1,4-bis-(dimethylamino)-1,3-butadiene | 69309-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-bis-(dimethylamino)-1,3-butadiene
• 英文别名: Tetra-N-methyl-buta-1,3-dien-diydiamin；1,4-bis(N,N-dimethylamino)-1,3-butadiene；N,N,N',N'-tetramethylbuta-1,3-diene-1,4-diamine
• CAS: 69309-33-7
• 化学式: C₈H₁₆N₂
• 分子量: 140.228
• InChiKey: AFUCOHLTTBDGJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-62 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(dimethylamino)-1,3-butadiene 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 甲胺 作用下， 生成 N-甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 1,4-Diamino-1,3-butadienes. II. A New Synthesis of N-Substituted Pyrroles¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01572a045
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(二甲基氨基)-2-丁炔 在 sodium 作用下， 生成 1,4-bis-(dimethylamino)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  4-吡唑基双主链上的简便且选择性的多硝化反应：直接获得一系列高密度含能材料†

  摘要：

  仍需要硝基官能化的高能材料来满足新的安全性，性能和化学可及性要求。对于4,4'-联吡唑支架，成功地解决了在含氮杂环上进行多次C硝化的问题。逐渐官能化的3-nitro-4,4'-联吡唑（2），3,3'-dinitro-4,4'-联吡唑（3），3,5-dinitro-4,4'-bipyrazole（4），3,3'，5-三硝基-4,​​4'-联吡唑（5）和3,3'，5,5'-四硝基-4,​​4'-联吡唑（6）通过高度选择性获得了优异的收率直接硝化4,4'-联吡唑（1）。所有合成的多硝基衍生物3–6表现出高于290°C的高分解温度。在4,4'-联吡唑支架中引入三个（5）和四个硝基（6），可制得不敏感且热稳定的高炸药，具有出色的密度和爆炸特性。化合物2-6的无水结构是通过低温XRD获得的。另外，通过小规模冲击反应性试验研究了化合物5和6的性能。

  DOI：

  10.1039/c8nj05266b

文献信息

• N-(hydroxyalkyl)pyrroles : precursors for the synthesis of polypyrroles bearing active centres
  作者：Gérard Bidan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89123-6

  日期：1985.1
• N-substituted pyrroles and process
  申请人：ROHM &

  公开号：US02770628A1

  公开（公告）日：1956-11-13
• Hanke,M.; Jutz,C., Angewandte Chemie, 1979, vol. 91, p. 227
  作者：Hanke,M.、Jutz,C.

  DOI：——

  日期：——
• Facile and selective polynitrations at the 4-pyrazolyl dual backbone: straightforward access to a series of high-density energetic materials
  作者：Kostiantyn V. Domasevitch、Ivan Gospodinov、Harald Krautscheid、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1039/c8nj05266b

  日期：——

  selective direct nitrations of 4,4′-bipyrazole (1). All synthesized polynitro derivatives 3–6 exhibit high decomposition temperatures of above 290 °C. The introduction of three (5) and four nitro groups (6) into the 4,4′-bipyrazole scaffold yields insensitive and thermally stable high explosives with excellent densities and detonation properties. The anhydrous structures of compounds 2–6 were obtained

  仍需要硝基官能化的高能材料来满足新的安全性，性能和化学可及性要求。对于4,4'-联吡唑支架，成功地解决了在含氮杂环上进行多次C硝化的问题。逐渐官能化的3-nitro-4,4'-联吡唑（2），3,3'-dinitro-4,4'-联吡唑（3），3,5-dinitro-4,4'-bipyrazole（4），3,3'，5-三硝基-4,​​4'-联吡唑（5）和3,3'，5,5'-四硝基-4,​​4'-联吡唑（6）通过高度选择性获得了优异的收率直接硝化4,4'-联吡唑（1）。所有合成的多硝基衍生物3–6表现出高于290°C的高分解温度。在4,4'-联吡唑支架中引入三个（5）和四个硝基（6），可制得不敏感且热稳定的高炸药，具有出色的密度和爆炸特性。化合物2-6的无水结构是通过低温XRD获得的。另外，通过小规模冲击反应性试验研究了化合物5和6的性能。
• Chemistry of 1,4-Diamino-1,3-butadienes. II. A New Synthesis of N-Substituted Pyrroles¹
  作者：Marian F. Fegley、Newman M. Bortnick、Charles H. McKeever

  DOI：10.1021/ja01572a045

  日期：1957.8