2-(1,1-biphenyl-4-yl)pyrrole | 103837-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,1-biphenyl-4-yl)pyrrole
• 英文别名: 2-(biphenyl-4-yl)pyrrole；2-(4-biphenylyl)pyrrole；1H-Pyrrole, diphenyl-；2-(4-phenylphenyl)-1H-pyrrole
• CAS: 103837-23-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: UOAAGYZRGAGSFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-biphenyl-4-yl)pyrrole 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 2-[1,1-biphenyl]-4-yl-5-[2,2,2-trifluoro-1-(5-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-ethyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基内消旋取代基的二氟硼-s-二氮杂并并苯染料的合成及光学性质

  摘要：

  一系列 meso-CF3-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 染料在 C-3 和 C-5 位置具有芳基和杂芳基取代基，对称和不对称, 已通过一种新策略以 36-90% 的产率合成，该策略包括将 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇与不同的 2-芳基吡咯缩合作为关键步骤. 起始的 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇很容易通过还原可用的 2-三氟乙酰基-5-芳基吡咯来制备。合成的染料在更长的波长区域（626-698 nm）发出荧光，并具有高量子产率（0.84-0.99）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300212
• 作为产物：
  描述：

  1-vinyl-2-(1,1-biphenyl-4-yl)pyrrole 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 以44%的产率得到2-(1,1-biphenyl-4-yl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基内消旋取代基的二氟硼-s-二氮杂并并苯染料的合成及光学性质

  摘要：

  一系列 meso-CF3-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 染料在 C-3 和 C-5 位置具有芳基和杂芳基取代基，对称和不对称, 已通过一种新策略以 36-90% 的产率合成，该策略包括将 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇与不同的 2-芳基吡咯缩合作为关键步骤. 起始的 2,2,2-三氟-1-(5-芳基吡咯-2-基)-1-乙醇很容易通过还原可用的 2-三氟乙酰基-5-芳基吡咯来制备。合成的染料在更长的波长区域（626-698 nm）发出荧光，并具有高量子产率（0.84-0.99）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300212

文献信息

• Direct synthesis of aryl substituted pyrroles from calcium carbide: an underestimated chemical feedstock
  作者：Narongpol Kaewchangwat、Rangsarit Sukato、Viwat Vchirawongkwin、Tirayut Vilaivan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/c4gc01615g

  日期：——

  In this work, a novel synthetic methodology for the preparation of aryl pyrroles directly from the reaction of calcium carbide with oxime is reported. Various pyrrole derivatives are generated from the corresponding oximes in satisfactory yields (49–88%) under the optimized conditions. The one-pot synthesis of aryl pyrrole from widely available ketone is also successfully developed. A new near-infrared

  在这项工作中，报道了一种直接从电石与肟的反应制备芳基吡咯的新颖合成方法。在最佳条件下，相应的肟可产生令人满意的收率（49–88％），生成各种吡咯衍生物。还成功开发了由广泛可用的酮一锅法合成芳基吡咯的方法。方便地由衍生自该方法的芳基吡咯制备一种新的近红外荧光BODIPY染料，该染料在C-3位上具有苯基取代基。该方法的主要优点是在不使用任何金属催化剂的湿溶剂中使用廉价且危害较小的主要化学原料电石。该方法为合成功能化吡咯提供了一种新的具有成本效益的途径。
• Effects of π-extension on pyrrole hemithioindigo photoswitches
  作者：Joshua E. Zweig、Tongil A. Ko、Junrou Huang、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130466

  日期：2019.8

  systematic introduction of aryl units to a parent pyrrole hemithioindigo photoswitch. Increasing the size of the 5′-aryl substituent is ineffective at producing further redshifted chromophores. A second generation of 3′,5′-diarylated photoswitches which possess increased tunability is reported. Experimental and computational evidence indicates the 4′ position is electronically isolated from the bulk

  已通过系统地将芳基单元引入母体吡咯半硫靛蓝光开关中，确定了最红移的半硫靛蓝光开关。增加5'-芳基取代基的尺寸对于产生进一步的红移发色团是无效的。报道了具有增加的可调性的第二代3'，5'-二芳基化的光电开关。实验和计算证据表明，4'位置与大部分共轭体系电子隔离。
• Synthesis of 3-[5-(biphenyl-4-yl)pyrrol-2-yl]-1-phenylprop-2-yn-1-ones by palladium-free cross-coupling between pyrroles and haloalkynes on aluminum oxide
  作者：L. N. Sobenina、Z. V. Stepanova、O. V. Petrova、J. Sh. Ma、G. Yang、A. A. Tatarinova、A. I. Mikhaleva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1007/s11172-013-0011-7

  日期：2013.1

  Cross-coupling of 2-(biphenyl-4-yl)pyrroles derived from 1-(biphenyl-4-yl)ethanone oximes and acetylene with 3-bromo-1-phenylprop-2-yn-1-one on aluminum oxide gave 3-[5-(biphe-nyl-4-yl)pyrrol-2-yl]-1-phenylprop-2-yn-1-ones in 35–46% yields.

  衍生自 1-(联苯-4-基)乙酮肟和乙炔的 2-(联苯-4-基)吡咯与 3-溴-1-苯基丙-2-yn-1-酮在氧化铝上交叉偶联得到 3 -[5-(biphen-nyl-4-yl)pyrrol-2-yl]-1-phenylprop-2-yn-1-ones，产率为 35–46%。
• Pyrroles from ketoximes and acetylene
  作者：S. E. Korostova、S. G. Shevchenko、E. Yu. Shmidt、I. A. Aliev、I. M. Lazarev、M. V. Sigalov

  DOI：10.1007/bf00475246

  日期：1992.5
• TROFIMOV, B. A.;KOROSTOVA, S. E.;SHEVCHENKO, S. G.;POLUBENTSEV, E. A.;MIX+, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1990) N, S. 1110-1113
  作者：TROFIMOV, B. A.、KOROSTOVA, S. E.、SHEVCHENKO, S. G.、POLUBENTSEV, E. A.、MIX+

  DOI：——

  日期：——