bis(2,6-dimethylphenyl)glyoxal | 1225-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: bis(2,6-dimethylphenyl)glyoxal
• 英文别名: 1,2-Bis(2,6-dimethylphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 1225-22-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: ZWDSNUZJJMNTFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151.8-152.5 °C
• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,6-dimethylphenyl)glyoxal 在 硝酸 作用下， 生成 2,6,2',6'-tetramethyl-3,3'-dinitro-benzil
  参考文献：
  名称：

  Enediols. X.¹ An Amino Stilbenediol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01261a039
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 bis(2,6-dimethylphenyl)glyoxal
  参考文献：
  名称：

  Enediols. IV. cis—trans Isomerism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01865a050

文献信息

• Synthesis of symmetrical diaryl 1,2-diketones from grignard reagents and 1,1′-Oxalylimidazole
  作者：Reginald H. Mitchell、Vivekanantan S. Iyer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79200-8

  日期：1993.6

  Symmetrical diaryl 1,2-diketones (α-diketones) are obtained in reasonably good yields when readily accessible 1,1′-oxalylimidazole is treated with two equivalents of an aryl Grignard reagent.

  当使用两当量的芳基格氏试剂处理容易获得的1,1'-氧杂咪唑时，可以以相当好的收率获得对称的二芳基1,2-二酮（α-二酮）。
• A direct access to α-diones from oxalyl chloride
  作者：Francesco Babudri、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01471-s

  日期：1995.10

  Cross-coupling reactions of oxalyl chloride with organocopper reagents, derived from Grignard reagents, cuprous bromide, and lithium bromide, provide a simple and straightforward method for the synthesis of symmetrical α-diones in very good yields.

  草酰氯与衍生自格氏试剂，溴化亚铜和溴化锂的有机铜试剂的交叉偶联反应为合成对称α-二酮提供了一种简单直接的方法，产率很高。
• Synthesis of Highly Hindered 1,2-Diaryl Diketones and of cis- and trans-1,2-Diacetoxy-1,2-bis(aryl)ethenes
  作者：Norma Nudelman、Hernan Schulz

  DOI：10.1039/a809045i

  日期：——

  Highly hindered 1,2-diaryl diketones can be synthesized in good yields by the reaction of 1-aryllithium with CO in THF solution at atmospheric pressure; preparation of cis- and trans-1,2-diacetoxy-1,2-bis(Mes)ethene can be also afforded by a similar procedure and further quenching with Ac2O.

  1-芳基锂与CO在大气压下在THF溶液中反应，可以以良好的收率合成高位阻1,2-二芳基二酮；顺式和反式-1,2-二乙酰氧基-1,2-双(Mes)乙烯的制备也可以通过类似的程序并进一步用Ac 2 O淬灭来提供。
• de Jong, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1942, vol. 61, p. 539,544
  作者：de Jong

  DOI：——

  日期：——
• Insertion of carbon monoxide into carbon-lithium bonds. A convenient one-step synthesis of 1,2-diketone diaryl derivatives
  作者：N. Sbarbati Nudelman、Pablo Outumuro

  DOI：10.1021/jo00143a037

  日期：1982.10