Pyruvonitrile phenylhydrazone | 40697-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Pyruvonitrile phenylhydrazone
• 英文别名: Pyruvonitril phenylhydrazon；2-phenylhydrazono-propionitrile；Brenztraubensaeure-nitril-phenylhydrazon；Acetylcyanid-phenylhydrazon；N-anilinoethanimidoyl cyanide
• CAS: 40697-35-6
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: NZZHPQZTSGJAPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyruvonitrile phenylhydrazone 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 pyruvic acid phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Favrel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1901, vol. 132, p. 984

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯(苯基)二氮烯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 Pyruvonitrile phenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼裂解2-乙酰基-2-苯基偶氮丙酰苯胺和相关化合物。新的Japp–Klingemann反应

  摘要：

  在用三氟化硼处理时，2-乙酰基，2-氰基-和2-硝基-2-苯基偶氮丙酸衍生物遭受苯基偶氮基团的裂解，得到四氟硼酸苯重氮鎓和相应的二氟硼丙酸衍生物。2-氰基或2-硝基-2-苯基偶氮异丁腈和相应的酰胺具有相似的行为，但是1-苯基偶氮-2-萘酚生成二氟硼盐，并且在处理时将2-苯基偶氮（二苯基甲基）乙酸酯环化为1,3-二苯基吲唑与三氟化硼。在尝试的酮羰基羰基缩合反应过程中，酰基-2-苯基偶氮丙酸酯的酰基丢失，并转化为相应的苯基azo；描述了扩大Japp–Klingemann反应范围的新例子。

  DOI：

  10.1039/j39700001986

文献信息

• Wislicenus; Silberstein, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 1835
  作者：Wislicenus、Silberstein

  DOI：——

  日期：——
• Favrel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1902, vol. <3> 27, p. 201
  作者：Favrel

  DOI：——

  日期：——
• Thermally induced fragmentation of some azidopyrazole derivatives
  作者：Peter A. S. Smith、Harry Dounchis

  DOI：10.1021/jo00957a008

  日期：1973.8
• Favrel, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1901, vol. 132, p. 984
  作者：Favrel

  DOI：——

  日期：——
• Cleavage of 2-acetyl-2-phenylazopropionanilide and related compounds by boron trifluoride. New Japp–Klingemann reactions
  作者：G. C. Barrett、M. M. El-abadelah、M. K. Hargreaves

  DOI：10.1039/j39700001986

  日期：——

  2-Acetyl, 2-cyano-, and 2-nitro-2-phenylazopropionic acid derivatives suffer cleavage of the phenylazo-grouping on treatment with boron trifluoride, giving benzenediazonium tetrafluoroborate and the corresponding difluoroboron propionic acid derivative; 2-cyano- or 2-nitro-2-phenylazoisobutyronitrile and the corresponding amides behave similarly, but 1-phenylazo-2-naphthol gives a difluoroboron salt, and

  在用三氟化硼处理时，2-乙酰基，2-氰基-和2-硝基-2-苯基偶氮丙酸衍生物遭受苯基偶氮基团的裂解，得到四氟硼酸苯重氮鎓和相应的二氟硼丙酸衍生物。2-氰基或2-硝基-2-苯基偶氮异丁腈和相应的酰胺具有相似的行为，但是1-苯基偶氮-2-萘酚生成二氟硼盐，并且在处理时将2-苯基偶氮（二苯基甲基）乙酸酯环化为1,3-二苯基吲唑与三氟化硼。在尝试的酮羰基羰基缩合反应过程中，酰基-2-苯基偶氮丙酸酯的酰基丢失，并转化为相应的苯基azo；描述了扩大Japp–Klingemann反应范围的新例子。