2-(5-甲基-2-呋喃基)-1,3-苯并噻唑 | 3027-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(5-甲基-2-呋喃基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 2-(5-methylfuran-2-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(5-methylfuran-2-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 3027-83-6
• 化学式: C₁₂H₉NOS
• mdl: MFCD04324171
• 分子量: 215.276
• InChiKey: FIAQSCFVJTXXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-甲基-2-呋喃基)-1,3-苯并噻唑 生成 3-Aethyl-2-<5-(2-anilino-vinyl)-<2>furyl>-benzthiazolium
  参考文献：
  名称：

  Kiprianov,A.I.; Shulezhko,A.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 3992 - 3997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 2-氨基苯硫醇 在 laccase 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(5-甲基-2-呋喃基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  温和条件下作为仿生协同催化体系的漆酶/DDQ存在下喹唑啉酮和苯并噻唑的有氧氧化合成

  摘要：

  目前的研究将漆酶/DDQ 作为一种受生物启发的协同催化系统，在环境温度下使用空气或 O 2作为水介质中的理想氧化剂合成喹唑啉酮（80-95% 产率）和苯并噻唑（65-98% 产率）。好氧氧化环化反应分两个步骤进行： (i) 化学环化；(ii) 化学酶氧化。由于使用O 2作为氧化剂，漆酶作为生态友好的生物催化剂，水性介质作为溶剂，并且不含任何有毒的过渡金属和卤化物，这些方法比其他报道的方法更环保、高效、简单和实用。催化剂。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成过程。

  DOI：

  10.1039/c9ra10303a

文献信息

• Ruthenium(II)-catalyzed synthesis of 2-arylbenzimidazole and 2-arylbenzothiazole in water
  作者：Keisham S. Singh、Francis Joy、Prabha Devi

  DOI：10.1007/s11243-020-00435-3

  日期：2021.3

  of ruthenium(II)-catalyst under nitrogen without the use of additive in water. This reaction was extended to various heteroaromatic aldehydes obtaining up to 88% yield of the desired 2-arylbenzimidazoles/2-arylbenzothiazoles. In a few cases, a small amount of diarylated compounds was formed depending on the aldehydes used. Additionally, antibiotic properties of the synthesized compounds have been screened

  苯并咪唑/苯并噻唑是含有五元杂原子和苯环的杂环化合物。它们构成了众多生物活性化合物和天然产物的关键结构单元。由于含有苯并咪唑/苯并噻唑核的化合物及其衍生物具有令人感兴趣的生物活性，因此正在不断努力开发改进的合成方法来合成这些具有生物学重要性的化合物。受其生物学特性的启发，已尝试在水中使用 N^O 螯合钌 (II) 催化剂合成 2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑。通过邻苯二胺或邻氨基苯硫酚与芳香醛在 5 mol% 钌 (II) 催化剂存在下在氮气下反应制备了一系列 2-芳基苯并咪唑和 2-芳基苯并噻唑，包括一些新的衍生物。在水中使用添加剂。该反应扩展到各种杂芳族醛，得到所需的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基苯并噻唑的产率高达 88%。在少数情况下，根据所使用的醛，会形成少量二芳基化合物。此外，已使用标准圆盘扩散法筛选合成化合物的抗生素特性。该反应扩展到各种杂芳族醛，得到所需的 2-芳基苯并咪唑/2-芳基苯并噻唑的产率高达
• Room Temperature Anhydrous Suzuki–Miyaura Polymerization Enabled by C−S Bond Activation
  作者：Xuan Wen、Wenbin Xie、Yawen Li、Xiaoying Ma、Zhaoying Liu、Xiao Han、Kaikai Wen、Fengjiao Zhang、Yuze Lin、Qinqin Shi、Aidong Peng、Hui Huang

  DOI：10.1002/anie.202309922

  日期：2023.10.2

  cross-coupling reaction between (hetero)aryl boronic esters and aryl sulfides was explored, of which universality was exemplified with thirty small molecules and twelve alternating conjugated polymers. Mechanism studies revealed the importance of room temperature and anhydrous condition in reducing the homocoupling defects and enhancing the optoelectronic properties of the conjugated polymers.

  探索了（杂）芳基硼酸酯和芳基硫醚之间的无水室温 CAS-Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，其通用性以 30 种小分子和 12 种交替共轭聚合物为例。机理研究揭示了室温和无水条件在减少自偶联缺陷和增强共轭聚合物光电性能方面的重要性。
• A Simple and Efficient Synthesis of (Hetero)Aryl-Substituted Benzothiazolyl or Benzoxazolyl Furan, Thiophene and N-methylpyrrole Derivatives through a Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Bond Arylation
  作者：Hamed Ben Ammar、Henri Doucet、Fatma Abdellaoui、Chiraz Youssef、Jean-François Soulé

  DOI：10.1055/s-0034-1379021

  日期：——

  The synthesis of 2-(hetero)aryl-5-benzothiazol-2-yl or -benzoxazol-2-ylfuran, -thiophene, and -1-methylpyrrole derivatives was accomplished in two steps. 2-(Benzothiazol-2-yl)- or 2-benzoxazol-2-ylfuran, -thiophene, or -1-methylpyrrole were synthesized by coupling a heteroaryl aldehyde and either 2-mercaptophenol or 2-aminophenol. Then, they were successfully arylated with a wide range of aryl bromides using a phosphine-free palladium protocol; regioselective arylation at C5 of furan, thiophene, or 1-methyl-1H-pyrrole was observed in all cases. This reaction tolerates a wide variety of substituents on the aryl bromides as well as heteroaryl bromides.
• FISER-JAKIC L.; KARAMAN B.; JAKOPCIC K., CROAT. CHEM. ACTA, 1980, 53, NO 1, 69-79
  作者：FISER-JAKIC L.、 KARAMAN B.、 JAKOPCIC K.

  DOI：——

  日期：——
• FISER-JAKIC, L.;JAKOPCIC, K., CROAT. CHEM. ACTA, 1981, 54, N 2, 245-248
  作者：FISER-JAKIC, L.、JAKOPCIC, K.

  DOI：——

  日期：——