2-Anilino-isochinolinium-betain | 31382-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Anilino-isochinolinium-betain
• 英文别名: isoquinolinium N-phenylimide；Isoquinolin-2-ium-2-yl(phenyl)azanide
• CAS: 31382-99-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: BRONKYWFLZAODD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Anilino-isochinolinium-betain 在 二硫化碳 、 氘代氯仿 作用下， 生成 2-(2,4-dinitrophenyl)isoquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  四氢四唑化合物的结构验证。

  摘要：

  四氢四唑是含有四个连续饱和氮原子的五元环杂环。文献中已经报道了这类化合物的很少实例。我们之前尝试合成此类化合物的成员的尝试表明，NN键可能比预期的更不稳定。这一发现提出了一个问题，即先前报告的任何四氢四唑的结构是否已正确分配。我们已经复制了已报道的四氢四唑，即1,2-二叔丁基3-苯基-1 H，2 H，3 H，10b H- [1,2,3,4] tetrazolo [5,1 -一个]异喹啉-1,2-二羧酸二，C 25 ħ 30N 4 O 4，现在已经通过X射线晶体学确信地证实了其结构。但是，尽管在结晶相中足够稳定，但我们发现它在溶液中仍然非常不稳定（在20°C的CDCl 3中半衰期仅为15分钟）。提供了一种基于1 H NMR光谱证据进行离解的初步反应途径。

  DOI：

  10.1107/s2053229619010210
• 作为产物：
  描述：

  N-anilinoisoquinolinium bromide 在 sodium carbonate 作用下， 生成 2-Anilino-isochinolinium-betain
  参考文献：
  名称：

  异喹啉N-芳基酰亚胺和应变环烯烃† ‡

  摘要：

  与普通的烯烃和烯醇醚相反，降冰片烯，二甲基降冰片二烯-2,3-二羧酸和dimethyl烯的角应变双键与异喹啉N-芳基酰亚胺进行[3 + 2]环加成。结晶加合物的结构已从其1 H nmr光谱中阐明。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350324

文献信息

• IsoquinoliniumN-Arylimides and Some Cycloadditions to Heterocumulenes
  作者：Klaus Bast、Matthias Behrens、Toni Durst、Rudolf Grashey、Rolf Huisgen、Reinhard Schiffer、Robert Temme

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<379::aid-ejoc379>3.0.co;2-f

  日期：1998.2

  23 were obtained crystalline; in solution the latter equilibrates with the hexahydrotetrazine 24 as its dimer. The N-phenylimide 19 is not stable; an isolated solid appears to be a tetramer. Generated by deprotonation of 11−13, the N-arylimides 19−21 undergo in situ cycloadditions to carbon disulfide, phenyl isocyanate, phenyl isothiocyanate, and diphenylketene. The storable CS2 adduct 29 offers a neutral

  红色异喹啉鎓 N-芳基酰亚胺 19-23 是偶氮甲亚胺，其 C=N 键是芳环的一部分。得到N-(4-硝基苯基)酰亚胺22和N-(2-吡啶基)酰亚胺23结晶；在溶液中，后者与作为其二聚体的六氢四嗪 24 平衡。N-苯基酰亚胺19不稳定；分离的固体似乎是四聚体。通过 11-13 的去质子化生成，N-芳基酰亚胺 19-21 发生原位环加成反应生成二硫化碳、异氰酸苯酯、异硫氰酸苯酯和二苯乙烯酮。可储存的CS2加合物29提供了N-苯基酰亚胺19的中性来源，因为在溶液中建立了环回复平衡。
• Isoquinolinium N-arylimides and acetylenic dipolarophiles; cycloadducts and their rearrangements
  作者：Klaus Bast、Tony Durst、Helmut Huber、Rolf Huisgen、Klaus Lindner、David S Stephenson、Robert Temme

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00430-x

  日期：1998.7

  ones and does not require acid catalysis; in some cases the initial adduct escapes 1H NMR observation. The products 11–17, obtained with ethyl phenylpropiolate, provide beautiful NMR models for steric interaction of benzo ring E and the 12-phenyl group. On treatment with strong acid, the pentacyclic rearrangement products suffer fragmentation; e.g., 11 furnishes 4-(o-aminophenyl)-isoquinoline and methyl

  乙炔二甲基丙炔酸盐，和乙基苯基丙超越在dipolarophilic活动相应的烯属羧酸酯VS。异喹啉鎓N-芳基酰亚胺，一类甲亚胺亚胺。所述cycloadducts含有Ñ ß -vinylphenylhydrazine系统并进入一个Fischer吲哚合成，其停止所述吲哚中的一个步骤短。炔属双极性亲和剂的环加合物所涉及的[3.3]-σ重排同样快于烯属双极性亲和剂，并且不需要酸催化。在某些情况下，最初的加合物无法通过1 H NMR观察到。产品11–17用苯丙酸乙酯获得的，为苯并环E和12-苯基的空间相互作用提供了漂亮的NMR模型。用强酸处理时，五环重排产物会碎裂。例如，11在甲醇HCl中提供4-（邻氨基苯基）-异喹啉和苯甲酰乙酸甲酯。
• Structural verification of a tetrahydrotetrazole compound
  作者：Gary W. Breton、Lauren A. Hahn、Kenneth L. Martin

  DOI：10.1107/s2053229619010210

  日期：2019.9.1

  Our previous attempt at the synthesis of a member of this class of compound suggested that the N—N bonds may be more labile than expected. This finding raised the question as to whether the structures of any of the previously reported tetrahydrotetrazoles had been properly assigned. We have reproduced the synthesis of a reported tetrahydrotetrazole, namely 1,2‐di‐tert‐butyl 3‐phenyl‐1H,2H,3H,10bH‐[1

  四氢四唑是含有四个连续饱和氮原子的五元环杂环。文献中已经报道了这类化合物的很少实例。我们之前尝试合成此类化合物的成员的尝试表明，NN键可能比预期的更不稳定。这一发现提出了一个问题，即先前报告的任何四氢四唑的结构是否已正确分配。我们已经复制了已报道的四氢四唑，即1,2-二叔丁基3-苯基-1 H，2 H，3 H，10b H- [1,2,3,4] tetrazolo [5,1 -一个]异喹啉-1,2-二羧酸二，C 25 ħ 30N 4 O 4，现在已经通过X射线晶体学确信地证实了其结构。但是，尽管在结晶相中足够稳定，但我们发现它在溶液中仍然非常不稳定（在20°C的CDCl 3中半衰期仅为15分钟）。提供了一种基于1 H NMR光谱证据进行离解的初步反应途径。
• Isoquinolinium<i>N</i>-arylimides and strained cycloalkenes
  作者：Robert Temme、Rolf Huisgen

  DOI：10.1002/jhet.5570350324

  日期：1998.5

  In contrast to common alkenes and enol ethers, the angle-strained double bonds of norbornene, dimethyl norbornadiene-2,3-dicarboxylate, and acenaphthylene undergo [3+2] cycloadditions with isoquinolinium N-arylimides. The structures of the crystalline adducts have been elucidated from their 1H nmr spectra.

  与普通的烯烃和烯醇醚相反，降冰片烯，二甲基降冰片二烯-2,3-二羧酸和dimethyl烯的角应变双键与异喹啉N-芳基酰亚胺进行[3 + 2]环加成。结晶加合物的结构已从其1 H nmr光谱中阐明。