1-hydroxy-3,6-di-O-butyl-7-methoxy-2,8-bis(3-methyl-2-butenyl)-9-xanthone | 189945-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-hydroxy-3,6-di-O-butyl-7-methoxy-2,8-bis(3-methyl-2-butenyl)-9-xanthone
• 英文别名: 3,6-di-O-n-butyl α-mangostin；di-O-butylmangostin；3,6-dibutoxy-1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one
• CAS: 189945-38-8
• 化学式: C₃₂H₄₂O₆
• 分子量: 522.682
• InChiKey: YJECLZOANRGWIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-132 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  656.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 α-倒捻子素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-hydroxy-3,6-di-O-butyl-7-methoxy-2,8-bis(3-methyl-2-butenyl)-9-xanthone
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Geranylated Xanthones and O-Alkylated Derivatives of .ALPHA.-Mangostin

  摘要：

  从橄榄果树（Garcinia oliveri）的树皮中分离出了两种新的香豆素类化合物，6-O-甲基牛蒡素（4）和橄榄香豆素（5），以及五种已知化合物：牛蒡素、红香豆素、牛香豆素、牛醇和β-山竹果素。为了比较它们的生物活性，从α-山竹果素合成了一种单-O-烷基化和七种二-O-烷基化的α-山竹果素衍生物。所有化合物的结构通过光谱学方法（1D和2D NMR及质谱）进行了确定。对选定香豆素在MCF-7和DLD-1细胞系中的细胞毒性进行了检测。结构-活性关系的评估显示，α-山竹果素具有最强的活性，而所有O-烷基化的α-山竹果素衍生物的活性均较天然存在的α-山竹果素有所降低。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.830

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activities of α-,γ-mangostin Derivatives
  作者：Kai Cheng、Gui-lin Zhang、Sheng-xiang Qiu、Yan-qing Liu、Yan-fei Wang、Song Liu、Yan Shan、Bo Yu、Yu Lu

  DOI：10.2174/1570180811666131217003216

  日期：2013.12.16

  isolated from Garcinia Mangostana L. as representative Xanthone's natural products of plant origin, revealed high activity of antitumor, antioxidation and other diverse pharmacological activities. A series of α, γ-Mangostin derivatives LT-1~17 has been synthesized, and confirmed by 1H NMR, 13C NMR, MS(supplement file). Compounds LT-2~17, as novel Xanthone, have been reported for the first time. Their antitumor

  α？-Mangostin和？-Mangostin主要从藤黄（Garcinia Mangostana L.）中分离出来，作为代表Xanthone的植物来源天然产物，具有很高的抗肿瘤，抗氧化和其他多种药理活性。合成了一系列α，γ，Mangostin衍生物LT-1〜17，并通过1 H NMR，13 C NMR，MS（补充文件）进行了确认。化合物LT-2〜17作为新型的黄酮，已被首次报道。已经通过MTT方法在细胞系：A549，K562，CNE，KB-3-1，MCF-7和HepG2中研究了它们的抗肿瘤活性。许多化合物显示出有效的抗肿瘤活性，在某些情况下甚至比Mangostins更高（更有效）。具有IC 50的化合物3A549细胞系中的1.73 µM值是两倍，比ADM（阿霉素）和α？，γ？-Mangostin活性更高，并且具有最强的抗肿瘤活性（IC 50 = 2.15 µM）。所有合成衍生物中的MCF
• Probing simple structural modification of α‐mangostin on its cholinesterase inhibition and cytotoxicity
  作者：Kooi‐Yeong Khaw、Pravin Kumar、Siti Rafidah Yusof、Surash Ramanathan、Vikneswaran Murugaiyah

  DOI：10.1002/ardp.202000156

  日期：2020.11

  α‐Mangostin has been reported to possess a broad range of pharmacological effects including potent cholinesterase inhibition, but the development of α‐mangostin as a potential lead compound is impeded by its toxicity. The present study investigated the impact of simple structural modification of α‐mangostin on its cholinesterase inhibitory activities and toxicity toward neuroblastoma and liver cancer

  据报道，α-Mangostin 具有广泛的药理作用，包括有效的胆碱酯酶抑制作用，但 α-Mangostin 作为潜在先导化合物的发展受到其毒性的阻碍。本研究调查了 α-芒果苷的简单结构修饰对其胆碱酯酶抑制活性和对神经母细胞瘤和肝癌细胞毒性的影响。与双重抑制剂 α-山竹素相比，二烷基化衍生物保留了良好的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性，IC50 值为 4.15 至 6.73 µM，但不具有丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制活性（IC50：AChE，2.48 µM；BChE，5.87 µM） ）。α-芒果苷的二烷基化产生了 AChE 选择性抑制剂，在 AChE 的活性位点形成疏水相互作用。有趣的是，α-芒果素的所有四种二烷基化衍生物均显示出低得多的细胞毒性，分别比其母体化合物对神经母细胞瘤和肝癌细胞的毒性低 6.4 至 9.0 倍和 3.8 至 5.5 倍。同样，它们的选择性指数高出 1.9
• Cytotoxic Geranylated Xanthones and O-Alkylated Derivatives of .ALPHA.-Mangostin
  作者：Ly Dieu Ha、Poul Erik Hansen、Ole Vang、Fritz Duus、Hung Dinh Pham、Lien-Hoa Dieu Nguyen

  DOI：10.1248/cpb.57.830

  日期：——

  Two new geranylated xanthones, 6-O-methylcowanin (4) and oliverixanthone (5), along with five known compounds, cowanin, rubraxanthone, cowaxanthone, cowanol, and β-mangostin, have been isolated from the bark of Garcinia oliveri. For comparison of their biological activities, one mono- and seven di-O-alkylated α-mangostin derivatives were synthesized from α-mangostin. The structures of all compounds were assigned by spectroscopic methods (1D and 2D NMR and MS). Cytotoxicity of selected xanthones against MCF-7 and DLD-1 cell lines was examined. Evaluation of the structure–activity relationship showed that α-mangostin had the strongest activity, and all the O-alkylated α-mangostin derivatives showed reduced activity compared to the naturally occurring α-mangostin.

  从橄榄果树（Garcinia oliveri）的树皮中分离出了两种新的香豆素类化合物，6-O-甲基牛蒡素（4）和橄榄香豆素（5），以及五种已知化合物：牛蒡素、红香豆素、牛香豆素、牛醇和β-山竹果素。为了比较它们的生物活性，从α-山竹果素合成了一种单-O-烷基化和七种二-O-烷基化的α-山竹果素衍生物。所有化合物的结构通过光谱学方法（1D和2D NMR及质谱）进行了确定。对选定香豆素在MCF-7和DLD-1细胞系中的细胞毒性进行了检测。结构-活性关系的评估显示，α-山竹果素具有最强的活性，而所有O-烷基化的α-山竹果素衍生物的活性均较天然存在的α-山竹果素有所降低。