indeno[1,2-a]fluorene-7,12-dione | 27973-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: indeno[1,2-a]fluorene-7,12-dione
• 英文别名: indeno[1,2-a]fluorene-7,12-dione；Indeno[1,2-a]fluoren-7,12-dion；Indeno[1,2-c]fluorene-7,12-dione
• CAS: 27973-05-3
• 化学式: C₂₀H₁₀O₂
• 分子量: 282.298
• InChiKey: RABUZDPIBXHYGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  indeno[1,2-a]fluorene-7,12-dione 在 锌 作用下， 300.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 生成 7,12-dihydro-indeno[1,2-a]fluorene
  参考文献：
  名称：

  荧光素和荧光素。IV。顺式芴（indéno-（2′，1'：2,3）-fluorène）和反式-芴萘（indéno-（1′，2'：1,2）-芴）

  摘要：

  在décritde nouvellessynthèsesde l'indéno-（2'，1'：2,3）-fluorène（cisfluorènacène）et de l'indéno-（1'，2'：1,2）-fluorène（trans-fluorènaphéne） 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380203
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-oxo-fluoren-1-yl)-benzoic acid 在 硫酸 作用下， 生成 indeno[1,2-a]fluorene-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  荧光素和荧光素。IV。顺式芴（indéno-（2′，1'：2,3）-fluorène）和反式-芴萘（indéno-（1′，2'：1,2）-芴）

  摘要：

  在décritde nouvellessynthèsesde l'indéno-（2'，1'：2,3）-fluorène（cisfluorènacène）et de l'indéno-（1'，2'：1,2）-fluorène（trans-fluorènaphéne） 。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380203

文献信息

• The structure–property relationship study of electron-deficient dihydroindeno[2,1-b]fluorene derivatives for n-type organic field effect transistors
  作者：Maxime Romain、Michèle Chevrier、Sarah Bebiche、Tayeb Mohammed-Brahim、Joëlle Rault-Berthelot、Emmanuel Jacques、Cyril Poriel

  DOI：10.1039/c5tc00355e

  日期：——

  A bridged syn triphenylene derivative functionalized with dicyanovinylene units (2,1-b)-IF(C(CN)2)2 has been synthesized, characterized and successfully used as an active layer in n-channel OFETs. Pseudo CMOS inverters made of n-type (2,1-b)-IF(C(CN)2)2 -based OFETs have been fabricated.

  一种带有二氰乙烯基团的桥接的三苯乙烯衍生物 (2,1-b)-IF(C(CN)2)2 已经合成、表征，并成功地用作n-沟道OFETs中的活性层。由基于n型 (2,1-b)-IF(C(CN)2)2 的OFETs制成的伪CMOS反相器已经制备。
• Fluorenacene und Fluorenaphene. Synthesen in der Indeno-fluorenreihe. I. Cis-Fluorenacen (Indeno-(2',1':2,3)-fluoren)
  作者：Werner Deuschel

  DOI：10.1002/hlca.19510340120

  日期：——

  1. Es werden die 5 möglichen isomeren Indeno-fluorene entsprechend der Stellung ihrer Methylene gekennzeichnet und für die angularen die Bezeichnung Fluorenaphene, für die linearen Fluorenacene nebst einer eindeutigen Bezifferung eingeführt.

  1.根据亚甲基的位置确定5种可能的异构茚基，并为角芴基，线性芴基和清晰的编号引入了芴基。
• Synthesis of the Unknown Indeno[1,2‐ <i>a</i> ]fluorene Regioisomer: Crystallographic Characterization of Its Dianion
  作者：Justin J. Dressler、Zheng Zhou、Jonathan L. Marshall、Ryohei Kishi、Shota Takamuku、Zheng Wei、Sarah N. Spisak、Masayoshi Nakano、Marina A. Petrukhina、Michael M. Haley

  DOI：10.1002/anie.201709282

  日期：2017.11.27

  Of the five possible indenofluorene regioisomers, examples of a fully conjugated indeno[1,2‐a]fluorene scaffold have so far remained elusive. This work reports the preparation and characterization of 7,12‐dimesitylindeno[1,2‐a]fluorene as a highly reactive species. Experimental and computational data support the notion of a molecule with pronounced diradical character that exists in a triplet ground

  迄今为止，在五种可能的茚并芴区域异构体中，完全共轭的茚并[1,2- a ]芴骨架的例子仍然难以捉摸。这项工作报告了作为高反应性物质的7,12-二聚二氢萘并[1,2- a ]芴的制备和表征。实验和计算数据支持以三重态基态存在的具有明显双自由基特征的分子的概念。因此，NICS和ACID计算都表明茚并[1,2- a ]芴骨架是弱的Baird芳香族。用Cs金属还原不稳定的红色固体，生成标题化合物的二价阴离子，可以从中获得单晶并获得X射线数据，从而完全证实了拟议的茚并[1,2- a]。]芴烃核。
• Expanded Indacene–Tetrathiafulvalene Scaffolds: Structural Implications for Redox Properties and Association Behavior
  作者：Johannes Fabritius Petersen、Conerd K. Frederickson、Jonathan L. Marshall、Gabriel E. Rudebusch、Lev N. Zakharov、Ole Hammerich、Michael M. Haley、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201702347

  日期：2017.9.21

  Redox‐controlled dimerization of tetrathiafulvalene (TTF) derivatives is an important tool for achieving reversible assemblies. Herein, the synthesis and characterization of indacene–TTF hybrids, in which the central core is fused to naphtho or benzothieno units, are reported. The orientation of these units has a strong influence on the redox properties, with regard to the number of electrons involved

  四硫富瓦烯（TTF）衍生物的氧化还原控制的二聚化是实现可逆组装的重要工具。本文报道了茚并四氢呋喃/ TTF杂化物的合成和表征，其中中心核与萘或苯并噻吩并单元融合。这些单元的取向在涉及第一次氧化事件的电子数量和氧化形式缔合的能力方面，对氧化还原特性有很大的影响。对于那些几何约束提供非平面π系统的系统，将关闭混合价和π二聚体的形成。如对茚并芴和具有（三异丙基甲硅烷基）乙炔基的二茚并蒽骨架的研究所揭示的，引入大的取代基提供了另一种防止缔合的方法。
• Fluorénacènes et fluorénaphènes. Synthèses dans la série des indéno-fluorènes IX.<i>Cis</i>-fluorénacène et<i>trans</i>-fluorénaphène à partir du fluorène
  作者：Louis Chardonnens、Jean Rody

  DOI：10.1002/hlca.19590420431

  日期：——

  La cyclisation des (o-halogénobenzoyl)-2-fluorénones conduit, avec un rendement satisfaisant, à un mélange aisément séparable de cis-fluorénacéne-dione et de trans-fluorénaphène-dione. La cyclisation des (o-halogénobenzoyl)-2-fluorènes conduit de manière analogue à un mélange de cis-fluorénacène-one et de trans-fluorénaphène-one, monocétones que l'on obtient plus commodément par oxydation ménagée des

  （邻卤代苯甲酰基）-2-氟环糊精的环化反应管道，能满足令人满意的条件，可顺反-氟代乙酰二酮和反式-氟代萘二酮可分离的混合物。（邻卤代苯甲酰基）-2-氟环乙烷类似物的环化反应-顺式-氟代-萘并菲-反式-萘并菲，顺式一丁烯二酸酯以及商品化的氧化性耐火金属化合物的对应物。