2-Anilino-isochinolinium-betain | 31382-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Anilino-isochinolinium-betain
• 英文别名: isoquinolinium N-phenylimide；Isoquinolin-2-ium-2-yl(phenyl)azanide
• CAS: 31382-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: BRONKYWFLZAODD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Anilino-isochinolinium-betain 在 二硫化碳 、 氘代氯仿 作用下， 生成 2-(2,4-dinitrophenyl)isoquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  四氢四唑化合物的结构验证。

  摘要：

  四氢四唑是含有四个连续饱和氮原子的五元环杂环。文献中已经报道了这类化合物的很少实例。我们之前尝试合成此类化合物的成员的尝试表明，NN键可能比预期的更不稳定。这一发现提出了一个问题，即先前报告的任何四氢四唑的结构是否已正确分配。我们已经复制了已报道的四氢四唑，即1,2-二叔丁基3-苯基-1 H，2 H，3 H，10b H- [1,2,3,4] tetrazolo [5,1 -一个]异喹啉-1,2-二羧酸二，C 25 ħ 30N 4 O 4，现在已经通过X射线晶体学确信地证实了其结构。但是，尽管在结晶相中足够稳定，但我们发现它在溶液中仍然非常不稳定（在20°C的CDCl 3中半衰期仅为15分钟）。提供了一种基于1 H NMR光谱证据进行离解的初步反应途径。

  DOI：

  10.1107/s2053229619010210
• 作为产物：
  描述：

  N-anilinoisoquinolinium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 生成 2-Anilino-isochinolinium-betain
  参考文献：
  名称：

  异喹啉N-芳基酰亚胺和应变环烯烃† ‡

  摘要：

  与普通的烯烃和烯醇醚相反，降冰片烯，二甲基降冰片二烯-2,3-二羧酸和dimethyl烯的角应变双键与异喹啉N-芳基酰亚胺进行[3 + 2]环加成。结晶加合物的结构已从其1 H nmr光谱中阐明。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350324

文献信息

• IsoquinoliniumN-Arylimides and Some Cycloadditions to Heterocumulenes
  作者：Klaus Bast、Matthias Behrens、Toni Durst、Rudolf Grashey、Rolf Huisgen、Reinhard Schiffer、Robert Temme

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<379::aid-ejoc379>3.0.co;2-f

  日期：1998.2

  23 were obtained crystalline; in solution the latter equilibrates with the hexahydrotetrazine 24 as its dimer. The N-phenylimide 19 is not stable; an isolated solid appears to be a tetramer. Generated by deprotonation of 11−13, the N-arylimides 19−21 undergo in situ cycloadditions to carbon disulfide, phenyl isocyanate, phenyl isothiocyanate, and diphenylketene. The storable CS2 adduct 29 offers a neutral

  红色异喹啉鎓 N-芳基酰亚胺 19-23 是偶氮甲亚胺，其 C=N 键是芳环的一部分。得到N-(4-硝基苯基)酰亚胺22和N-(2-吡啶基)酰亚胺23结晶；在溶液中，后者与作为其二聚体的六氢四嗪 24 平衡。N-苯基酰亚胺19不稳定；分离的固体似乎是四聚体。通过 11-13 的去质子化生成，N-芳基酰亚胺 19-21 发生原位环加成反应生成二硫化碳、异氰酸苯酯、异硫氰酸苯酯和二苯乙烯酮。可储存的CS2加合物29提供了N-苯基酰亚胺19的中性来源，因为在溶液中建立了环回复平衡。
• Isoquinolinium N-arylimides and acetylenic dipolarophiles; cycloadducts and their rearrangements
  作者：Klaus Bast、Tony Durst、Helmut Huber、Rolf Huisgen、Klaus Lindner、David S Stephenson、Robert Temme

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00430-x

  日期：1998.7

  ones and does not require acid catalysis; in some cases the initial adduct escapes 1H NMR observation. The products 11–17, obtained with ethyl phenylpropiolate, provide beautiful NMR models for steric interaction of benzo ring E and the 12-phenyl group. On treatment with strong acid, the pentacyclic rearrangement products suffer fragmentation; e.g., 11 furnishes 4-(o-aminophenyl)-isoquinoline and methyl

  乙炔二甲基丙炔酸盐，和乙基苯基丙超越在dipolarophilic活动相应的烯属羧酸酯VS。异喹啉鎓N-芳基酰亚胺，一类甲亚胺亚胺。所述cycloadducts含有Ñ ß -vinylphenylhydrazine系统并进入一个Fischer吲哚合成，其停止所述吲哚中的一个步骤短。炔属双极性亲和剂的环加合物所涉及的[3.3]-σ重排同样快于烯属双极性亲和剂，并且不需要酸催化。在某些情况下，最初的加合物无法通过1 H NMR观察到。产品11–17用苯丙酸乙酯获得的，为苯并环E和12-苯基的空间相互作用提供了漂亮的NMR模型。用强酸处理时，五环重排产物会碎裂。例如，11在甲醇HCl中提供4-（邻氨基苯基）-异喹啉和苯甲酰乙酸甲酯。