4-methoxy-2-hydroxycinnamaldehyde | 18386-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methoxy-2-hydroxycinnamaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-o-hydroxycinnamaldehyde；2-Hydroxy-4-methoxy-zimtaldehyd；2-Hydroxy-4-methoxyl-cinnamaldehyde；3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 18386-00-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: WMRKBFFUHNUAFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  381.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-2-hydroxycinnamaldehyde 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-hydroxy-7-methoxychroman
  参考文献：
  名称：

  E1cB消除在不对称有机催化级联反应中构建多杂环化合物的应用

  摘要：

  通过在色烷的2位上引入碳官能团，已通过高化学，区域和立体选择性有机催化级联反应以顺序一锅方式实现了2位取代的色烷3位的形式不对称官能化涉及E1cB机制控制的开环过程。我们成功的关键是设计基于手性二肽的双官能酸基有机催化剂，该催化剂在低催化剂负载量（1-0.1 mol％）下表现出高催化活性，从而导致了生物学上令人感兴趣的多杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03138
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 甲酰甲撑基三苯基磷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-methoxy-2-hydroxycinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基碘介导的 2-烯丙基-2H-色烯的一锅法合成

  摘要：

  已开发出一种新型且高效的无金属三甲基碘化硅 (TMSI) 催化一锅法合成 2-烯丙基-2H-色烯，该合成在温和条件下进行。该合成通过 Wittig 反应进行，使用（三苯基亚膦基）乙醛形成邻羟基肉桂醛衍生物，然后进行串联异构化和 C-O 和 C-C 键形成反应。该程序在室温下在四氢呋喃 (THF) 中存在 20 mol% TMSI 和烯丙基三甲基硅烷的情况下进行，并以良好至极好的收率提供 2-烯丙基-2H-色烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403240

文献信息

• Synthesis of Chiral Polycyclic Tetrahydrocarbazoles by Enantioselective Aminocatalytic Double Activation of 2-Hydroxycinnamaldehydes with Dienals
  作者：Yong-Chao Ming、Xue-Jiao Lv、Ming Liu、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02309

  日期：2021.8.20

  An efficient aminocatalytic enantioselective double-activation strategy has been developed that combines several different aminocatalytic modes in a cascade process, such as iminium ion, vinylogous iminium ion, trienamine, and dienamine activations. By using this strategy, 2-hydroxycinnamaldehydes worked well with various dienals via [4 + 2] cycloaddition and the oxa-Michael reaction-initiated cascade

  已经开发了一种有效的氨基催化对映选择性双活化策略，它在级联过程中结合了几种不同的氨基催化模式，例如亚胺离子、乙烯基亚胺离子、三烯胺和二烯胺活化。通过使用这种策略，2-羟基肉桂醛分别通过 [4 + 2] 环加成和 oxa-Michael 反应引发的级联与各种二烯很好地配合，从而产生具有优异非对映选择性和对映选择性的手性多环四氢咔唑和色满衍生物。
• 一种珍珠光亮剂香豆素并苯并硒砜吩类化合物的制备方法
  申请人：浙江农林大学暨阳学院

  公开号：CN112457330A

  公开（公告）日：2021-03-09

  本发明公开了一种珍珠光亮剂式(Ⅳ)所示的香豆素并苯并硒砜吩类化合物的制备方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的邻羟基肉桂醛类化合物、式(Ⅱ)所示的过氧乙酸和式(Ⅲ)所示的苯硒酚类化合物，以氯化铝为催化剂，以吡啶为介质，制得反应产物，所述的反应产物通过后处理得到香豆素并苯并硒砜吩类化合物。该方法生产过程不会有重金属的使用，同时还具有原料来源广泛、操作简单、产率优良等优点。在相关的珍珠光亮剂精细品化工领域具有重要的应用前景。
• Asymmetric organocatalytic vinylogous Michael addition triggered triple-cascade reactions of 2-hydroxycinnamaldehydes and vinylogous nucleophiles: construction of benzofused oxabicyclo[3.3.1]nonane scaffolds
  作者：Hui-Chun Wu、Chen Wang、Ying-Han Chen、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1039/d0cc07761e

  日期：——

  An organocatalytic vinylogous Michael addition triggered triple-cascade reaction has been developed. 2-Hydroxycinnamaldehydes worked under iminium activation with either acyclic or cyclic ketone-derived α,α-dicyanoalkenes, yielding the benzofused oxabicyclo[3.3.1]nonanes bearing one quaternary stereocenter with excellent stereoselectivities.

  已经开发出有机催化乙烯基迈克尔加成引发的三级联反应。2-羟基肉桂醛在亚胺活化下与无环或环状酮衍生的α，α-二氰基烯烃共同作用，生成具有一个立体立体中心且具有优异立体选择性的苯并氧杂双环[3.3.1]壬烷。
• Organocatalytic asymmetric cascade cyclization reaction of o-hydroxy cinnamaldehydes with diphenylphosphine oxide
  作者：Haiyun Sun、Yuan Li、Wei Liu、Yang Zheng、Zhengjie He

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.01.026

  日期：2018.11

  highly stereoselective asymmetric cascade cyclization reaction between o-hydroxycinnamaldehydes and diphenylphosphine oxide has been achieved with 84%–99% ee and 7:1-20:1 dr under the catalysis of l -diarylprolinol silyl ether. This reaction provides a facile access to highly enantioenriched 4-diphenylphosphinyl chroman-2-ols. It also represents a novel organocatalytic asymmetric phospha-Michael addition

  摘要在1-二芳基脯氨醇甲硅烷基醚的催化下，以84％–99％ee和7：1-20：1 dr的邻羟基肉桂醛与二苯膦氧化物之间实现了高度立体选择性的不对称级联环化反应。该反应提供了容易获得高度对映体富集的4-二苯基膦基苯并二氢吡喃-2-醇的方法。它还代表了α，β-不饱和醛与五价P-亲核试剂的新型有机催化不对称磷酸-迈克尔加成反应。
• Organocatalytic asymmetric Michael/hemiacetalization/acyl transfer reaction of α-nitroketones with <i>o</i>-hydroxycinnamaldehydes: synthesis of 2,4-disubstituted chromans
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob00078f

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/acyl transfer reaction between o-hydroxycinnamaldehydes and α-nitroketones is developed. Prolinol TMS ether catalyst in combination with benzoic acid was found to be the most effective for this reaction which proceeds through an equilibrium of lactols to provide a single diastereomer of enantiopure 2,4-disubstituted chromans.

  研究了邻羟基肉桂醛与α-硝基酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩酮化/酰基转移反应。发现脯氨醇TMS醚催化剂与苯甲酸组合对于该反应是最有效的，该反应通过平衡内酯以提供对映体纯的2，4-二取代的苯并二氢吡喃一个单一的非对映异构体。