1,1-Bis(methylsulfanyl)pent-1-en-3-one | 128032-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 1,1-Bis(methylsulfanyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 128032-13-3
• 化学式: C₇H₁₂OS₂
• 分子量: 176.304
• InChiKey: HIOPXAQWORSBBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Bis(methylsulfanyl)pent-1-en-3-one 在 正丁基锂 、 磷酸 作用下， 反应 4.5h， 生成 2,6-bis(methylthio)-4-ethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  用硫代乙腈和硫代丙腈对α-氧杂环丁烯二硫缩醛进行环芳构化：取代和退火吡啶的简便方法

  摘要：

  通过将1,2-硫代乙腈或硫代丙腈加到α-氧杂环丁烯二硫缩醛1上而得到的烯醇缩醛2在磷酸存在下发生分子内Ritter反应，伴随着1,3-MeS的转变，从而得到各种取代的和退火的2， 6-双（甲硫基）吡啶3和4分别具有良好的收率。在溴和乙酸的存在下将2环化，以良好的产率得到相应的2-溴-6-甲硫基-4,5-取代的和退火的吡啶9。3中的双（甲硫基）基团可以用阮内镍（Raney Nickel）除去或在三苯基膦-氯化镍氯化物络合物存在下用甲基取代，从而以高收率得到相应的脱硫（8）或甲基化（15）吡啶。尝试将烯醇缩醛2a环化，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82036-6

文献信息

• Brønsted Acid-Mediated Annulation of α-Oxo Ketene Dithioacetals with Pyrroles: Efficient Synthesis of Structurally Diverse Cyclopenta[<i>b</i>]pyrroles
  作者：Xiaoge Yang、Kaikai Wu、Ping Wu、Jiping Chen、Chenglin Sun、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/chem.201501022

  日期：2015.6.22

  Brønsted acid‐mediated annulation of internal olefins α‐oxo ketene dithioacetals to pyrroles was efficiently achieved to afford cyclopenta[b]pyrroles. A pair of Brønsted acids with acid strengths, that is, trifluoroacetic acid, and para‐toluenesulfonic acid hydrate, were applied to promote the annulation reactions. The resultant products were readily oxidized to sulfones by meta‐chloroperoxybenzoic

  有效地实现了布朗斯台德酸介导的内烯烃α-氧代乙烯酮二硫缩醛与吡咯的环化反应，得到环戊[ b ]吡咯。一对具有酸强度的布朗斯台德酸，即三氟乙酸和对甲苯磺酸水合物，被用于促进环化反应。生成的产物很容易被间氯过氧苯甲酸氧化成砜。随后用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理得到脱硫的烯烃中间体脱硫的末端烯烃或[2 + 2]环加成产物。本协议提供了在温和条件下易于访问结构多样的环戊[ b ]吡咯衍生物的方法。
• Regioselective synthesis of substituted 1-methyl- and 2-methylnaphthalenes
  作者：K Mallik Yadav、Pramod K Mohanta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)80832-5

  日期：1996.10

  Regiospecifically substituted 1-methyl- and 2-methylnaphthalenes, 5-methyl- and 6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracenes have been synthesized in good yields through 1,2- addition of the corresponding α-lithio-o-or m-xylenes onto α-oxoketene dithioacetals or their dihydro derivatives followed by cyclodehydration of the resulting carbinols in the presence of borontrifluoride etherate.

  区域专一性取代的1-甲基-和2-甲基萘，5-甲基-和6-甲基-1,2,3,4- tetrahydroanthracenes已经以良好的收率通过1,2-加成相应的合成α -lithio- ö -或米-xylenes到α-oxoketene二硫或它们的衍生物二氢接着在三氟化硼的醚合物的存在下所得到的原醇的环化脱水。
• Darzen's reaction on oxoketene dithioacetals: A new versatile synthesis of substituted and annelated furan-2-carboxylates
  作者：Apurba Datta、Dinah Pooranchand、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89224-3

  日期：1989.1
• GUPTA, ARUN K.;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2561-2572
  作者：GUPTA, ARUN K.、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——
• Cycloaromatization ofα-oxoketene dithioacetals with lithioacetonitrile and lithiopropionitrile: a facile route to substituted and annelated pyridines
  作者：Arun K. upta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82036-6

  日期：1990.1

  1,3-MeS shift in the presence of phosphoric acid to afford a variety of substituted and annelated 2,6-bis(methylthio)pyridines 3 and 4 respectively in good yields. Cyclization of 2 in the presence of bromine and acetic acid yielded the corresponding 2-bromo-6- methylthio-4,5-substituted and annelated pyridines 9 in good yields. The bis(methylthio) groups in 3 could either be removed with Raney Nickel

  通过将1,2-硫代乙腈或硫代丙腈加到α-氧杂环丁烯二硫缩醛1上而得到的烯醇缩醛2在磷酸存在下发生分子内Ritter反应，伴随着1,3-MeS的转变，从而得到各种取代的和退火的2， 6-双（甲硫基）吡啶3和4分别具有良好的收率。在溴和乙酸的存在下将2环化，以良好的产率得到相应的2-溴-6-甲硫基-4,5-取代的和退火的吡啶9。3中的双（甲硫基）基团可以用阮内镍（Raney Nickel）除去或在三苯基膦-氯化镍氯化物络合物存在下用甲基取代，从而以高收率得到相应的脱硫（8）或甲基化（15）吡啶。尝试将烯醇缩醛2a环化，