(E)-2-butenyl 2-phenylacetate | 121190-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-butenyl 2-phenylacetate
• 英文别名: (E)-crotyl phenylacetate；[(E)-but-2-enyl] 2-phenylacetate
• CAS: 121190-43-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: MIQNLUMPTQMRJL-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-butenyl 2-phenylacetate 在 sulphated SnO₂ 、 苯甲醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Facile deprotection of allyl esters mediated by solid superacid (sulphated SnO2)

  摘要：

  Facile deprotection of allyl esters in the presence of sulphated SnO2 is described.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02137-x
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 巴豆醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(E)-2-butenyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  甲乙酮缩醛的爱尔兰-克莱森重排的范围和立体化学研究

  摘要：

  描述了爱尔兰-克莱森硼乙烯酮缩醛的重排。硼乙烯酮乙缩醛中间体是通过软化烯醇化而形成的，这种方法消除了强碱的使用和碱金属烯醇化物的中间性。这些重排的收率和非对映选择性对硼试剂的选择非常敏感，即使在那些已证明可从酯中定量形成硼乙烯酮缩醛的试剂中也是如此。对于所有具有高立体选择性的底物，重排均在室温下发生。与以前使用三氟甲磺酸硼的报告相比，使用市售的碘化硼试剂可提供更大的底物范围，可扩展至丙酸酯和芳基乙酸酯，以及先前描述的α-氧化酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201304384

文献信息

• Thermal o → c rearrangement of n-phenyl-allylimidates
  作者：P. Metz、C. Mues

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86212-8

  日期：1988.1

  Properly substituted N-phenyl-allylimidates 1 are shown to undergo preferential O → C sigmatropic rearrangement on heating. The diastereoselectivity of this reaction resembles the one observed in ortho ester Claisen rearrangements.

  适当取代的N-苯基-烯丙二酸酯1被显示在加热时会发生优先的O→Cσ重排。该反应的非对映选择性类似于在原酸酯克莱森重排中观察到的非对映选择性。
• Studies on the structure–activity relationship of bicifadine analogs as monoamine transporter inhibitors
  作者：Mingzhu Zhang、Florence Jovic、Troy Vickers、Brian Dyck、Junko Tamiya、Jonathan Grey、Joe A. Tran、Beth A. Fleck、Rebecca Pick、Alan C. Foster、Chen Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.077

  日期：2008.7

  Compounds with various activities and selectivities were discovered through structure -activity relationship studies of bicifadine analogs as monoamine transporter inhibitors. The norepinephrine-selective 2-thienyl compound S-6j was efficacious in a rodent pain model. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Nitrogenated Allylic System as an Intramolecular Nucleophile: A New Route to Pyrazoles
  作者：Takefumi Momose、Naoki Toyooka、Takashi Ikuta、Hironobu Yanagino

  DOI：10.3987/com-89-s107

  日期：——
• MOMOSE, TAKEFUMI;TOYLOKA, NAOKI;IKUTAI, TAKASHI;YANAGINO, HIRONOBU, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 789-793
  作者：MOMOSE, TAKEFUMI、TOYLOKA, NAOKI、IKUTAI, TAKASHI、YANAGINO, HIRONOBU

  DOI：——

  日期：——
• MUKAIYAMA TERUAKI; TODA HARUHIKO; KOBAYASHI SUSUMU, CHEM. LETT., 1976, NO 1, 13-14,
  作者：MUKAIYAMA TERUAKI、 TODA HARUHIKO、 KOBAYASHI SUSUMU

  DOI：——

  日期：——