(2R,5R,5aS)-2,5-epoxy-5,5a-dihydro-4H-oxepino[4,5-b]chromen-1(2H)-one | 1311287-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,5R,5aS)-2,5-epoxy-5,5a-dihydro-4H-oxepino[4,5-b]chromen-1(2H)-one
• 英文别名: (1R,3R,10aS)-1,10a-dihydro-1,3-(methyleneoxy)pyrano[3,4-b]chromen-4(3H)-one；(1R,2S,13R)-3,14,16-trioxatetracyclo[11.2.1.02,11.04,9]hexadeca-4,6,8,10-tetraen-12-one
• CAS: 1311287-28-1
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: TYMXAAKYVPFVOR-KGYLQXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R,5aS)-2,5-epoxy-5,5a-dihydro-4H-oxepino[4,5-b]chromen-1(2H)-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (2S)-2-((S)-2-chloro-1-formyloxyethyl)-2H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖酮合成手性色烯

  摘要：

  Levoglucosenone 是一种可从纤维素获得的光学活性 α,β-不饱和酮，它与 2-羟基苯甲醛发生立体选择性 oxa-Michael-aldol 多米诺反应，形成光学活性 oxepino[4,5-b]chromen-1-ones。这些被亲核试剂攻击的化合物会再环化为 4-取代的氧杂[3,4-b]色烯-11a-醇，而它们用 SOCl2 处理的肟通过贝克曼断裂转化为 3-氰基-2H-色烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0318-4
• 作为产物：
  描述：

  左旋葡萄糖酮 、 水杨醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(2R,5R,5aS)-2,5-epoxy-5,5a-dihydro-4H-oxepino[4,5-b]chromen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖酮合成手性色烯

  摘要：

  Levoglucosenone 是一种可从纤维素获得的光学活性 α,β-不饱和酮，它与 2-羟基苯甲醛发生立体选择性 oxa-Michael-aldol 多米诺反应，形成光学活性 oxepino[4,5-b]chromen-1-ones。这些被亲核试剂攻击的化合物会再环化为 4-取代的氧杂[3,4-b]色烯-11a-醇，而它们用 SOCl2 处理的肟通过贝克曼断裂转化为 3-氰基-2H-色烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0318-4

文献信息

• A concise approach to chiral chromenes based on levoglucosenone
  作者：Аlexander V. Samet、Dmitriy N. Lutov、Sergei I. Firgang、Konstantine A. Lyssenko、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.004

  日期：2011.6

  Levoglucosenone, a chiral alpha,beta-unsaturated ketone derived from cellulose, undergoes a stereoselective domino oxa-Michael-aldol reaction with 2-hydroxybenzaldehydes affording optically active pyrano[3,4-b]chromenes. The latter are further converted into 2H-chromenes via a Beckmann fragmentation reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of chiral chromenes from levoglucosenone
  作者：A. V. Samet、D. N. Lutov、S. I. Firgang、Yu. V. Nelyubina、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-013-0318-4

  日期：2013.10

  Levoglucosenone, an optically active α,β-unsaturated ketone available from cellulose, undergoes a stereoselective oxa-Michael-aldol domino reaction with 2-hydroxybenzaldehydes with the formation of optically active oxepino[4,5-b]chromen-1-ones. These compounds attacked by nucleophiles undergo recyclization to 4-substituted oxepino[3,4-b]chromen-11a-ols, while their oximes treated with SOCl2 are converted to 3-cyano-2H-chromenes

  Levoglucosenone 是一种可从纤维素获得的光学活性 α,β-不饱和酮，它与 2-羟基苯甲醛发生立体选择性 oxa-Michael-aldol 多米诺反应，形成光学活性 oxepino[4,5-b]chromen-1-ones。这些被亲核试剂攻击的化合物会再环化为 4-取代的氧杂[3,4-b]色烯-11a-醇，而它们用 SOCl2 处理的肟通过贝克曼断裂转化为 3-氰基-2H-色烯。