thiobenzoic acid S-but-3-enyl ester | 1375416-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: thiobenzoic acid S-but-3-enyl ester
• 英文别名: S-(but-3-en-1-yl)benzothioate
• CAS: 1375416-14-0
• 化学式: C₁₁H₁₂OS
• 分子量: 192.282
• InChiKey: ABHKEYUNBMZJCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiobenzoic acid S-but-3-enyl ester 在 盐酸 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以54%的产率得到S-(3,4-dichlorobutyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  通过 LMCT 激发 CuCl2 可见光诱导烯烃邻位二氯化

  摘要：

  摘要这项工作展示了基于 CuCl 均裂的烯烃光氧化还原邻位二氯化反应2响应可见光照射。这种催化通过配体到金属的电荷转移过程进行，并为使用廉价的低分子量氯源合成 1,2-二氯化合物提供了令人兴奋的机会。这种新工艺表现出广泛的底物范围、优异的官能团耐受性、极其温和的条件并且不需要外部配体。机理研究表明，氯原子自由基的快速形成是该合成过程中 C−Cl 键易于形成的原因。

  DOI：

  10.1002/ange.202010801
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl pent-4-enoate 在 2,2'-联吡啶 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到thiobenzoic acid S-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过合并光氧化还原和铜催化将氧化还原活性酯的脱羧硫醇化成硫酸酯。

  摘要：

  硫酯和相关的硫醇对生物系统至关重要，也广泛用于合成重要的药物分子和高分子材料。然而，已知的合成方法经常具有仅对某些底物特异的缺点。在本文中，我们描述了通过合并光氧化还原催化和铜催化而对烷基酸衍生的氧化还原活性酯进行的容易的脱羧硫酯化。该反应适用于各种羧酸，以及天然产物和药物，从而可以合成具有不同结构的各种硫酯，包括叔卤化物，这些卤化物不能通过传统的亲核取代从叔卤化物中获得。此外，通过将硫酯直接转化为磺酰氟证明了产品的利用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01180

文献信息

• Mn-Catalysed photoredox hydroxytrifluoromethylation of aliphatic alkenes using CF₃SO₂Na
  作者：Wenhao Long、Pengcheng Lian、Jingjing Li、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d0ob01322f

  日期：——

  This work demonstrated the photoinduced hydroxytrifluoromethylation of aliphatic alkenes catalysed by Mn(acac)3. The synthesis uses an inexpensive catalyst under mild reaction conditions, and exhibits a wide substrate scope and excellent functional group tolerance.

  这项工作证明了由 Mn(acac) 3催化的脂肪族烯烃的光诱导羟基三氟甲基化。该合成在温和的反应条件下使用廉价的催化剂，并表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。
• 一种可见光催化的β-三氟甲基醇的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111205185B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种可见光催化的β‑三氟甲基醇的制备方法，包括以下步骤：以可见光为能源，以脂肪族烯烃和三氟甲基亚磺酸钠为反应底物，以有机锰盐作为催化剂，以含氧气氛作为氧化剂，在有机溶剂中于室温下反应得到β‑三氟甲基醇。本发明方法更加绿色安全，适用于各种取代的脂肪族烯烃，反应温和高效。
• [2 + 2] Photocycloadditions of thiomaleimides
  作者：Lauren M. Tedaldi、Abil E. Aliev、James R. Baker

  DOI：10.1039/c2cc31673k

  日期：——

  Thiomaleimides, generated by the addition of bromomaleimides to thiols including cysteine, undergo highly efficient [2 + 2] photocycloadditions.

  溴马来酰亚胺与硫醇（包括半胱氨酸）加成生成的硫代马来酰亚胺可发生高效的 [2â+â2] 光环加成反应。