(E)-11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undec-10-en-1-ol | 1447810-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (E)-11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undec-10-en-1-ol
• CAS: 1447810-92-5
• 化学式: C₁₇H₃₃BO₃
• 分子量: 296.258
• InChiKey: HKQQBRDDPTXEPC-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undec-10-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₅₆H₆₅F₅MoN₂O 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 22.0 ℃ 、3.73 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (E)-oxacyclohexadec-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  动力学 E 选择性大环闭环复分解

  摘要：

  大环化合物是新药开发的核心，但制备它们可能具有挑战性，因为必须克服能量障碍才能将非环状前体的两端融合在一起，例如烯烃（也称为烯烃） ）。为此，被称为闭环复分解 (RCM) 的催化过程允许获得无数具有生物活性的大环有机分子，甚至可以用于大规模生产。在这种情况下，立体选择性通常很关键：大环化合物的效力取决于其烯烃的立体化学；或者，可以对化合物的一种异构体进行立体选择性修饰（例如二羟基化）。已经报道了动力学控制的 Z 选择性 RCM 反应，但唯一可用的用于获取大环 E-烯烃的复分解方法需要通过乙烯解选择性去除立体异构混合物的 Z 组分，如果 E/Z 比接近统一，则会牺牲大量材料。使用乙烯还会导致不定的烯烃异构化——当 E-烯烃在能量上不太受欢迎时，这是一个特别严重的问题。在这里，我们表明含有 E-烯基-B（频哪醇）基团的二烯，广泛用于催化交叉偶联，具有必要的电子和空间属性，使它们能够立体选择性地转化为

  DOI：

  10.1038/nature20800
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-tert-butyldimethylsilanyloxy-11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undec-10-ene 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以33%的产率得到(E)-11-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)undec-10-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在固定化催化剂的浓溶液中，钯催化的大环化假稀释作用的起源和合成应用研究。

  摘要：

  固定的Pd复合物可以通过Tsuji-Trost反应在浓缩溶液中进行大环化。系统研究表明，这种假稀释作用的起源既不是膜扩散也不是凝胶扩散，而是中间体构象自由度的降低和分子内亲核试剂的活化。相反，对于Sonogashira-和Suzuki-大环化没有观察到假稀释作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob41020j