methyl 6-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate | 143468-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl 6-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-chloropyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
• CAS: 143468-07-9
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• mdl: MFCD27964832
• 分子量: 210.62
• InChiKey: YCPHTTJYZGPHIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-121 °C
• 沸点：
  334.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 diethylzinc 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 以58%的产率得到6-乙基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW CRTH2 ANTAGONISTS
  [FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE CRTH2

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗病理状况或疾病中的应用，这些病理状况或疾病容易通过CRTh2拮抗活性得到改善。

  公开号：

  WO2013010880A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 双氧水 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 6-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种6-氯-7-氮杂吲哚的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种6-氯-7-氮杂吲哚的合成方法，属于化学合成领域，以7-氮杂吲哚为原料，经N-氧化，氯化和水解等3步反应合成，本发明通过对工艺路线进行优化，收率提高至70％以上，相对比现有技术提高了7％。并且改进后的合成路线操作简单易行，可以有效提高经济效。有利于大规模工业推广。

  公开号：

  CN105669677A

文献信息

• Regioselective Functionalization of 1<i>H</i>-Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyridine via Its<i>N</i>-Oxide
  作者：Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1055/s-1992-26193

  日期：——

  Selective functionalization of 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (7-azaindole) at the 6-position was achieved by Reissert-Henze type reaction. Thus, halogeno (Cl, Br, I), cyano and thiocyanato groups were directly introduced to the pyridine ring of 7-azaindole.

  通过Reissert-Henze型反应，成功实现了在1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（7-氮茚）的6-位进行选择性功能化。因此，氯、溴、碘、氰基和硫氰酸基团被直接引入到7-氮茚的吡啶环上。
• [EN] BICYCLIC PYRIDINES AND ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] PYRIDINES BICYCLIQUES ET ANALOGUES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA SIRTUINE
  申请人：SIRTRIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011059839A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  Provided herein are novel sirtuin-modulating compounds and methods of use thereof. The sirtuin-modulating compounds may be used for increasing the lifespan of a cell, and treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders including, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity. Also provided are compositions comprising a sirtuin-modulating compound in combination with another therapeutic agent.

  本文提供了新颖的调节sirtuin的化合物及其使用方法。这些调节sirtuin的化合物可用于延长细胞寿命，并治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括与老化或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。还提供了包含调节sirtuin化合物与另一治疗剂组合的组合物。
• AMIDE COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2298731A1

  公开（公告）日：2011-03-23

  The present invention aims to provide a prophylactic or therapeutic agent for schizophrenia and the like, containing the compound of the present invention having a GPR52 agonist activity. A compound represented by the following formula (I) or a salt thereof: wherein, A is -CONH or the like, B is a hydrogen atom or a substituent, ring Cy1 is a benzene ring or the like, X1, X2 and X3 are each independently -CH= or -N= or the like, ring Cy2 is a carbon ring or the like, Z is a carbon atom or a nitrogen atom, L is a bond or the like, n is 1 or 2, Rb is a hydrogen atom or a substituent, and ring Cy3 is a benzene ring or the like.

  本发明旨在提供一种预防或治疗精神分裂症等疾病的药物，包含具有GPR52激动剂活性的本发明化合物。该化合物由以下式（I）或其盐表示：其中，A为-CONH或类似物，B为氢原子或取代基，环Cy1为苯环或类似物，X1、X2和X3分别独立为-CH=或-N=或类似物，环Cy2为碳环或类似物，Z为碳原子或氮原子，L为键或类似物，n为1或2，Rb为氢原子或取代基，环Cy3为苯环或类似物。
• Design and Synthesis of Potent and Selective PIM Kinase Inhibitors by Targeting Unique Structure of ATP-Binding Pocket
  作者：Hirofumi Nakano、Tsukasa Hasegawa、Hirotatsu Kojima、Takayoshi Okabe、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00518

  日期：2017.5.11

  In the development of kinase inhibitors, one of the major concerns is selectivity. An effective strategy to achieve high selectivity is to utilize structural differences among kinases to inform inhibitor design. Here, we set out to improve the PIM (proviral integration site for Moloney murine leukemia virus) kinase-inhibitory selectivity of our previously reported 7-azaindole derivative 2, which has

  在激酶抑制剂的开发中，主要关注之一是选择性。实现高选择性的有效策略是利用激酶之间的结构差异来指导抑制剂设计。在这里，我们着眼于通过ATP结合口袋中的独特凸起来改善我们先前报道的7-氮杂吲哚衍生物2的PIM（莫洛尼鼠白血病病毒的肠道整合位点）激酶抑制选择性。6位取代的7-氮杂吲哚，尤其是6位氯化的衍生物，被证明是有效的选择性PIM激酶抑制剂，并且似乎是未来药物开发的有前途的先导化合物。
• Synthesis of New Substituted 2-(Trimethylstannyl)indoles
  作者：David Boykin、Arvind Kumar、Martial Say

  DOI：10.1055/s-2008-1032162

  日期：2008.3

  Synthesis of the previously unreported 2-(trimethylstannyl)indole derivatives, 5-bromo-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tri­methylstannyl)-1H-indole, 6-bromo-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tri­-methylstannyl)-1H-indole, 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trimethylstannyl)-1H-indole-5-carbonitrile, 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(trimethylstannyl)-1H-indole-6-carbonitrile and 1-(tert-butoxy­-carbonyl)-2-(trimethylstannyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-6-carbo­nitrile, is described.

  合成以前未报道的 2-(三甲基锡)吲哚衍生物，5-溴-1-(叔丁氧羰基)-2-(三甲基锡)-1H-吲哚，6-溴-1-(叔丁氧羰基)-2-(三甲基锡)-1H-吲哚、描述了 1-(叔丁氧羰基)-2-(三甲基锡基)-1H-吲哚-5-甲腈、1-(叔丁氧羰基)-2-(三甲基锡基)-1H-吲哚-6-甲腈和 1-(叔丁氧羰基)-2-(三甲基锡基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-6-甲腈。