8-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-imino-4-methyl-6-(morpholin-4-yl)-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nona-3,6,8-triene-9-carbonitrile | 1448180-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-imino-4-methyl-6-(morpholin-4-yl)-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nona-3,6,8-triene-9-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-8-(4-chlorophenyl)-6-imino-9-methyl-1-morpholin-4-yl-7-oxa-2-azaspiro[4.4]nona-1,3,8-triene-4-carbonitrile
• CAS: 1448180-13-9
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₅O₂
• 分子量: 383.837
• InChiKey: QEVAFCUDJKNBQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-imino-4-methyl-6-(morpholin-4-yl)-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nona-3,6,8-triene-9-carbonitrile 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以74%的产率得到5-amino-3-[1-(4-chlorophenyl)-1-oxopropan-2-yl]-2-(morpholin-4-yl)-3H-pyrrole-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由3-芳基-2-氧杂-7-azaspiro [4.4] nona-3,6,8-三烯合成新的3 H-吡咯衍生物

  摘要：

  反应的8-氨基-3-芳基-1-亚氨基-4-甲基-6-（吗啉-4-基）-2-氧杂-7-氮杂螺[4.4]壬娜-3,6,8-三烯-9-腈与乙酸酐反应生成不同的产物，具体取决于溶剂。在四氢呋喃中反应，得到相应的Ñ酰基衍生物在亚氨基，而在吡啶5-氨基-2-吗啉-4-基-3-（1-芳基-1-氧代丙-2-基）-3 ħ -由于呋喃环的打开，形成了吡咯-3，4-二腈。

  DOI：

  10.1134/s1070428016090104
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 4-(4-chlorophenyl)-3-methyl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitrile 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以69%的产率得到8-amino-3-(4-chlorophenyl)-1-imino-4-methyl-6-(morpholin-4-yl)-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nona-3,6,8-triene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Spiro heterocyclization of 4-aryl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles to 3H-pyrrole derivatives, 2-oxa-7-azaspiro[4.4]nona-3,6,8-trienes

  摘要：

  4-Aryl-3-methyl-4-oxobutane-1,1,2,2-tetracarbonitriles reacted with morpholine to give 8-amino-3-aryl-1-imino-4-methyl-6-(morpholin-4-yl)-2-oxa-7-azaspiro[4.4]nona-3,6,8-triene-9-carbonitriles.

  DOI：

  10.1134/s1070428013060110

文献信息

• N-acylimino-substituted 2-oxa-7-azaspiro[4.4]nona-3,6,8-trienes in the synthesis of 3-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)-3H-pyrrole-4-carbonitriles
  作者：M. Yu. Belikov、I. V. Belikova、O. V. Ershov、S. V. Fedoseev、V. A. Tafeenko

  DOI：10.1134/s107042801711015x

  日期：2017.11

  Reaction with phenylhydrazine of 3H-pyrroles spirobound to a furan ring, N-acylimino-substituted 2-oxa-7-azaspiro[4.4]nona-3,6,8-trienes, occurs with a diasteroselective formation of previously unknown derivatives of 1,2,4-triazole: 5-amino-3-(5-alkyl-1-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-2-morpholin-4-yl-3H-pyrrole-4-carbonitriles.