thienamycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: thienamycin
• 英文别名: 3-(2-Aminoethylthio)-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-en-2-carbonsaeure；(5R,6S)-3-(2-aminoethylsulfanyl)-6-(1-hydroxyethyl)-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 272.325
• InChiKey: WKDDRNSBRWANNC-KYVYOHOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thienamycin 、 4-fluoro-1-methylpyridinium iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以49%的产率得到(5R,6S)-6-(1-hydroxyethyl)-3-[2-[(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)amino]ethylsulfanyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  季杂环基氨基β-内酰胺类：经典酰基氨基侧链的通用替代品。

  摘要：

  已经发现6个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] penam-3-羧酸酯和7个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] ceph-3-em-4-羧酸酯有趣的新型抗菌β-内酰胺类，可以通过SN2 Ar偶合氟取代的季铵化吡啶和合适的氨基内酰胺羧酸来获得。与青霉素G相比，penam 12c的光谱扩展到革兰氏阴性菌，如埃希氏菌，志贺氏菌，克雷伯菌和肠杆菌，被针对革兰氏阳性菌的效力丧失所抵消。除假单胞菌外，许多头孢实例均显示出对上述革兰氏阴性生物的优异活性，在某些情况下，例如15i，该光谱包括对葡萄球菌和链球菌的良好表现。由于有沙雷氏菌和许多变形杆菌，

  DOI：

  10.1021/jm00346a024
• 作为产物：
  描述：

  (5RS,6SR)-6-[(RS)-1-hydroxyethyl]-3-[2-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)aminoethylthio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid p-nitrobenzyl ester 生成 thienamycin
  参考文献：
  名称：

  MELILLO, D. G.;RYAN, K. M.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MELILLO, D. G.;RYAN, K. M.
  作者：MELILLO, D. G.、RYAN, K. M.

  DOI：——

  日期：——
• RATCLIFFE, R. W.
  作者：RATCLIFFE, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4335212A
  申请人：——

  公开号：US4335212A

  公开（公告）日：1982-06-15
• US4377591A
  申请人：——

  公开号：US4377591A

  公开（公告）日：1983-03-22
• Quaternary heterocyclylamino .beta.-lactams: a generic alternative to the classical acylamino side chain
  作者：John Hannah、Charles R. Johnson、Arthur F. Wagner、Edward Walton

  DOI：10.1021/jm00346a024

  日期：1982.4

  beta-[(1-substituted-4-pyridinio)amino]ceph-3-em-4-carboxylates have been found to be interesting new classes of antibacterial beta-lactams, readily available by SN2 Ar coupling of fluoro-substituted quaternized pyridines and appropriate amino lactam carboxylic acids. Compared to penicillin G, the penam 12c exhibited a spectrum extended to Gram-negative species, such as Escherichia, Shigella, Klebsiella

  已经发现6个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] penam-3-羧酸酯和7个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] ceph-3-em-4-羧酸酯有趣的新型抗菌β-内酰胺类，可以通过SN2 Ar偶合氟取代的季铵化吡啶和合适的氨基内酰胺羧酸来获得。与青霉素G相比，penam 12c的光谱扩展到革兰氏阴性菌，如埃希氏菌，志贺氏菌，克雷伯菌和肠杆菌，被针对革兰氏阳性菌的效力丧失所抵消。除假单胞菌外，许多头孢实例均显示出对上述革兰氏阴性生物的优异活性，在某些情况下，例如15i，该光谱包括对葡萄球菌和链球菌的良好表现。由于有沙雷氏菌和许多变形杆菌，