1-(4-Chlorophenyl)sulfonylindole-5-carbonitrile | 1235977-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)sulfonylindole-5-carbonitrile
• CAS: 1235977-00-0
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 316.768
• InChiKey: QFGZZFNYJNUUKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorophenyl)sulfonylindole-5-carbonitrile 、 丙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以83%的产率得到1-(4-Chlorophenyl)sulfonyl-3-propanoyl-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-取代苯磺酰基-3-丙酰基吲哚类衍生物、制 备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一种N‑取代苯磺酰基‑3‑丙酰基吲哚类衍生物、制备方法及应用，属于有机合成技术领域。N‑取代苯磺酰基‑3‑丙酰基吲哚类衍生物的结构通式如式Ⅱ所示：式Ⅱ中：R1选自H、6‑Me或5‑CN；R2选自p‑Me、p‑Et、m‑NO2、p‑Cl或p‑OMe。该化合物以取代吲哚为原料，通过氮位磺酰化，C‑3位丙酰化制备得到，对15种植物病原真菌均表现出良好的抑菌活性，可用于制备植物病原真菌抑菌剂。

  公开号：

  CN105061287B
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 4-氯苯磺酰氯 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-Chlorophenyl)sulfonylindole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型杀虫剂N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基Hy Hy衍生物的合成及定量构效关系（QSAR）的研究

  摘要：

  在我们旨在发现和开发基于天然产物的杀虫剂的程序的继续中，制备了54种新颖的N-芳基磺酰基-3-酰基亚芳基芳基羰基hydr衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR对其结构进行了很好的表征， HRMS，ESI-MS和mp。在体内对它们的杀线虫活性针对松木线虫Bursaphelenchus xylophilus进行了评估。在所有衍生物中，尤其是V-12和V-39表现出最有希望的杀线虫活性，LC 50值分别为1.0969和1.2632 mg / L。这建议引入R 1和R 2为了进一步制备这些作为杀线虫剂的化合物，可以考虑将R 3作为吸电子取代基，R 3作为甲基，R 4作为苯基作为具有吸电子取代基的化合物。六个选定的描述符是WHIM描述符（E1m），两个GETAWAY描述符（R1m +和R3m +），负担特征值描述符（BEHm8）和两个边缘邻接索引描述符（EEig05x和EEig13d）。定量

  DOI：

  10.1021/jf400536q

文献信息

• Anti HIV-1 agents 5: Synthesis and anti-HIV-1 activity of some N-arylsulfonyl-3-acetylindoles in vitro
  作者：Jun-Qiang Ran、Ning Huang、Hui Xu、Liu-Meng Yang、Min Lv、Yong-Tang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.132

  日期：2010.6

  In continuation of our program aimed at the discovery and development of compounds with superior anti-human immunodeficiency virus type 1 (HIV-1) activity, 21N-arylsulfonyl-3-acetylindole analogs (2a-u) were synthesized and preliminarily evaluated as HIV-1 inhibitors in vitro. Among of all the analogs, several compounds exhibited significant anti-HIV-1 activity, especially N-phenylsulfonyl-3-acetyl-6-methylindole (2j) and N-(p-ethyl)phenylsulfonyl-3-acetyl-6-methylindole (2n) showed the most potent anti-HIV-1 activity with EC50 values of 0.36 and 0.13 mu g/mL, and TI values of >555.55 and 791.85, respectively. It demonstrated that introduction of the acetyl group at the 3-position of N-arylsulfonyl-6-methylindoles could generally lead to the more potent analogs. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.