2-cyanoethylzinc iodide | 121236-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-cyanoethylzinc iodide
• CAS: 121236-17-7
• 化学式: C₃H₄INZn
• 分子量: 246.366
• InChiKey: PNFOTHVBYVXVCH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-styryl iodide 、 2-cyanoethylzinc iodide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以50%的产率得到(E)-5-phenylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalyzed alkenylation of zinc organometallics

  摘要：

  Organozinc halides and diorganozincs undergo cross-coupling reactions with either E- or Z-alkenyl iodides in the presence of catalytic amounts of Co(acac)(2) or Co(acac)(3) in THF:NMP at 55 degrees C leading to polyfunctional alkenes with retention of the stereochemistry of the double bond. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01267-2
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基-2-碘乙烷 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YEH, MING CHANG P.;KNOCHEL, PAUL, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 20, 2395-2396

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Allenes Coupled to Aerobic Alcohol Oxidation
  作者：Shuifa Qiu、Yunyang Wei、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/chem.200802381

  日期：2009.3.9

  Taking the air! A PdII‐catalyzed intramolecular hydroamination of allenes coupled to alcohol oxidation has been developed. This reaction is performed by using a nitrogen‐based ligand under aerobic conditions, under which the molecular oxygen is used as the terminal oxidant for the reoxidation of Pd0 species to complete the catalytic cycle.

  乘飞机！已开发出Pd II催化的与醇氧化偶联的烯丙基的分子内加氢胺化反应。该反应是通过在有氧条件下使用基于氮的配体进行的，在该条件下，分子氧被用作Pd 0物种再氧化的末端氧化剂，以完成催化循环。
• Toward the Synthesis of Cobyric Acid. Enantioselective Syntheses of Completely Differentiated Ring D Synthons
  作者：Hui Wang、Carlos Tassa、Peter A. Jacobi

  DOI：10.1021/ol800985m

  日期：2008.7.3

  Alkyne acids 11 were prepared in an enantioselective fashion from allylic ester derivatives 18 or 20 by Ireland-Claisen rearrangement, followed by Si-assisted elimination of HBr. The title compounds are attractive ring D synthons for an ongoing synthesis of cobyric acid.

  炔酸 11 是由烯丙基酯衍生物 18 或 20 通过爱尔兰-克莱森重排以对映选择性方式制备的，然后是 Si 辅助消除 HBr。标题化合物是有吸引力的环 D 合成子，用于正在进行的钴酸合成。
• Elaboration of a novel effective approach to enantiopure functionalised 2,2′-dialkyl-1,1′-binaphthyls by stereoconservative cross-couplings at positions 2 and 2′
  作者：Peter Kasák、Martin Putala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.016

  日期：2004.6

  yield and the stereochemical outcome of methylations of 1,1′-binaphthyl-2,2′-dielectrophiles (ditriflate and diiodide) clearly depend on the reactivity of the organometallics used. It was found that only the Negishi reaction of a diiodide allows direct effective synthesis of non-racemic functionalised C2-symmetric 2,2′-dialkyl-1,1′-binaphthyls.

  产量及1,1-甲基化的立体化学结果'联萘-2,2 ' -dielectrophiles（ditriflate和二碘化）显然取决于所使用的有机金属化合物的反应性。结果发现，只有一个二碘化物的根岸反应允许非外消旋官能的直接有效合成Ç 2 -对称2,2 ' -二烷基-1,1- ' -binaphthyls。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Pyridine Carboxylic Acid Chlorides with Alkylzinc Reagents
  作者：Toshiyuki Iwai、Toshinobu Ohno、Takeo Nakai、Masatoshi Mihara、Takatoshi Ito、Takumi Mizuno

  DOI：10.1055/s-0028-1088113

  日期：2009.4

  The efficient cross-coupling reaction to afford ketones from pyridine carboxylic acid chlorides and alkylzinc reagents in the presence of Pd(phen)Cl 2 is reported. In the case of chloronicotinoyl chlorides, none ofNegishi cross-coupling products of 2-chloroazine moiety was formed. The catalyst loading could be reduced up to 0.01 mol%.

  报道了在 Pd(phen)Cl 2 存在下从吡啶羧酸氯化物和烷基锌试剂提供酮的有效交叉偶联反应。在氯烟酰氯的情况下，没有形成 2-氯嗪部分的 Negishi 交叉偶联产物。催化剂负载量可降低至 0.01 mol%。
• Yeh, Ming-Chang P.; Sheu; Fu, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 14, p. 5941 - 5952
  作者：Yeh, Ming-Chang P.、Sheu、Fu、Tau、Chuang

  DOI：——

  日期：——