2-(prop-2-yn-1-ylthio)benzo[d]oxazole | 52924-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-ylthio)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(prop-2-yn-1-ylsulfanyl)benzo[d]oxazole；Benzoxazole, 2-(2-propynylthio)-；2-prop-2-ynylsulfanyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 52924-71-7
• 化学式: C₁₀H₇NOS
• mdl: MFCD00457196
• 分子量: 189.238
• InChiKey: KQMNAZBTAYXPGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  293.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-ylthio)benzo[d]oxazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(prop-2-yn-1-ylsulfonyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Ramesh Babu; Ravinder; Narsimha, Sirassu, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2019, vol. 29, # 4, p. 389 - 395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(prop-2-yn-1-ylthio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Microwave facilitated one-pot three component synthesis of coumarin-benzoxazole clubbed 1,2,3-triazoles: Antimicrobial evaluation, molecular docking and in silico ADME studies

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1980806

文献信息

• One‐pot synthesis and biological evaluation of novel 4‐[3‐fluoro‐4‐(morpholin‐4‐yl)]phenyl‐1 <i>H</i> ‐1,2,3‐triazole derivatives as potent antibacterial and anticancer agents
  作者：Sirassu Narsimha、Sathesh Kumar Nukala、T. Savitha Jyostna、M. Ravinder、M. Srinivasa Rao、N. Vasudeva Reddy

  DOI：10.1002/jhet.3890

  日期：2020.4

  In search of better antibacterial and anticancer agents, a series of novel 4‐[3‐fluoro‐4‐(morpholin‐4‐yl)]phenyl‐1H‐1,2,3‐triazole derivatives were synthesized (6a‐l and 8a‐j) by using 3‐fluoro‐4‐morpholinoaniline, alkyne, and triflyl azide via an in situ generated 4‐(4‐azido‐2‐fluorophenyl)morpholine and evaluated for their antibacterial and anticancer activity in vitro. Antibacterial activity against

  为了寻找更好的抗菌剂和抗癌药，合成了一系列新颖的4- [3-氟-4-（吗啉-4-基）]苯基-1 H -1,2,3-三唑衍生物（6a - 1和8a - j）通过原位生成的4-（4-叠氮基-2-氟苯基）吗啉使用3-氟-4-吗啉代苯胺，炔烃和三氟叠氮化物，并对其体外抗菌和抗癌活性进行了评估。评估了对三种G +细菌菌株的抗菌活性以及对乳腺癌细胞系（MCF-7）和宫颈癌细胞系（HeLa）的抗癌活性。在所有测试的化合物中，6h，6i和8b对测试的革兰氏阳性细菌菌株显示出有效的抗菌活性。8f，8h和8i的抗癌活性筛选结果显示出对两种癌细胞的有效细胞毒活性，IC 50值更接近于标准药物阿霉素。其余化合物对被测细胞系显示出良好至中等的活性。根据获得的结果，讨论了结构-活性关系（SAR）。
• Synthesis of benzothiazole–benzoxazole dendrimers with triazole as bridging unit and their application in dye-sensitized solar cells
  作者：Perumal Rajakumar、Venkatesan Kalpana、Shanmugam Ganesan、Pichai Maruthamuthu

  DOI：10.1039/c3nj00887h

  日期：——

  Dendrimers with benzothiazole–benzoxazole surface groups and electron transporting triazole as bridging units and diphenyl sulfone as core unit were synthesized successfully by Cu(I)-catalysed Huisgen ‘click reaction’ using a convergent approach. All the dendrimers exhibit excellent optical and electrochemical properties. Higher-generation dendrimers exhibit better current generating capacity and show

  树枝状聚合物 苯并噻唑–苯并恶唑 表面基团和电子传输 三唑 作为桥接单元和 二苯砜作为核心单元，是通过Cu（I）催化的Huisgen“点击反应”使用收敛方法成功合成的。所有的树枝状聚合物均表现出优异的光学和电化学性能。当用作染料敏化太阳能电池的添加剂时，较高代的树枝状聚合物显示出比较低代的树枝状聚合物更好的电流产生能力和更好的功率转换效率。
• Design and Synthesis of 2-Mercapto Benzoxazole coupled Benzyl Triazoles as Anti-inflammatory Agents Targeting COX-2 Enzyme
  作者：K. Praveen Kumar、Y. Prashanthi、G. Rambabu、Md. Ataur Rahman、J.S. Yadav

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22956

  日期：——

  In this study, we report the design, synthesis and the biological evaluation of 19 analogues of 2-mercapto benzoxazole coupled benzyl triazoles (BOTs) based on analysis of the binding site and literature of chemical space. These BOTs were evaluated both in vitro and in vivo for their anti-inflammatory activity. Eleven compounds showed less than 10 μM in vitro COX-2 enzyme activities. The most potent analogue among the BOT analogues were BOT15, BOT3 and BOT19 with IC50 3.40 μM, 4.50 μM and 4.57 μM respectively against COX-2. The in vivo anti-inflammatory activity of two BOTs has significantly higher than that of standard drug, ibuprofen. 2-Mercapto benzoxazole coupled benzyl triazoles (BOTs) were also tested for their antioxidant capacity and proved to be an as active scavenger, better than ascorbic acid.

  在这项研究中，我们报告了基于对结合位点和化学空间文献的分析，设计、合成和生物评价了19个2-巯基苯并噁唑偶联苄基三唑（BOTs）的类似物。这些BOTs在体内外均被评估其抗炎活性。十一个化合物显示出低于10μM的体外COX-2酶活性。在BOT类似物中，最有效的类似物是BOT15、BOT3和BOT19，其对COX-2的IC50分别为3.40μM、4.50μM和4.57μM。两个BOT的体内抗炎活性显著高于标准药物布洛芬。2-巯基苯并噁唑偶联苄基三唑（BOTs）也被测试其抗氧化能力，并证明是一种有效的清除剂，优于抗坏血酸。
• Synthesis and antibacterial activity of benzothiazole and benzoxazole-appended substituted 1,2,3-triazoles
  作者：C P Kaushik、Manisha Chahal

  DOI：10.1007/s12039-020-01844-8

  日期：2020.12

  derivatives. Further, these triazole derivatives were screened for in vitro antibacterial activities against two Gram-positive bacteria S. aureus, B. subtilis; two Gram-negative bacteria E. coli and K. pneumoniae by serial dilution technique, reflecting moderate to good activity. Compound 7s exhibited promising antibacterial activity among all the synthesized triazoles. Graphic abstract

  摘要 通过铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了一系列苯并噻唑和苯并恶唑连接的1,4-二取代的1,2,3-三唑。FTIR，1 H，13 C-NMR和HRMS技术用于检查合成衍生物的结构。此外，筛选了这些三唑衍生物对两种革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌（B.subtilis）的体外抗菌活性。通过连续稀释技术将两种革兰氏阴性细菌大肠杆菌和肺炎克雷伯氏菌反映出中等至良好的活性。在所有合成的三唑中，化合物7s显示出有希望的抗菌活性。 图形摘要
• Synthesis and Antiproliferative Activity of Novel 1,2,3-Triazole-Sulfonamide Hybrids
  作者：Na Li、Nan Liu、Shu Tang、Duo-Lu Li、Xiao-Jian Zhang

  DOI：10.3184/174751918x15161933697853

  日期：2018.1

  Nine novel 1-(4′-sulfamoylphenyl)-1,2,3-triazole derivatives bearing an N-heterocycle moiety were designed using a molecular hybridisation approach and synthesised by alkyne/azide click chemistry. Most of the synthesised compounds exhibited good to moderate antiproliferative activity (IC50 values 3.7 to 77.1 μM) against stomach, oesophagus and prostate cancer cell lines, but a compound containing an

  使用分子杂交方法设计了九种带有 N-杂环部分的新型 1-(4'-氨磺酰基苯基)-1,2,3-三唑衍生物，并通过炔烃/叠氮化物点击化学合成。大多数合成的化合物对胃、食道和前列腺癌细胞系表现出良好至中等的抗增殖活性（IC50 值为 3.7 至 77.1 μM），但含有 S-（2-吡啶基）硫甲基部分的化合物对抗增殖活性高 10 倍胃细胞系优于5-氟尿嘧啶。这些结果表明，N-杂环-1,2,3-三唑基磺酰胺可能是开发新型抗肿瘤药物的有前途的先导化合物。

表征谱图