1-(5-O-benzoyl-3-benzoylthio-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine | 159721-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(5-O-benzoyl-3-benzoylthio-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
• 英文别名: 5'-O-benzoyl-3'-S-benzoyl-2',3'-dideoxy-3'-thiothymidine；[(2R,3S,5R)-3-benzoylsulfanyl-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 159721-77-4
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 466.514
• InChiKey: AZYHQIFLIPJLIH-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-benzoyl-3-benzoylthio-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine 在 sodium hydroxide 、 吡啶 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到Thymidine, 3',3'''-dithiobis(3'-deoxy-)
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-Dideoxy-3'-thionucleoside triphosphates：合成和聚合酶底物活性。

  摘要：

  所有四个2'，3'-dideoxy-3'-thio-nucleosides（ddtNTPs）充当Deep Vent（exo-）DNA聚合酶Y410F突变体的底物。不仅掺入了ddtNTP以形成N + 1产物，而且还观察到了进一步的延伸，其中的关键步骤是3'-硫醇对5'-三磷酸的侵蚀。尽管其他聚合酶在ddtNTPs的使用上可能会有所不同，但似乎没有根本禁止在磷酸酐亲电试剂上使用硫醇亲核试剂的方法。描述了四个ddtNTP（C，T，A，G）的合成。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol070147w
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 2,3'-anhydro-5'-O-benzoyl-2'-deoxythymidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1-(5-O-benzoyl-3-benzoylthio-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-Dideoxy-3'-thionucleoside triphosphates：合成和聚合酶底物活性。

  摘要：

  所有四个2'，3'-dideoxy-3'-thio-nucleosides（ddtNTPs）充当Deep Vent（exo-）DNA聚合酶Y410F突变体的底物。不仅掺入了ddtNTP以形成N + 1产物，而且还观察到了进一步的延伸，其中的关键步骤是3'-硫醇对5'-三磷酸的侵蚀。尽管其他聚合酶在ddtNTPs的使用上可能会有所不同，但似乎没有根本禁止在磷酸酐亲电试剂上使用硫醇亲核试剂的方法。描述了四个ddtNTP（C，T，A，G）的合成。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol070147w

文献信息

• Convergent synthesis of 2?,3?-dideoxy-3?-mercapto nucleosides ? Potential anti-HIV agents
  作者：A. A. El-Barbary、A. I. Khodair、E. B. Pedersen、C. Nielsen

  DOI：10.1007/bf00812717

  日期：——

  Methyl 3-benzoylthio-5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxy-beta-D- erythro-pentofuranoside (4) and its corresponding alpha anomer 5 were synthesized in four steps from 2-deoxy-D-ribose and used as substrates for the synthesis of nucleosides by condensation with silylated thymidine and N-6-isobutyryladenine. The nucleosides were deprotected by treatment with Bu(4)NF in THF followed by reaction with MeONa in MeOH to give 3'-deoxy-3'-mercaptothymidine (8), 2',3'-dideoxy-3'mercaptoadenosine (15) and its corresponding alpha anomer 16. In the latter reactions it was important to use degassed solvents to minimize formation of the corresponding disulfides of purine nucleosides. Using Bu(4)NF, without subsequent reaction with MeONa in the deprotection reaction, resulted in intermolecular transesterification reactions.
• 2‘,3‘-Dideoxy-3‘-thionucleoside Triphosphates:  Syntheses and Polymerase Substrate Activities
  作者：Meena、Mui Sam、Kathryn Pierce、Jack W. Szostak、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1021/ol070147w

  日期：2007.3.1

  All four 2',3'-dideoxy-3'-thio-nucleosides (ddtNTPs) function as substrates for the Y410F mutant of Deep Vent (exo-) DNA polymerase. Not only are the ddtNTPs incorporated to form the N + 1 product, but further elongations are observed in which the key step is attack of the 3'-thiol on the 5'-triphosphate. Although other polymerases are likely to differ in their use of the ddtNTPs, there does not appear

  所有四个2'，3'-dideoxy-3'-thio-nucleosides（ddtNTPs）充当Deep Vent（exo-）DNA聚合酶Y410F突变体的底物。不仅掺入了ddtNTP以形成N + 1产物，而且还观察到了进一步的延伸，其中的关键步骤是3'-硫醇对5'-三磷酸的侵蚀。尽管其他聚合酶在ddtNTPs的使用上可能会有所不同，但似乎没有根本禁止在磷酸酐亲电试剂上使用硫醇亲核试剂的方法。描述了四个ddtNTP（C，T，A，G）的合成。[结构：见文字]