或氟，从而得到式III的3-氟-2-卤吡啶，其中X和Y如式II所定义；然后用氟化剂处理所得的式III中Y为溴或氯的3-氟-2-卤吡啶。通过这种新工艺制备的2,3-二氟吡啶是制备2-[4-(3-氟吡啶-2-氧基)-苯氧基]丙酸衍生物的有价值中间体，这些衍生物被称为除草剂。
• 2-phenoxypropionic acid cyanamides as herbicides
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04640703A1

  公开（公告）日：1987-02-03

  2-Phenoxypropionic acid cyanamides of the formula ##STR1## have a useful selective herbicidal activity against weeds, preferably grass weeds, in crops of useful plants. In this formula R is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 -C.sub.4 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.4 alkynyl or C.sub.2 -C.sub.4 alkoxyalkyl, and T is a radical ##STR2## wherein A is oxygen or sulfur, X is fluorine, chlorine, bromine, iodine or trifluoromethyl, Y is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or trifluormethyl, and Z is nitrogen or the methine bridge.

  公式为##STR1##的2-苯氧基丙酸腙具有对作物中的杂草，特别是草本杂草的有用选择性除草活性。在此公式中，R是氢、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.3-C.sub.4烯基、C.sub.3-C.sub.4炔基或C.sub.2-C.sub.4烷氧基烷基，而T是一个基团##STR2##其中A是氧或硫，X是氟、氯、溴、碘或三氟甲基，Y是氢、氟、氯、溴或三氟甲基，Z是氮或甲基桥。