(R)-3-(4-(2-(4-((S)-3-氯-2-羟基丙氧基)苯基)丙-2-基)苯氧基)丙烷-1,2-二醇 | 1203490-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-3-(4-(2-(4-((S)-3-氯-2-羟基丙氧基)苯基)丙-2-基)苯氧基)丙烷-1,2-二醇
• 英文名称: (R)-3-(4-(2-(4-((S)-3-chloro-2-hydroxypropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: ralaniten；EPI-002；(2R)-3-[4-[2-[4-[(2S)-3-chloro-2-hydroxypropoxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]propane-1,2-diol
• CAS: 1203490-23-6
• 化学式: C₂₁H₂₇ClO₅
• 分子量: 394.895
• InChiKey: HDTYUHNZRYZEEB-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（253.24 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-(2-(4-((S)-3-氯-2-羟基丙氧基)苯基)丙-2-基)苯氧基)丙烷-1,2-二醇 以94的产率得到(S)-3-(4-(2-(4-((S)-2-acetoxy-3-chloropropoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)propane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  ESTER DERIVATIVES OF ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS FOR THEIR USE

  摘要：

  提供具有结构I的化合物或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、J1、J2、X、Z、n1和n2如本文所定义，并且其中至少有一个R1、R2或R3是烷基、烯基、芳基或芳基烷基酯。还提供了这些化合物用于治疗各种症状，包括前列腺癌的用途，以及涉及这些化合物的治疗方法。

  公开号：

  US20140335080A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-4-((4-(2-(4-((R)-oxiran-2-ylmethoxy)phenyl)propan-2-yl)phenoxy)methyl)-1,3-dioxolane 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以122 mg的产率得到(R)-3-(4-(2-(4-((S)-3-氯-2-羟基丙氧基)苯基)丙-2-基)苯氧基)丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  BWA-522 的发现，一种用于治疗前列腺癌的同类首创、口服生物可利用的雄激素受体 PROTAC 降解剂，靶向 N 端结构域

  摘要：

  我们报道了靶向雄激素受体 N 末端结构域 (AR-NTD) 的小分子 PROTAC 化合物，这些化合物是通过化学接头连接 AR-NTD 拮抗剂和不同类别的 E3 连接酶配体而获得的。代表性化合物BWA-522可有效诱导 AR-FL 和 AR-V7 降解，并且在体外比相应的前列腺癌 (PC) 细胞拮抗剂更有效。我们发现， BWA-522降解 AR-FL 和 AR-V7 蛋白可以抑制 AR 下游蛋白的表达并诱导 PC 细胞凋亡。BWA-522在小鼠中的口服生物利用度为 40.5%，在比格犬中的口服生物利用度为 69.3%。在 LNCaP 异种移植模型研究中，BWA-522也被证明是一种有效的 PROTAC 降解剂，口服 60 mg/kg 剂量后可抑制 76% 的肿瘤生长。这项研究表明，BWA-522是一种有前途的 AR-NTD PROTAC，用于治疗 AR-FL 和 AR-V7 依赖性肿瘤。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00585

文献信息

• ESTER DERIVATIVES OF ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US20140335080A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Compounds having a structure of Structure I: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , J 1 , J 2 , X, Z, n 1 and n 2 are as defined herein, and wherein at least one of R 1 , R 2 or R 3 is an alkyl, alkenyl, aryl or aralkyl ester, are provided. Uses of such compounds for treatment of various indications, including prostate cancer, as well as methods of treatment involving such compounds are also provided.

  具有结构I的化合物：或其药学上可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、J1、J2、X、Z、n1和n2如本文所定义，并且其中至少有一个R1、R2或R3是烷基、烯基、芳基或芳基酯。提供了这些化合物用于治疗各种适应症，包括前列腺癌的用途，以及涉及这些化合物的治疗方法。
• [EN] INHIBITORS OF THE N-TERMINAL DOMAIN OF THE ANDROGEN RECEPTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DU DOMAINE N-TERMINAL DU RÉCEPTEUR ANDROGÈNE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020205470A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure provides compounds and methods for inhibiting or degrading the N-terminal domain of the androgen receptor, as well as methods for treating cancers such as prostate cancer.

  本公开提供了抑制或降解雄激素受体N-末端结构域的化合物和方法，以及治疗前列腺癌等癌症的方法。
• BISPHENOL DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANDROGEN RECEPTOR ACTIVITY MODULATORS
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：US20170298033A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  Compounds having a structure of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer or stereoisomer thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 11a , R 11b , R 11c , R 11d , and X, are as defined herein, are provided. Uses of such compounds for modulating androgen receptor activity, imaging diagnostics in cancer and therapeutics, and methods for treatment of subjects in need thereof, including prostate cancer are also provided.

  具有以下化学结构的化合物：或其药用盐、互变异构体或立体异构体，其中R1、R2、R3、R11a、R11b、R11c、R11d和X的定义如本文所述。提供了这些化合物用于调节雄激素受体活性、在癌症中进行成像诊断和治疗以及治疗需要的受试者的方法，包括前列腺癌。
• [EN] HALOGENATED COMPOUNDS FOR CANCER IMAGING AND TREATMENT AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HALOGÉNÉS POUR IMAGERIE ET TRAITEMENT DU CANCER, ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：BRITISH COLUMBIA CANCER AGENCY

  公开号：WO2015031984A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Compounds having a structure of Formula I: (Formula (I)) or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer or stereoisomer thereof, wherein R1, R2, R 3, R4, R5, X1, X2, X3 and X4 are as defined herein, and wherein the compound comprises at least one F, CI, Br, I or 123I moiety, are provided. Uses of such compounds for imaging diagnostics in cancer and therapeutics methods for treatment of subjects in need thereof, including prostate cancer as well as methods and intermediates for preparing such compounds are also provided.

  具有以下结构的化合物I式：(化合物(I))或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中R1、R2、R3、R4、R5、X1、X2、X3和X4的定义如本文所述，且该化合物至少包含一个F、Cl、Br、I或123I基团。提供了此类化合物在癌症影像诊断和治疗方法中的用途，包括前列腺癌以及用于制备此类化合物的方法和中间体。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR RADIATION THERAPY AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR RADIOTHÉRAPIE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRITISH COLUMBIA CANCER AGENCY BRANCH

  公开号：WO2017210771A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present disclosure relates to bisphenol ether derivatives and compositions thereof, which can be useful in radiation therapy for treatment of diseases, such as prostate cancer. In particular, the compounds of the present disclosure containing a radiolabeled atom can be useful in targeted delivery of radionuclides for treatment of lesions, tumors, and/or cancer cells.

  本公开涉及双酚醚衍生物及其组合物，可用于放射治疗，治疗疾病，如前列腺癌。具体而言，本公开的化合物含有放射标记原子，可用于靶向递送放射性核素，用于治疗病变、肿瘤和/或癌细胞。