N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-bromophthalimide | 1381789-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-bromophthalimide
• CAS: 1381789-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₂Si
• 分子量: 340.292
• InChiKey: QSTYHWZEALJJBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-bromophthalimide 、 2-(三甲基甲锡烷基)吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 4-(pyridin-2-yl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  用八面体金属配合物有效填充蛋白质口袋的艺术

  摘要：

  更合适，更省力：一种易于合成的邻苯二甲酰亚胺钌复合物（图中棕褐色碳原子）被设计为以一种不同于 p21 活化激酶 1 的活性位点的新方式结合先前建立的受星形孢菌素启发的金属吡啶并咔唑（灰色碳原子）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108865
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二甲酰亚胺 、 1-(叔丁基二甲基硅氧基)-1-甲氧基乙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-bromophthalimide
  参考文献：
  名称：

  用八面体金属配合物有效填充蛋白质口袋的艺术

  摘要：

  更合适，更省力：一种易于合成的邻苯二甲酰亚胺钌复合物（图中棕褐色碳原子）被设计为以一种不同于 p21 活化激酶 1 的活性位点的新方式结合先前建立的受星形孢菌素启发的金属吡啶并咔唑（灰色碳原子）。

  DOI：

  10.1002/anie.201108865

文献信息

• Bioactive cyclometalated phthalimides: design, synthesis and kinase inhibition
  作者：Sebastian Blanck、Yann Geisselbrecht、Katja Kräling、Stephen Middel、Thomas Mietke、Klaus Harms、Lars-Oliver Essen、Eric Meggers

  DOI：10.1039/c2dt30940h

  日期：——

  versatility of this new ligand was demonstrated with the synthesis of ruthenium(II) half-sandwich as well as octahedral ruthenium(II) and iridium(III) complexes. The regioselectivity of the C–H activation in the course of the cyclometalation can be influenced by the reaction conditions and the steric demand of the introduced metal complex fragment. The biological activity of this new class of metalated phthalimides

  4-(吡啶-2-基)邻苯二甲酰亚胺的区域选择性环金属化被用于有机金属蛋白激酶抑制剂的经济设计。4-(吡啶-2-基)邻苯二甲酰亚胺可以从廉价的4-溴邻苯二甲酰亚胺通过三个步骤制备，包括一个Pd催化的Stille交叉偶联。这种新配体的多功能性通过钌 ( II ) 半夹心以及八面体钌 ( II ) 和铱 ( III )的合成得到了证明。) 复合体。环金属化过程中 C-H 活化的区域选择性会受到反应条件和引入的金属配合物片段的空间需求的影响。这种新型金属化邻苯二甲酰亚胺的生物活性是通过针对一大组人类蛋白激酶分析两个代表性成员来评估的。一种金属邻苯二甲酰亚胺与蛋白激酶 Pim1 的共晶结构证实了 ATP 竞争性结合与邻苯二甲酰亚胺部分和 ATP 结合位点铰链区之间的预期氢键。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS HPK1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HPK1
  申请人：[en]SILEXON AI TECHNOLOGY CO., LTD.

  公开号：WO2023138612A1

  公开（公告）日：2023-07-27

  Disclosed herein are compounds of Formula (I) : or pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are methods of using such compounds to modulate or inhibit the enzymatic activity of hematopoietic progenitor kinase (HPK1), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of ΗΡK1-associated diseases or disorders, e.g. viral infections and cancers.