1,2,4,6-四硫杂环庚烷e | 292-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 1,2,4,6-四硫杂环庚烷e
• 英文名称: 1,2,4,6-tetrathiepane
• 英文别名: [1,2,4,6]Tetrathiepan
• CAS: 292-45-5
• 化学式: C₃H₆S₄
• 分子量: 170.345
• InChiKey: LCABDMYFXTZXMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  307.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.900 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1477;1489

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-四硫杂环庚烷e 在 dicarbonylbis(η-cyclopentadienyl)titanium(II) 、 二氯化硫 作用下， 生成 1,2,3,5,7-Pentathiocane
  参考文献：
  名称：

  199含硫化合物。新型钛新世硫醇复合物及其在制备新的含硫杂环化合物中的应用†

  摘要：

  用二，1,2,4-（CH 2）2 S 3，C 4 S 6（9），C，7 H 10 S 3（11）和二硫醚处理Cp 2 Ti（CO）2（3） ，1,2,4,6-（CH 2）3 S 4（16），C 6 H 10 S 6（19）和S 6可提供钛茂螯合物Cp 2 TiS 3（CH 2）2（8），（Cp 2 Ti）2 C 4 S 6（10），Cp 2 TiS 3 C 7 H 10（13），Cp 2 TiS 2 C 7 H 10（14），Cp 2 TiS 4（CH 2）3（17），Cp，2 TiS 6 C 6 H 6 H 10（20）和Cp 2TiS 8（23）。还从Cp 2 TiCl 2（1）和降冰片烯的双生二硫醇获得14。与二环戊二烯的二硫醇的类似反应产生Cp 2 TiS 2 C 10 H 12（15）。在配位体转移反应，8分发生反应在SCL 2，得到1,2,3,5- tetrathiane（25），10提供了9上反应有Cl

  DOI：

  10.1002/cber.19971300614
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-trithiapentane 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以34%的产率得到1,2,4,6-四硫杂环庚烷e
  参考文献：
  名称：

  Weissflog, Eckhard, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 15, p. 27 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclothiomethylation of aryl hydrazines with formaldehyde and hydrogen sulfide
  作者：V. R. Akhmetova、G. R. Nadyrgulova、T. V. Tyumkina、Z. A. Starikova、D. G. Golovanov、M. Yu. Antipin、R. V. Kunakova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-006-0493-7

  日期：2006.10

  Cyclothiomethylation of phenyl hydrazine with CH2O and H2S in a ratio of 1: 3: 2 in an acidic medium (HCl) afforded previously unknown 3-phenyl-1,3,4-thiadiazolidine (35% yield) and N-phenyl(perhydro-1,3,5-dithiazin-5-yl)amine (35% yield). The analogous reaction in an alkaline medium (BuONa) produced N-phenyl(perhydro-1,3-thiazetidin-3-yl)amine (22% yield). The reaction of 1,2-diphenyl hydrazine with CH2O and H2S in an alkaline medium gave 1,2,4,5-tetraphenylhexahydro-1,2,4,5-tetrazine and previously unknown 3,4-diphenyl-1,3,4-thiadiazolidine and 5,6-diphenyltetrahydro-1,3,5,6-dithiadiazepine in 39 and 22% yields, respectively. Cyclothiomethylation of benzyl hydrazine afforded previously unknown bis[(6-benzyl-4,2,6-thiadiazolidin-2-yl)methyl] sulfide (60% yield) and N-benzyl(perhydro-1,3,5-dithiazin-5-yl)amine (19% yield). The reaction of tosyl hydrazine produced 3-[(p-tolyl)sulfonyl]-1,3,4-thiadiazolidine, N-(perhydro-1,3,5-dithiazin-5-yl)-p-tolylsulfonamide, and 3,7-bis(p-tolylsulfonylamino)-1,5-dithia-3,7-diazacyclooctane in 21, 38, and 41% yields, respectively.

  在酸性介质（HCl）中，以1:3:2的比例将氨基苯肼与CH2O和H2S进行环硫甲基化反应，得到之前未报道的3-苯基-1,3,4-噻二唑烷（产率35%）和N-苯基（全氢-1,3,5-二硫唑-5-基）胺（产率35%）。在碱性介质（BuONa）中进行类似反应则产生了N-苯基（全氢-1,3-噻唑烷-3-基）胺（产率22%）。1,2-二苯基肼与CH2O和H2S在碱性介质中反应得到了1,2,4,5-四苯基六氢-1,2,4,5-四氮杂烯以及之前未知的3,4-二苯基-1,3,4-噻二唑烷和5,6-二苯基四氢-1,3,5,6-二噻二氮烯，产率分别为39%和22%。苄基肼的环硫甲基化反应产生了之前未知的双[(6-苄基-4,2,6-噻二唑烷-2-基)甲基]硫（产率60%）和N-苄基（全氢-1,3,5-二硫唑-5-基）胺（产率19%）。对磺酰肼的反应产生了3-[(对甲苯基)磺酰]-1,3,4-噻二唑烷、N-(全氢-1,3,5-二硫唑-5-基)-对甲苯基磺酰胺以及3,7-二(对甲苯基磺酰胺)-1,5-二硫-3,7-二氮杂环辛烷，产率分别为21%、38%和41%。
• Multicomponent heterocyclization of carboxamides with H2S and CH2O
  作者：V. R. Akhmetova、R. R. Khairullina、G. R. Nadyrgulova、R. V. Kunakova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1134/s1070428008020036

  日期：2008.2

  Multicomponent heterocyclization of aliphatic amides with H2S and CH2O (1:3:2) in water-organic solvent mixture in the presence of BuONa led to the formation of 1,3,5-dithiazinane in high yield (30–95%) and with high selectivity (100%). Under these conditions benzamide gave 3,5-dibenzoyl-1,3,5-thiadiazinane in 74% yield, whereas due to ortho-effect the acetylsalicylamide with H2S and CH2O in a system BuOH-H2O without BuONa formed N-acetylsalicyloyl-1,3,5-dithiazinane (80%). Heterocyclization of α-aminosuccinic acid monoamide depending on the H2S and CH2O concentration occurred either at one or both NH2 yielding respectively mono-or bisdithiazinanes.

  在BuONa存在下，脂肪胺与H2S和CH2O（1:3:2）在水-有机溶剂混合物中进行多组分异环化反应，形成了高产率（30-95%）和高选择性（100%）的1,3,5-二硫氮杂环烷。在这些条件下，苯甲酰胺生成了74%产率的3,5-二苯甲酰基-1,3,5-噻二氮杂环烷，而由于邻效应，乙酰水杨酸胺在BuOH-H2O体系中与H2S和CH2O反应生成了80%的N-乙酰水杨酰基-1,3,5-二硫氮杂环烷。α-氨基琥珀酸单酰胺的异环化取决于H2S和CH2O的浓度，可以发生在一个或两个NH2上，分别生成单或双二硫氮杂环烷。
• Changes in the Key Aroma Compounds of Raw Shiitake Mushrooms (<i>Lentinula edodes</i>) Induced by Pan-Frying As Well As by Rehydration of Dry Mushrooms
  作者：Philipp C. Schmidberger、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c01101

  日期：2020.4.15

  degradation products of the fatty acid, but it could be proven for the first time that the ketone is not formed by an oxidation of the alcohol. After pan-frying, 42 odor-active compounds appeared among which 3-hydroxy-4,5-dimethylfuran-2(5H)-one (savory), 1,2,4,5-tetrathiane (burnt, sulfury), 4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3(2H)-one (caramel-like), phenylacetic acid (honey-like), 3-(methylthio)-propanal

  对来自香菇的提取物/馏出物进行的香气提取物稀释分析（AEDA）应用显示32种气味，其中3-（甲硫基）丙醛（煮熟的马铃薯），1-辛烯-3-酮和1-辛烯-3-醇（均为蘑菇状）具有最高的风味稀释度（FD）因子。用原始香菇组织和13 C 18亚油酸或2 H 4 -1-辛烯-3-醇进行同位素富集实验，证实1-辛烯-3-醇和1-辛烯-3-酮均为直接降解产物脂肪酸，但首次证明酮不是由醇的氧化形成的。煎炸后，出现42种气味活性化合物，其中3-羟基-4,5-二甲基呋喃-2（5 H）-一（咸），1,2,4,5-四硫烷（燃烧，硫磺），4-羟基-2,5-二甲基呋喃-3（2 H）-一（焦糖状），苯乙酸（蜂蜜-如），3-（甲硫基）-丙醛和反式-4,5-环氧-（E）-2-癸烯（金属）显示出最高的FD因子。为了更深入地了解其香气的贡献，通过稳定的同位素稀释法对生香菇中的19种主要香精进行定量，而在香菇中对21种主要香精进
• Reactions of aminophenols with formaldehyde and hydrogen sulfide
  作者：V. R. Akhmetova、G. R. Nadyrgulova、S. R. Khafizova、T. V. Tyumkina、A. A. Yakovenko、M. Yu. Antipin、L. M. Khalilov、R. V. Kunakova、U. M. Dzhemileva

  DOI：10.1007/s11172-006-0254-7

  日期：2006.2

  CH2O and H2S (1: 3: 2) to form 2-and 4-[4H-1,3,5-dithiazin-5(6H)-yl]phenols in 86 and 71% yields, respectively. In the crystal structure of the latter, molecules contain dithiazine cycles in the chair conformation with the axial hydroxyphenyl group. Molecular packing represents a combination of molecules forming chains due to the OH...S intermolecular hydrogen bond.

  间氨基苯酚与 CH2O 和 H2S（1:2:1 比例）反应得到 2, 12-dioxa-4, 14-dithia-6, 16-diazatricyclo[15.3.1.17,11]docosa-1(20), 7(22), 8, 10, 17(21), 18-己烯，产率约为 9%。氨基苯酚 o- 和 p-异构体与 CH2O 和 H2S (1:3:2) 反应形成 86% 和 71% 的 2-和 4-[4H-1,3,5-dithiazin-5(6H)-yl] 苯酚产量，分别。在后者的晶体结构中，分子包含具有轴向羟基苯基的椅式构象中的二噻嗪环。分子堆积表示由于 OH...S 分子间氢键而形成链的分子组合。
• A simple, efficient synthesis of lenthionine and 1,2,4,6-tetrathiepane from dimethyl disulfide
  作者：Ian W.J. Still、Gerald W. Kutney

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92873-4

  日期：1981.1

  A synthetic route to the important cyclic polysulfide, lenthlonine, and a related natural product is outlined.

  概述了重要的环状多硫化物，lenthlonine和相关天然产物的合成途径。

表征谱图