N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionamide | 188201-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionamide
• 英文别名: (R)-N-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propionamide；N-[(2R)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]propanamide
• CAS: 188201-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: PGUPSDWJGZRTBH-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionamide 在 硫酸 、 水 、 硝酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 、 、 (R)-N-(7-nitro-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-propionamide 、
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLSULFONYLMETHYL OR ARYLSULFONAMIDE SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MADULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR
  [FR] COMPOSES AROMATIQUES D'ARYLSULFONYLMETHYLE OU D'ARYLSULFONAMIDE SUBSTITUES PERMETTANT DE TRAITER DES TROUBLES REPONDANT A UNE MODULATION DU RECEPTEUR D3 DE LA DOPAMINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的芳香族化合物，其中Ar是苯基或芳香族5-或6-成员C-键合杂芳基，其中Ar可以携带1个基团Ra，Ar也可以携带1个或2个基团Rb；X是N或CH；Y是O、S、-CH=N-、-CH=CH-或-N=CH-；A是CH2i、O或S；E是CR6R7或NR3；R1是C1-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C3-C4-环烷基甲基、C3-C4-烯基、氟代C1-C4-烷基、氟代C3-C4-环烷基、氟代C3-C4-环烷基甲基、氟代C3-C4-烯基、甲酰基或C,-C3-烷基羰基；R1a是H、C2-C4-烷基、C3-C4-环烷基、C3-C4-烯基、氟代C1-C4-烷基、氟代C3-C4-环烷基，或R1a和R2一起是(CH2)n，其中n为2或3，或R1a和R2a一起是(CH2)n，其中n为2或3；R2和R2a彼此独立地是H、CH3、CH2F、CHF2或CF3；R3是H或C1-C4-烷基；R6、R7彼此独立地选自H、C1-C2-烷基和氟代C1-C2-烷基；以及其生理耐受的酸盐。该发明还涉及使用式I的化合物或其药学上可接受的盐制备用于治疗对多巴胺D3受体配体敏感的医疗疾病的药物组合物。

  公开号：

  WO2006040178A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)propionamide 在 氢气 、 C₃₄H₃₆Cl₂CoP₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 以92 %的产率得到N-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的三取代碳环烯烃的对映选择性氢化：获得手性环酰胺

  摘要：

  手性环酰胺的合成是通过钴催化的相应烯酰胺的不对称氢化反应实现的，具有高度的对映选择性。该方法扩展了地球丰富的金属催化在不对称合成中的利用。

  DOI：

  10.1002/anie.202301329

文献信息

• Phosphite-Thiother Ligands Derived from Carbohydrates allow the Enantioswitchable Hydrogenation of Cyclic β-Enamides by using either Rh or Ir Catalysts
  作者：Jèssica Margalef、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.201604483

  日期：2017.1.18

  Phosphite‐thioether ligands with a simple modular architecture, derived from inexpensive l‐(+)‐tartaric acid and d‐mannitol, have been for the first time successfully applied (ee values up to 99 %) in the synthesis of 2‐aminotetralines and 3‐aminochromanes by metal‐catalyzed asymmetric hydrogenation of cyclic β‐enamides. The ligands have the advantages of the robustness of the thioether/phosphite moieties

  具有简单模块化结构的亚磷酸酯-硫醚配体，是由廉价的l -（+）-酒石酸和d-甘露醇衍生而来，首次成功应用（ee在金属催化的环状β-酰胺的不对称加氢反应中合成2-氨基四氢呋喃和3-氨基苯并二氢吡喃类化合物时的最高收率（99％）。配体的优点是硫醚/亚磷酸酯基团的坚固性，以及通过存在亚芳基亚磷酸酯基团和衍生自碳水化合物的主链而形成的手性口袋的柔韧性提供了额外的控制。此外，它们坚固且对空气稳定，因此易于处理，操纵和存储。有用的是，氢化产物的两种对映异构体都是通过简单地从Rh变为Ir来获得的。可以使用低氢压和环境友好的碳酸亚丙酯，而不会损失选择性。
• Rhodium-P,O-bidentate coordinated ureaphosphine ligands for asymmetric hydrogenation reactions
  作者：Jurjen Meeuwissen、Remko J. Detz、Albertus J. Sandee、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1039/b926043a

  日期：——

  We present new ureaphosphine ligands that coordinate in a P,O-bidentate fashion to rhodium(I). The ureaphosphine-Rh(I)-complexes were effectively used in the asymmetric hydrogenation of cyclic enamides giving high conversions and enantioselectivity.

  我们提出新的 脲膦以P，O-二齿形式与铑（I）配位的配体。这脲膦-Rh（I）-配合物可有效用于环状酰胺的不对称氢化，从而提供高转化率和对映选择性。
• Arylsulfonylmethyl or arylsulfonamide substituted aromatic compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the Dopamine D3 receptor
  申请人：Drescher Karla

  公开号：US20090012074A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to aromatic compounds of the formula I wherein Ar is phenyl or an aromatic 5- or 6-membered C-bound heteroaromatic radical, wherein Ar may carry 1 radical R a and wherein Ar may also carry 1 or 2 radicals R b ; X is N or CH; Y is O, S, —CH═N—, —CH═CH— or —N═CH—; A is CH 2 , O or S; E is CR 6 R 7 or NR 3 ; R 1 is C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -cycloalkyl, C 3 -C 4 -cycloalkylmethyl, C 3 -C 4 -alkenyl, fluorinated C 1 -C 4 -alkyl, fluorinated C 3 -C 4 -cycloalkyl, fluorinated C 3 -C 4 -cycloalkylmethyl, fluorinated C 3 -C 4 -alkenyl, formyl or C 1 -C 3 -alkylcarbonyl; R 1a is H, C 2 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -cycloalkyl, C 3 -C 4 -alkenyl, fluorinated C 1 -C 4 -alkyl, fluorinated C 3 -C 4 -cycloalkyl, or R 1a and R 2 together are (CH 2 ) n with n being 2 or 3, or R 1a and R 2a together are (CH 2 ) n with n being 2 or 3; R 2 and R 2a are independently of each other H, CH 3 , CH 2 F, CHF 2 or CF 3 ; R 3 is H or C 1 -C 4 -alkyl; R 6 , R 7 independently of each other are selected from H, C 1 -C 2 -alkyl and fluorinated C 1 -C 2 -alkyl; and the physiologically tolerated acid addition salts thereof. The invention also relates to the use of a compound of the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof for preparing a pharmaceutical composition for the treatment of a medical disorder susceptible to treatment with a dopamine D3 receptor ligand.

  本发明涉及公式I的芳香族化合物，其中Ar是苯基或含有5或6个成员的芳香族C-连接杂环基团，其中Ar可以携带1个基团Ra，也可以携带1或2个基团Rb；X是N或CH；Y是O，S，-CH═N-，-CH═CH-或-N═CH-；A是CH2，O或S；E是CR6R7或NR3；R1是C1-C4烷基，C3-C4环烷基，C3-C4环烷基甲基，C3-C4烯基，氟代C1-C4烷基，氟代C3-C4环烷基，氟代C3-C4环烷基甲基，氟代C3-C4烯基，甲酰基或C1-C3烷基羰基；R1a是H，C2-C4烷基，C3-C4环烷基，C3-C4烯基，氟代C1-C4烷基，氟代C3-C4环烷基，或R1a和R2一起是( )n，其中n为2或3，或R1a和R2a一起是( )n，其中n为2或3；R2和R2a相互独立地是H，CH3， F，CHF2或CF3；R3是H或C1-C4烷基；R6，R7相互独立地选择自H，C1-C2烷基和氟代C1-C2烷基；以及其生理耐受酸盐。本发明还涉及使用公式I的化合物或其药学上可接受的盐制备用于治疗可通过多巴胺D3受体配体治疗的医疗障碍的制药组合物的用途。
• Arylsulfonylmethyl or arylsulfonamide substituted aromatic compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the dopamine D3 receptor
  申请人：Drescher Karla

  公开号：US08969552B2

  公开（公告）日：2015-03-03

  The present invention relates to aromatic compounds of the formula I wherein Ar is phenyl or an aromatic 5- or 6-membered C-bound heteroaromatic radical, wherein Ar may carry 1 radical Ra and wherein Ar may also carry 1 or 2 radicals Rb; X is N or CH; Y is O, S, —CH═N—, —CH═CH— or —N═CH—; A is CH2, O or S; E is CR6R7 or NR3; R1 is C1-C4-alkyl, C3-C4-cycloalkyl, C3-C4-cycloalkylmethyl, C3-C4-alkenyl, fluorinated C1-C4-alkyl, fluorinated C3-C4-cycloalkyl, fluorinated C3-C4-cycloalkylmethyl, fluorinated C3-C4-alkenyl, formyl or C1-C3-alkylcarbonyl; R1a is H, C2-C4-alkyl, C3-C4-cycloalkyl, C3-C4-alkenyl, fluorinated C1-C4-alkyl, fluorinated C3-C4-cycloalkyl, or R1a and R2 together are (CH2)n with n being 2 or 3, or R1a and R2a together are (CH2)n with n being 2 or 3; R2 and R2a are independently of each other H, CH3, CH2F, CHF2 or CF3; R3 is H or C1-C4-alkyl; R6, R7 independently of each other are selected from H, C1-C2-alkyl and fluorinated C1-C2-alkyl; and the physiologically tolerated acid addition salts thereof. The invention also relates to the use of a compound of the formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof for preparing a pharmaceutical composition for the treatment of a medical disorder susceptible to treatment with a dopamine D3 receptor ligand.

  本发明涉及式I的芳香族化合物，其中Ar是苯基或芳香5-或6-成员C-键杂环基，其中Ar可以携带1个基团Ra，其中Ar还可以携带1或2个基团Rb; X是N或CH; Y是O，S，-CH═N-，-CH═CH-或-N═CH-; A是CH2，O或S; E是CR6R7或NR3; R1是C1-C4-烷基，C3-C4-环烷基，C3-C4-环烷基甲基，C3-C4-烯基，氟化C1-C4-烷基，氟化C3-C4-环烷基，氟化C3-C4-环烷基甲基，氟化C3-C4-烯基，甲酰基或C1-C3-烷基羰基; R1a是H，C2-C4-烷基，C3-C4-环烷基，C3-C4-烯基，氟化C1-C4-烷基，氟化C3-C4-环烷基，或R1a和R2一起是( )n，其中n为2或3，或R1a和R2a一起是( )n，其中n为2或3; R2和R2a彼此独立地为H，CH3， F，CHF2或CF3; R3为H或C1-C4-烷基; R6，R7彼此独立地选自H，C1-C2-烷基和氟化C1-C2-烷基;及其生理耐受的酸加成盐。本发明还涉及使用式I的化合物或其药学上可接受的盐制备用于治疗易受多巴胺D3受体配体治疗的医疗障碍的制药组合物。
• ARYLSULFONYLMETHYL OR ARYLSULFONAMIDE SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS SUITABLE FOR TREATING DISORDERS THAT RESPOND TO MODULATION OF THE DOPAMINE D3 RECEPTOR
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：EP1812416B1

  公开（公告）日：2013-08-21