methyl 2-methoxy-3-phenylacrylate | 40203-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxy-3-phenylacrylate
• 英文别名: α-methoxy-trans-cinnamic acid methyl ester；α-Methoxy-trans-zimtsaeure-methylester；methyl (Z)-2-methoxy-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 40203-52-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: PFSMVSPKLRCNGS-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-3-phenylacrylate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 生成 苯丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  �ber Kondensationen von aromatischen Aldehyden mit Glykols�urederivaten

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00898758
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-methoxy-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  向α-烷氧基肉桂酸衍生物中立体选择性地添加2-氨基硫酚-（±）-地尔硫ze的替代合成-

  摘要：

  描述了通过将2-氨基硫酚亲核加成到α-烷氧基肉桂酸衍生物上的（±）-地尔硫m的立体控制合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88031-5

文献信息

• Synthesis of functionalized phenolic derivatives via the benzannulation of dienylketenes formed by a thermal wolff rearrangement of α-diazo-β-keto compounds
  作者：Didier Collomb、Christian Deshayes、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00318-3

  日期：1996.5

  Eleven conjugated dienyl α-diazo-β-keto derivatives were prepared from α,β-unsaturated carbonyl compounds. Their thermolysis induced a Wolff rearrangement generating an intermediate dienyl ketene whose isomer which has the required configuration of the internal double bond underwent a benzannulation thus forming the corresponding phenolic derivatives. When γ-substituted by a methoxy group both stereoisomers

  由α，β-不饱和羰基化合物制备十一种共轭二烯基α-重氮-β-酮衍生物。他们的热解引起了Wolff重排，生成了一个中间体二烯基烯酮，该二烯烯酮的异构体具有所需的内部双键构型，并经历了苯甲环化反应，从而形成了相应的酚类衍生物。当通过甲氧基进行γ-取代时，重氮化合物的两种立体异构体由于可逆形成中间体环丁烯酮而形成酚衍生物，该中间体可将非生产性瞬态二烯基烯酮异构化为生产性二烯基烯酮。
• Reactions of phosphines with acetylenes. Part XVI. Formation of β-alkoxyphosphonium ylides and vinyl ethers via methanolysis of vinylphosphonium salts
  作者：Ian F. Wilson、John C. Tebby

  DOI：10.1039/p19720002830

  日期：——

  stabilised β-alkoxy-ylide, (b) with methyl phenylpropiolate to give (Z)-methyl 2-methoxycinnamate, and (c) with methyl propiolate to give a mixture of three isomeric methyl methoxyacrylates. The reactions proceed via nucleophilic attack of the phosphine on the acetylene and then of methoxide on the intermediate vinylphosphonium salt by the pathway which involves least build up of negative charge. Methoxide

  三苯基膦在醇反应（一）与乙炔二，得到稳定化的β -烷氧基叶立德，（b）用甲基苯基丙得到（ż）-2-甲氧基，和（C ^）与丙炔酸甲酯，得到三种混合物异构体甲氧基丙烯酸甲酯。该反应通过膦在乙炔上的亲核攻击，然后通过中间体中乙烯基phosph盐的甲醇盐的亲核攻击，通过最小程度地积累负电荷的途径进行。当带有the基团的乙烯基α-碳原子具有另一个稳定基团时，例如（a）中的甲氧基羰基，甲醇盐会攻击β-碳原子）或（b）中的苯基。当（c）中有稳定的α和β稳定基团时，甲醇氧化物会攻击α和β位置。反应（b）和（c）涉及两个反式加成步骤，然后是反式消除步骤。
• [EN] SULFONIUM DERIVATIVES AND THE USE THEROF AS LATENT ACIDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONIUM ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ACIDES LATENTS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010046240A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Compounds of the formula (I), wherein Ar1 is for example phenylene or biphenylene both unsubstituted or substituted; Ar2 and Ar3 are for example independently of each other phenyl, naphthyl, biphenylylyl or heteroaryl, all optionally substituted; or Ar1 and Ar2 for example together with a direct bond, O, S or (CO), form a fused ring system; R is for example hydrogen, C3-C30cycloalkyl or C1-C18alkyl; and R1, R2 and R3 independently of each other are for example C1-C10haloalkyl; are effective photoacid generators (PAG).

  化合物的公式（I），其中Ar1例如是未取代或取代的苯基或联苯基; Ar2和Ar3例如是独立的苯基，萘基，联苯基或杂环基，均可选取代; 或者例如Ar1和Ar2与直接键，O，S或（CO）一起形成融合的环系统; R例如是氢，C3-C30环烷基或C1-C18烷基; R1，R2和R3独立地例如是C1-C10卤代烷基; 是有效的光酸发生剂（PAG）。
• A novel approach to α-keto acid derivatives via palladium-catalyzed arylation and vinylation of methyl α-methoxyacrylate
  作者：Sandro Cacchi、Pier Giuseppe Ciattini、Enrico Morera、Giorgio Ortar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96279-8

  日期：——

  Methyl α-methoxyacrylate reacts stereoselectively with aryl iodides and vinyl triflates under palladium catalysis to give enol ethers of arylpyruvates and of β,γ-unsaturated α-keto esters in good to moderate yields.

  α-甲氧基丙烯酸甲酯在钯催化下与芳基碘化物和乙烯基三氟甲磺酸酯立体选择反应，得到芳基丙酮酸酯和β，γ-不饱和α-酮酸酯的烯醇醚，产率中等至中等。
• [EN] SULFONIUM DERIVATIVES AND THE USE THEREOF AS LATENT ACIDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONIUM ET LEUR UTILISATION COMME ACIDES LATENTS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2009150074A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Compounds of the formula (I), wherein R1, R2 and R3 for example are hydrogen, halogen, CN, C1-C18alkyl, C1-C10 haloalkyl, (CO)R8, (CO)OR4, or (CO)NR5R6; Y is O, S or CO; D2, D3 and D4 for example are a direct bond, O, S, NR7, CO, O(CO), (CO)O, S(CO), (CO)S, NR7(CO), (CO)NR7, SO, SO2, or OSO2, C1-C18alkylene, C3-C30cycloalkylene, C2-C12alkenylene, C4-C30cycloalkenylene, Ar1; Ar1, Ar2 and Ar3 are for example phenylene, R4, R5, R6, R7 and R8 are for example hydrogen, C3-C30cycloalkyl, C1-C18alkyl, C1-C10haloalkyl, C2-C12alkenyl, C4-C30cycloalkenyl, phenyl-C1C3-alkyl; X- is Formulae (IA), (IB) or (IC); R10 is for example C1-C18alkyl, C1-C10haloalkyl, camphoryl, phenyl-C1-C3alkyl, C3-C30cycloalkyl; and R11, R12, R13, R14 and R15 are for example C1-C10haloalkyl; are useful as polymerizable photolatent acids.

  公式（I）的化合物，其中R1，R2和R3例如是氢，卤素，CN，C1-C18烷基，C1-C10卤代烷基，（CO）R8，（CO）OR4或（CO）NR5R6; Y是O，S或CO; D2，D3和D4例如是直接键，O，S，NR7，CO，O（CO），（CO）O，S（CO），（CO）S，NR7（CO），（CO）NR7，SO，SO2或OSO2，C1-C18烷基，C3-C30环烷基，C2-C12烯基，C4-C30环烯基，Ar1; Ar1，Ar2和Ar3例如是苯基，R4，R5，R6，R7和R8例如是氢，C3-C30环烷基，C1-C18烷基，C1-C10卤代烷基，C2-C12烯基，C4-C30环烯基，苯基-C1C3-烷基; X-是公式（IA），（IB）或（IC）; R10例如是C1-C18烷基，C1-C10卤代烷基，桉叶基，苯基-C1-C3烷基，C3-C30环烷基; R11，R12，R13，R14和R15例如是C1-C10卤代烷基; 作为可聚合光致酸的有用化合物。