N-phenyl-N-(trimethylsilyl)acetamide | 10557-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(trimethylsilyl)acetamide
• 英文别名: N-phenyl-N-trimethylsilylacetamide
• CAS: 10557-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₇NOSi
• 分子量: 207.348
• InChiKey: KWYYUUZRACJTAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(trimethylsilyl)acetamide 生成 N-Phenylacetohydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Matlin,S.A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2481 - 2487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以13%的产率得到N-phenyl-N-(trimethylsilyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的酰基碘。与取代的双（三甲基甲硅烷基）胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428013010259

文献信息

• N-Alkylation of N-trimethylsilyl derivatives of lactams, amides, and imides with alkyl sulfonates
  作者：A. D. Shagina、E. P. Kramarova、A. G. Shipov、D. V. Tarasenko、Vad. V. Negrebetsky、Yu. I. Baukov

  DOI：10.1007/s11172-020-2775-x

  日期：2020.2

  The reaction of N -trimethylsilyl derivatives of amides and imides with alkyl sulfonates on heating affords the corresponding N -alkyl derivatives and trimethylsilyl sulfonates.

  酰胺和酰亚胺的 N-三甲基甲硅烷基衍生物与烷基磺酸盐在加热时反应得到相应的 N-烷基衍生物和三甲基甲硅烷基磺酸盐。
• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of 1-[(<i>N</i>-acetylarylamino)methyl]pyroglutamic acid derivatives
  作者：Samira El Ghammarti、Benoit Rigo、Hechmi Mejdi、Jean-Pierre Hénichart、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570350311

  日期：1998.5

  Pyroglutamic acid was transformed into 1-[(N-Acetylarylamino)methyl]pyroglutamic acid derivatives by using trimethylsilyl variations of the Mannich reaction.

  通过使用曼尼希反应的三甲基甲硅烷基变体将焦谷氨酸转化为1-[（（N-乙酰基芳基氨基）甲基]焦谷氨酸衍生物。
• (O-Si)-Chelate acetic and benzoic acid N-(fluorosilylmethyl)amides: synthesis and structure
  作者：A. S. Soldatenko、I. V. Sterkhova、N. F. Lazareva

  DOI：10.1007/s11172-022-3419-0

  日期：2022.2

  of the methyl substituent at the carbonyl group by a phenyl substituent has a less significant effect but also leads to a decrease in the C-O→Si dative bonding. The X-ray diffraction study of N-[(difluoromethylsilyl)methyl]-N-phenylbenzamide at 100 and 293 K provided evidence that the C-O→Si dative bond length changes inversely to changes in the equatorial bond lengths of the C-O→SiC2F2 coordination

  采用不同的合成方法合成了(O-Si)螯合物的新代表，即 N-甲基乙酰胺、N-甲基苯甲酰胺、N-苯基乙酰胺和 N-苯基苯甲酰胺的 N-（氟硅基）甲基衍生物。通过 29Si NMR 光谱和 X 射线衍射建立的这些化合物的结构分析以及已公布的数据显示，当氮原子上的甲基被苯基取代时，C-O→Si 的配位作用程度会降低。用苯基取代基取代羰基上的甲基的影响较小，但也会导致 C-O→Si 衍射键的降低。在 100 和 293 K 温度下对 N-[（二氟甲基硅基）甲基]-N-苯基苯甲酰胺进行的 X 射线衍射研究证明，随着温度的变化，C-O→Si 配位单元赤道键长度的变化与 C-O→SiC2F2 配位单元赤道键长度的变化成反比。
• The structures of some amides obtained from chloromethyldimethylchlorosilane
  作者：Raymond W. Hillyard、Colleen M. Ryan、Claude H. Yoder

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92060-6

  日期：1978.6

  A series of amides of the type RCONR′[CH2Si(CH3)2Cl] were prepared by the reaction of chloromethyldimethylchlorosilane with a series of N-alkyl, N-aryl, and trimethylsilyl amides. The structure of the compound obtained from reaction with bis(trimethylsilyl)acetamide was previously determined by x-ray analysis and is used to rationalize the NMR and IR spectra of its 14N and 15SN isotopomers. The spectroscopic

  通过使氯甲基二甲基氯硅烷与一系列N-烷基，N-芳基和三甲基甲硅烷基酰胺反应，制备了一系列RCONR'[CH 2 Si（CH 3）2 Cl]类型的酰胺。与双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺反应获得的化合物的结构事先通过X射线分析确定，并用于合理化其14 N和15 SN异构体的NMR和IR光谱。讨论了N-烷基和N-芳基衍生物的光谱特征。与RCH衍生物3似乎具有强配于硅的5元环内的氧。
• N-[(Trifluorosilyl)methyl]carboxanilides: Synthesis and structural features
  作者：Anastasiya S. Soldatenko、Irina V. Sterkhova、Nataliya F. Lazareva

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121788

  日期：2021.5

  The first representatives of (O-Si) chelated N-[(trifluorosilyl)methyl]anilides were synthesized. N-(Trimethylsilyl)acetanilide reacts with bifunctional silane ClCH2SiF3 with the formation of N-[(trifluorosilyl)methyl]acetanilide as the only product. N-[(Trifluorosilyl)methyl]benzanilide was obtained by similar alkylation of benzanilide with ClCH2SiF3 in the presence of DBU as a base. The structure

  合成了（O-Si）螯合的N-[（三氟甲硅烷基）甲基]苯胺的首个代表。N-（三甲基甲硅烷基）乙苯胺与双官能硅烷ClCH 2 SiF 3反应，形成N-[（三氟甲硅烷基）甲基]乙苯胺为唯一产物。N-[（三氟甲硅烷基）甲基]苯甲酰苯胺是通过在DBU为碱的情况下用ClCH 2 SiF 3对苯甲酰苯胺进行类似的烷基化反应制得的。产物的结构通过NMR和X射线分析证实。通过QTAIM分析来估计所获得的酸酐中的C ＝ O→Si键的能量。计算值接近40 kcal / mol，比以前研究的N- [二氟（甲基）甲硅烷基]甲基羧酰胺（14-30 kcal / mol）大。