N-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)isopropylamine | 135679-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)isopropylamine
• 英文别名: 3-chloro-N-isopropyl-2,2-dimethylpropan-1-imine；3-chloro-2,2-dimethyl-N-propan-2-ylpropan-1-imine
• CAS: 135679-49-1
• 化学式: C₈H₁₆ClN
• 分子量: 161.675
• InChiKey: CNFLMHRJNZXMOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)isopropylamine 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 dimethyl 1-isopropyl-5,5-dimethyl-4-(phenylethynyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  锌（OTf）2催化的2-炔基氮杂吡啶的合成及其向官能化的1,4,5,6-四氢吡啶的环扩展

  摘要：

  已经描述了三氟甲磺酸锌（II）催化β-氯亚胺与末端炔烃的反应，可快速有效地形成2-炔基氮杂环丁烷，收率良好至极佳。2-炔基氮杂环丁烷的催化加氢通过2-炔基氮杂环丁烷的还原裂解产生无环仲胺。此外，在三氟甲磺酸锌（II）存在下，将这些未活化的2-炔基氮杂环丁烷与乙炔二羧酸二甲酯反应进行扩环，得到4-炔基四氢吡啶。这些4-炔基四氢吡啶的催化还原导致有效转化为4-烷基四氢吡啶羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800932
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基亚丙基)异丙胺 、 氯碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  De Kimpe; Stevens, Synthesis, 1993, # 1, p. 89 - 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Functionalized Dialkyl Cyclobutane-1,1-dicarboxylates and Alkyl 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-3-carboxylates via Michael-Induced Ring Closure of δ-Chloro-α,β-Unsaturated Diesters and Ketoesters
  作者：Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx、Bruno Vermaut、Roland Verhé

  DOI：10.1055/s-0028-1083506

  日期：——

  2-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)malonate, upon treatment with sodium tert-butylthiolate, sodium methoxide or sodium cyanide in methanol, provided a short and efficient synthesis of new 2-functionalized cyclobutane-1,1-dicarboxylic esters. Under similar conditions, methyl 2-acetyl-5-chloro-4,4-dimethylpent-2-enoate afforded 4-functionalized methyl 5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylates as the MIRC products

  2-(3-氯-2,2-二甲基亚丙基)丙二酸二甲酯的迈克尔诱导闭环 (MIRC)，在用叔丁硫醇钠、甲醇钠或氰化钠的甲醇溶液处理后，提供了一种简短有效的新 2 -官能化的环丁烷-1,1-二羧酸酯。在类似条件下，2-乙酰基-5-氯-4,4-二甲基戊-2-烯酸甲酯得到 4-官能化的 5,6-二氢-4H-吡喃-3-羧酸甲酯作为 MIRC 产物。
• Zn(OTf)₂ -Catalyzed Synthesis of 2-Alkynylazetidines and their Ring Expansion to Functionalized 1,4,5,6-Tetrahydropyridines
  作者：Syeda Aaliya Shehzadi、Khushbu Kushwaha、Hans Sterckx、Kourosch Abbaspour Tehrani

  DOI：10.1002/adsc.201800932

  日期：2018.11.16

  β‐chloro aldimines with terminal alkynes leading to a rapid and efficient formation of 2‐alkynylazetidines in good to excellent yield has been described. The catalytic hydrogenation of the 2‐alkynylazetidines resulted in acyclic secondary amines by reductive cleavage of the 2‐alkynylazetidine. Further, these non‐activated 2‐alkynylazetidines were ring expanded in a reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate

  已经描述了三氟甲磺酸锌（II）催化β-氯亚胺与末端炔烃的反应，可快速有效地形成2-炔基氮杂环丁烷，收率良好至极佳。2-炔基氮杂环丁烷的催化加氢通过2-炔基氮杂环丁烷的还原裂解产生无环仲胺。此外，在三氟甲磺酸锌（II）存在下，将这些未活化的2-炔基氮杂环丁烷与乙炔二羧酸二甲酯反应进行扩环，得到4-炔基四氢吡啶。这些4-炔基四氢吡啶的催化还原导致有效转化为4-烷基四氢吡啶羧酸盐。
• De Kimpe; Stevens, Synthesis, 1993, # 1, p. 89 - 91
  作者：De Kimpe、Stevens

  DOI：——

  日期：——