4-(Phenylcarbonylaminosulfonyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Phenylcarbonylaminosulfonyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(Benzoylsulfamoyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₅S
• 分子量: 305.311
• InChiKey: UXXDVFNSRLFMPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羧基苯磺叠氮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(Phenylcarbonylaminosulfonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  硫代酸/叠氮化物酰胺化的机理

  摘要：

  描述了从硫代酸和叠氮化物形成酰胺的联合实验和计算机制研究。数据支持两种不同的机械途径，这取决于叠氮化物组分的电子特性。相对富电子的叠氮化物通过阴离子加速的 [3+2] 环加成与硫代羧酸盐进行双分子偶联，得到噻三唑啉。高度缺电子的叠氮化物通过叠氮化物的末端氮与硫代羧酸盐的硫的双分子结合形成线性加合物。该中间体的环化得到噻三唑啉。发现分解为酰胺是通过中性噻三唑啉中间体的逆 [3+2] 环加成反应进行的。计算分析（DFT，6-31+G(d)) 确定了两类叠氮化物与硫代酸进行 [3+2] 环加成生成噻三唑啉中间体的途径，尽管这些途径的能量高于硫代羧酸酰胺化。这些研究还确定，缺电子叠氮化物的反应曲线可归因于先有捕获机制，然后是分子内酰化。

  DOI：

  10.1021/ja057533y

文献信息

• The Reaction of Thio Acids with Azides:  A New Mechanism and New Synthetic Applications
  作者：Ning Shangguan、Sreenivas Katukojvala、Rachel Greenberg、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ja0294919

  日期：2003.7.1

  A new amide synthesis strategy based on a fundamental mechanistic revision of the reaction of thio acids and organic azides is presented. The data demonstrate that amines are not formed as intermediates in this reaction. Alternative mechanisms proceeding through a thiatriazoline intermediate are suggested. The reaction has been applied to the preparation of simple and architecturally complex amides

  提出了一种基于硫代酸和有机叠氮化物反应的基本机理修正的新酰胺合成策略。数据表明在该反应中没有形成胺作为中间体。建议了通过噻三唑啉中间体进行的替代机制。该反应已用于制备使用常规方法难以获得的简单且结构复杂的酰胺。该反应具有化学选择性，对未受保护的底物有效，并与非质子和质子溶剂（包括水）相容。
• US4910190A
  申请人：——

  公开号：US4910190A

  公开（公告）日：1990-03-20
• US5055450A
  申请人：——

  公开号：US5055450A

  公开（公告）日：1991-10-08
• US5194588A
  申请人：——

  公开号：US5194588A

  公开（公告）日：1993-03-16
• US5414132A
  申请人：——

  公开号：US5414132A

  公开（公告）日：1995-05-09