4-Brom-N-(3'-methylthiopropyl)-naphthalimid | 28231-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Brom-N-(3'-methylthiopropyl)-naphthalimid
• 英文别名: 6-Bromo-2-(3-methylsulfanylpropyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 28231-15-4
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 364.263
• InChiKey: FZNOKTDTGYUGLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Brom-N-(3'-methylthiopropyl)-naphthalimid 在 air 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 6-Bromo-2-(3-methanesulfinyl-propyl)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-(3-Methylthiopropyl)-1H-benz[d,e]isoquinoline-1,3(2H)-dione derivatives as novel photo-induced DNA cleavers

  摘要：

  在长波长（> 350 纳米）照射 2-(3-甲硫基丙基)-1H-苯并[d,e]异喹啉-1,3(2H)-二酮 1a-e 时，可观察到ϕx 174 DNA 的有效裂解、但在 2-异丁基-1H-苯并[d,e]异喹啉-1,3(2H)-二酮 1f、g 的情况下则不然，这可以从过氧环氧乙烷中间体 4 参与 DNA 光裂解的角度来解释。

  DOI：

  10.1039/c39950000311
• 作为产物：
  描述：

  3-(甲基三)丙烯酸呋喃 、 4-溴-1,8-萘二甲酸酐 生成 4-Brom-N-(3'-methylthiopropyl)-naphthalimid
  参考文献：
  名称：

  2-(3-Methylthiopropyl)-1H-benz[d,e]isoquinoline-1,3(2H)-dione derivatives as novel photo-induced DNA cleavers

  摘要：

  在长波长（> 350 纳米）照射 2-(3-甲硫基丙基)-1H-苯并[d,e]异喹啉-1,3(2H)-二酮 1a-e 时，可观察到ϕx 174 DNA 的有效裂解、但在 2-异丁基-1H-苯并[d,e]异喹啉-1,3(2H)-二酮 1f、g 的情况下则不然，这可以从过氧环氧乙烷中间体 4 参与 DNA 光裂解的角度来解释。

  DOI：

  10.1039/c39950000311

文献信息

• 2-(3-Methylthiopropyl)-1H-benz[d,e]isoquinoline-1,3(2H)-dione derivatives as novel photo-induced DNA cleavers
  作者：Seiichi Matsugo、Shoji Nakano、Katsuhiko Adachi、Tetsuya Konishi

  DOI：10.1039/c39950000311

  日期：——

  The efficient DNA cleavage of ϕx 174 DNA is observed in the longer wavelength ( > 350 nm) irradiation of 2-(3-methylthiopropyl)-1H-benz[d,e]isoquinoline-1,3(2H)-diones 1a–e, but not in the cases of 2-isobutyl-1H-benz[d,e]isoquinoline-1,3(2H)-diones 1f, g which is explained by considering the participation of persulfoxirane intermediate 4 in the DNA photocleavage.

  在长波长（> 350 纳米）照射 2-(3-甲硫基丙基)-1H-苯并[d,e]异喹啉-1,3(2H)-二酮 1a-e 时，可观察到ϕx 174 DNA 的有效裂解、但在 2-异丁基-1H-苯并[d,e]异喹啉-1,3(2H)-二酮 1f、g 的情况下则不然，这可以从过氧环氧乙烷中间体 4 参与 DNA 光裂解的角度来解释。