bis(2-cyanoethyl) phosphorochloridite | 116457-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis(2-cyanoethyl) phosphorochloridite
• 英文别名: di(O-2-cyanoethyl)phosphorochloridite；Di(2-cyanoethyl) phosphorochloridite；di(2-cyanoethyl)phosphorochloridite；dicyanoethyl phosphorochloridite；dicyanoethyl phosphorochlorodite；3-[chloro(2-cyanoethoxy)phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 116457-69-3
• 化学式: C₆H₈ClN₂O₂P
• 分子量: 206.568
• InChiKey: KCXNVTFOZKHLBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.6±27.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-cyanoethyl) phosphorochloridite 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  外消旋体的合成肌肌醇1,3,4-三磷酸通过一磷酸三酯的方法

  摘要：

  （±）-2,4,5-tri-0-苄基-肌醇用双（2-氰基乙基）氯膦进行磷酸化，氧化后，先进行碱性水解，然后氢解，得到（±）-肌-肌醇1， 3，4-三磷酸。

  DOI：

  10.1002/recl.19871060506
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙腈 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bis(2-cyanoethyl) phosphorochloridite
  参考文献：
  名称：

  Application of a Solid-Phase β-Triphosphitylating Reagent in the Synthesis of Nucleoside β-Triphosphates

  摘要：

  A beta-triphosphitylating reagent was subjected to reaction with aminomethyl polystyrene resin-bound p-acetoxybenzyl alcohol to yield the corresponding polymer-bound beta-triphosphitylating reagent. The solid-phase reagent was reacted with unprotected nucleosides (e.g., 3'-azido-3'-deoxythymidine, cytidine, thymidine, uridine, inosine, or adenosine) in the presence of 1H-tetrazole. Polymer-bound nucleosides underwent oxidation with t-butyl hydroperoxide, deprotection of cyanoethoxy groups with DBU, and the acidic cleavage, respectively, to afford only monosubstituted 5'-O-beta-triphosphorylated nucleosides.

  DOI：

  10.1021/jo0610107

文献信息

• Synthesis of naturally occurring phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate [PtdIns(3,4,5)P3] and its diastereoisomers
  作者：Piers R. J. Gaffney、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/b007267m

  日期：——

  The chemical synthesis of naturally occurring phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate [PtdIns(3,4,5)P3] 2, in which the 1- and 2-hydroxy functions of the glycerol moiety are esterified with stearic and arachidonic acid, respectively, is described. The synthesis of three diastereoisomers 41, 42 and 43 of PtdIns(3,4,5)P3 is also reported.

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ] 2的化学合成，其中甘油部分的1-和2-羟基官能团被硬脂酸酯和花生四烯酸分别描述。三种非对映体的合成41，42和43磷脂酰肌醇（3,4,5）的P 3也有报道。
• Synthesis of unsaturated phosphatidylinositol 4-phosphates and the effects of substrate unsaturation on SopB phosphatase activity
  作者：Samuel Furse、LokHang Mak、Edward W. Tate、Richard H. Templer、Oscar Ces、Rüdiger Woscholski、Piers R. J. Gaffney

  DOI：10.1039/c4ob02258k

  日期：——

  Single enantiomers of PI-4-P, with a range ofsn-2-fatty acid esters, were prepared efficiently. The effects of the degree ofsn-2-unsaturation on the kinetic parameters ofSopB were determined.

  PI-4-P的单对映体，具有一系列sn-2脂肪酸酯，被高效地制备。确定了sn-2不饱和度对SopB的动力学参数的影响。
• 2′-O-Aminoethyl Oligoribonucleotides Containing Novel Base Analogues: Synthesis and Triple-Helix Formation At Pyrimidine/Purine Inversion Sites
  作者：Sabrina Buchini、Christian J. Leumann

  DOI：10.1002/ejoc.200600182

  日期：2006.7

  The synthesis of a common sugar intermediate for the 2′-aminoethyl-ribonucleoside synthesis in 9 steps and an overall yield of 33 % starting from D-ribose is described. This intermediate was successfully used for the synthesis of the 2′-aminoethyl-ribonucleosides containing the bases thymine (t), 5-methylcytosine (c), 5-methyl-2-pyrimidinone (x), 2-aminopurine (ap) and guanine (g). These were subsequently

  描述了在 9 个步骤中合成用于 2'-氨基乙基-核糖核苷合成的普通糖中间体，从 D-核糖开始，总产率为 33%。该中间体已成功用于合成含有碱基胸腺嘧啶 (t)、5-甲基胞嘧啶 (c)、5-甲基-2-嘧啶酮 (x)、2-氨基嘌呤 (ap) 和鸟嘌呤的 2'-氨基乙基-核糖核苷（G）。这些随后被转化为相应的氰乙基亚磷酰胺结构单元，用于寡核苷酸合成。使用 DNA 合成仪制备 2'-氨基乙基寡核苷酸 15 聚体，并开发了优化的合成后脱保护方案，可防止在常规氨脱保护过程中 2'-氨基侧链氰乙基化。一系列全面改造，制备了三链体形成 2'-氨基乙基寡核糖核苷酸 (2'AE-TFO)，其中 x 被设计为与双螺旋 DNA 靶标上的 CG 反转位点和 ap 以及 g 与 TA 反转位点结合。x-CG 碱基三重形成在不同序列环境中的亲和力通过 UV 和 CD 熔解分析进行评估。发现即使在所有 x 残基都连续排列在
• Synthesis of unsaturated phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate and analogues
  作者：Nitesh Panchal、Piers R. J. Gaffney

  DOI：10.1039/b907551h

  日期：——

  fatty acid esters, as well as phosphorothioate and acetylenic analogues. This strategy depends on masking the phosphate charges with base-labile cyanoethyl esters, and the hydroxyls of the target with mild acid-labile protecting groups. A two-step basic then acidic global unblocking of orthogonal protecting groups provides the target lipid. A xanthenylidene acetal was used for key temporary protection

  描述了一种合成磷脂酰肌醇 4,5-二磷酸 [PtdIns(4,5)P 2 ]的新方法，与不饱和脂肪酸酯以及硫代磷酸酯和炔类似物。该策略取决于屏蔽磷酸盐带有碱不稳定的氰乙基酯，目标的羟基带有温和的酸不稳定保护基团。正交保护基团的两步碱性然后酸性全局解锁提供了目标脂质。一种亚蒽乙缩醛用于 4,5-二醇的关键临时保护，6- O用 1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基保护 (心电图) 缩醛。
• Selective synthesis of chlorophosphoramidites using ionic liquids
  作者：Eric J. Amigues、Christopher Hardacre、Gillian Keane、Marie E. Migaud、Sarah E. Norman、William R. Pitner

  DOI：10.1039/b905000k

  日期：——

  sensitivity and impurity issues hampering existing traditional synthetic routes have been eased. Not only can stock chemicals be used without purification, but the reactions may be conducted at room temperature and at high concentrations. Furthermore, reaction times are reduced and rapid addition of reagents is possible whilst retaining tight control over product selectivity. Beyond their role as reaction

  一系列的氯代亚磷酰胺已经被制备出来。 离子液体 并与分子合成的材料进行比较 溶剂。通过使用离子液体作为反应介质，湿气敏感性和杂质问题困扰了现有的传统合成路线，现已得到缓解。不仅可以不使用库存化学品纯化，但是反应可以在室温和高浓度下进行。此外，减少了反应时间，并且可以在保持对产物选择性的严格控制的同时快速添加试剂。除了它们作为反应介质的作用之外，离子液体 还为这些对水分高度敏感的氯代亚磷酰胺提供了独特的存储介质。