N-[2,2-bis-(3,5-methyl-pyrazol-1-yl)-ethane]-1,8-naphthalimide | 865888-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[2,2-bis-(3,5-methyl-pyrazol-1-yl)-ethane]-1,8-naphthalimide
• 英文别名: N-[2,2-bis-(3,5-dimethyl-pyrazolyl)ethane]-1,8-naphthalimide；2-[2,2-Bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione；2-[2,2-bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)ethyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 865888-50-2
• 化学式: C₂₄H₂₃N₅O₂
• 分子量: 413.479
• InChiKey: IFJXXHOJFPASTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2,2-bis-(3,5-methyl-pyrazol-1-yl)-ethane]-1,8-naphthalimide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到2,2-bis-(3,5-methyl-pyrazol-1-yl)-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Ligand effect on ethylene trimerisation with [NNN]-heteroscorpionate pyrazolyl Cr(III) catalysts

  摘要：

  我们制备了具有 [NNN]- 异蝎酸吡唑配体的 Pz'2CHX 型 Cr(III) 复合物（Pz' = 吡唑-l-基 (Pz) 或 3,5-二甲基吡唑-1-基 (PzMe)；X = 含 N 的杂环或胺 CH2NR1R2；R1、R2 = H 或烷基）。在 MAO 的活化作用下，它们具有选择性乙烯三聚成 1-己烯的活性。我们研究了杂官能团和螯合环尺寸对催化性能的影响。具有 N-杂环取代基的前催化剂显示出最高的活性[32400-53000 g/(g Cr h-1)]和总 C6 选择性（>97.6%），以及在己烯中的 1-己烯选择性（>96.0%）。CrCl3[PzMe2CH2NCH2Ph]和 CrCl3[PzMe2CH2NCH2Fc]（Fc = 二茂铁基）的 X 射线单晶晶体分析表明，在面八面体 Cr(III) 球上存在三叉配位，Cr-N 键的长度取决于 N 取代基。

  DOI：

  10.1039/b909685j
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[2,2-bis-(3,5-methyl-pyrazol-1-yl)-ethane]-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Directional control of π-stacked building blocks for crystal engineering: the 1,8-naphthalimide synthon

  摘要：

  正如 ES+/MS、PGSEâNMR 和 X 射线衍射研究证明的那样，在双（吡唑基）甲烷配体中加入 1,8-萘二甲酰亚胺基团，可促使其铼（I）配合物在溶液和固体状态下形成定向有序的二聚体。

  DOI：

  10.1039/b504998a

文献信息

• Ligand effect on ethylene trimerisation with [NNN]-heteroscorpionate pyrazolyl Cr(III) catalysts
  作者：Jun Zhang、Aifang Li、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/b909685j

  日期：——

  Cr(III) complexes with [NNN]-heteroscorpionate pyrazolyl ligands of the type Pz’2CHX (Pz’ = pyrazol-l-yl (Pz), or 3,5-dimethylpyrazol-1-yl (PzMe); X = N-containing heterocyclic ring or amine CH2NR1R2; R1, R2 = H or alkyl) have been prepared. Upon activation with MAO, they are active for selective ethylene trimerisation to 1-hexene. The effects of the hetero-functional group and chelate ring size on the catalytic performance have been examined. The pre-catalysts with an N-heterocycle substituent show highest activity [32400–53000 g/(g Cr h−1)] and total C6 selectivities (>97.6%) as well as 1-hexene selectivity (>96.0%) among hexenes. The X-ray single-crystal crystallographic analysis of CrCl3[PzMe2CH2NCH2Ph] and CrCl3[PzMe2CH2NCH2Fc] (Fc = ferrocenyl) shows a tridentate coordination on the fac-octahedral Cr(III) sphere with the Cr-N bond length dependent on the N-substituent.

  我们制备了具有 [NNN]- 异蝎酸吡唑配体的 Pz'2CHX 型 Cr(III) 复合物（Pz' = 吡唑-l-基 (Pz) 或 3,5-二甲基吡唑-1-基 (PzMe)；X = 含 N 的杂环或胺 CH2NR1R2；R1、R2 = H 或烷基）。在 MAO 的活化作用下，它们具有选择性乙烯三聚成 1-己烯的活性。我们研究了杂官能团和螯合环尺寸对催化性能的影响。具有 N-杂环取代基的前催化剂显示出最高的活性[32400-53000 g/(g Cr h-1)]和总 C6 选择性（>97.6%），以及在己烯中的 1-己烯选择性（>96.0%）。CrCl3[PzMe2CH2NCH2Ph]和 CrCl3[PzMe2CH2NCH2Fc]（Fc = 二茂铁基）的 X 射线单晶晶体分析表明，在面八面体 Cr(III) 球上存在三叉配位，Cr-N 键的长度取决于 N 取代基。
• Directional control of π-stacked building blocks for crystal engineering: the 1,8-naphthalimide synthon
  作者：Daniel L. Reger、J. Derek Elgin、Radu F. Semeniuc、Perry J. Pellechia、Mark D. Smith

  DOI：10.1039/b504998a

  日期：——

  Incorporating the 1,8-naphthalimide group into bis(pyrazolyl)methane ligands triggers the association of their rhenium(I) complexes into directionally ordered dimers in both solution and solid state, as demonstrated by ES+/MS, PGSE–NMR and X-ray diffraction studies.

  正如 ES+/MS、PGSEâNMR 和 X 射线衍射研究证明的那样，在双（吡唑基）甲烷配体中加入 1,8-萘二甲酰亚胺基团，可促使其铼（I）配合物在溶液和固体状态下形成定向有序的二聚体。