1-isopropyl-2-(phenylethynyl)benzene | 29778-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-Phenylethynyl)-2-propan-2-ylbenzene
• CAS: 29778-21-0
• 化学式: C₁₇H₁₆
• 分子量: 220.314
• InChiKey: NYCACTPHUJSTSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-2-(phenylethynyl)benzene 在 platinum(II) chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到1,1-Dimethyl-2-phenyl-inden
  参考文献：
  名称：

  Yang, Shangdong; Li, Zigang; Jian, Xing, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3999 - 4001

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘异丙基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 1-isopropyl-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective, Stereoselective, and Conformationally Controlled Synthesis of (η⁴-Tetraarylcyclobutadiene)(η⁵-carbomethoxycyclopentadienyl)cobalt Metallocenes

  摘要：

  The Friedel-Crafts reaction of (eta(4)-tetraphenylcyclobutadiene)(eta(5)-carbomethoxycyclopentadienyl)cobalt with acid chlorides/aluminum chloride resulted exclusively in para-phenyl acylation. Both monoacylated (1.1 equiv of RCOCl/AlCl3) and tetraacylated products (>4 equiv of RCOCl/AlCl3) were synthesized. Reaction of PhCC(o-RC6H4) (R = Me, i-Pr) with Na(C5H4CO2Me) and CoCl(PPh3)(3) gave predominantly (eta(4)-1,3-diaryl-2,4-diphenylcyclobutadiene)(eta(5)-carbomethoxycyclopentadienyl)cobalt metallocenes (1,3-[trans] vs 1,2-[cis] selectivity up to 6:1). Conformational control of Friedel-Crafts reactions on the major isomers gave exclusively para-acylation of the unsubstituted phenyl groups.

  DOI：

  10.1021/ol203415r

文献信息

• Synthesis of Functionalized 1<i>H</i>-Indenes via Copper-Catalyzed Arylative Cyclization of Arylalkynes with Aromatic Sulfonyl Chlorides
  作者：Xiaoming Zeng、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja209300c

  日期：2011.11.9

  with commercially available aromatic sulfonyl chlorides that function as an aryl group donor. The reaction tolerates a broad range of functional groups, including bromide and iodide, nitrile, ketone, and nitro groups. The reaction allowed the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as a bis(indene), indacene, and fused polyarene derivatives, some of them showing strong fluorescence in solution

  多种多取代的 1H-茚可以通过铜催化的简单芳炔与用作芳基供体的市售芳族磺酰氯的芳基化环化反应来制备。该反应耐受广泛的官能团，包括溴化物和碘化物、腈、酮和硝基。该反应允许合成多环芳烃，例如双（茚）、茚和稠合聚芳烃衍生物，其中一些在溶液和固态中显示出强烈的荧光。
• Intramolecular Addition of Triarylmethanes to Alkynes Promoted by KO<i>t</i>Bu/DMF: A Synthetic Approach to Indene Derivatives
  作者：Yan-yan Chen、Zhen-yu Chen、Niu-niu Zhang、Jia-hua Chen、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201501356

  日期：2016.1

  been developed. The reaction was efficiently promoted by KOtBu/DMF without any transition-metal catalyst. A variety of indene derivatives were prepared in moderate to good yields. A cascade cyclization of 2-alkyl-substituted substrates at elevated reaction temperature gave bicyclic indene derivatives. The reaction is proposed to proceed through the generation of a triphenylmethyl radical.

  已经开发了一种将三芳基甲烷分子内加成到炔烃的方法。在没有任何过渡金属催化剂的情况下，KOtBu/DMF 有效地促进了反应。以中等至良好的产率制备了多种茚衍生物。在升高的反应温度下，2-烷基取代底物的级联环化得到双环茚衍生物。建议该反应通过生成三苯甲基自由基进行。
• Novel oxime-palladacycle supported on clay composite as an efficient heterogeneous catalyst for Sonogashira reaction
  作者：Mohammad Gholinejad、Neda Dasvarz、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.ica.2018.08.043

  日期：2018.11

  Abstract A novel supported catalyst formed by an oxime-derived palladacycle supported on clay OxPdCy@clay is synthesized and characterized. This palladium composite promotes the Sonogashira reaction of aryl iodides, bromides and chlorides with terminal alkynes in polyethylene glycol200 at 85 or 130 °C using 0.05–0.1 mol% of palladium loading under copper and phosphine free conditions. This supported

  摘要合成并表征了由肟衍生的Palladacycle负载在粘土OxPdCy @ clay上形成的新型负载催化剂。这种钯复合材料可在85或130°C下使用0.05–0.1 mol％的钯负载量（在无铜和膦的条件下）促进聚乙二醇200中芳基碘化物，溴化物和氯化物与末端炔烃的Sonogashira反应。这种负载的palladacycle，OxPdCy @ clay显示出比二聚肟-palladacycles更好的催化活性。关于催化剂非均相或均相性质的机理研究表明，催化剂主要在非均相条件下工作。可以通过简单的离心方法回收这种支持的palladacycle OxPdCy @ clay，并至少连续九次重复使用，且活性降低很小。
• Arylation of Terminal Alkynes by Aryl Iodides Catalyzed by a Parts-per-Million Loading of Palladium Acetate
  作者：Go Hamasaka、David Roy、Aya Tazawa、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1021/acscatal.9b04593

  日期：2019.12.6

  under mol ppm catalytic conditions. Reaction-rate analysis, transmission electron microscopic (TEM) examination of the reaction mixture, and mercury-amalgamation test were performed to gain insight into the active species of the highly active ppm catalytic species. TEM examination of the reaction mixture revealed that palladium nanoparticles were generated in situ under the reaction conditions, and

  钯催化剂的摩尔ppm负载水平实现了芳基碘化物（28个品种）对末端炔烃（16个品种）的芳基化反应，其中包括杂芳烃在内的各种官能团均得到耐受。因此，芳基化在80ppm的乙酸钯和ppm的碳酸钾存在下，在乙醇中的碳酸钾存在下进行，以良好的至优异的产率得到相应的内部炔烃。通过在摩尔ppm催化条件下重复使用炔基芳基化反应，可以合成2-苯基-3-（苯基炔基）苯并呋喃。进行了反应速率分析，反应混合物的透射电子显微镜（TEM）检查以及汞齐试验，以深入了解高活性ppm催化物种的活性物种。对反应混合物的TEM检查表明，在反应条件下原位产生钯纳米颗粒，并且其簇大小在催化反应期间是可变的。钯颗粒尺寸的变化表明，Pd聚集体的组成-分解过程应通过单体钯（0）和/或精细钯（0）簇在原位进行，而钯（0）簇可能是该反应中的真正催化物种。
• The effect of steric bulk in Sonogashira coupling reactions
  作者：Markus an der Heiden、Herbert Plenio

  DOI：10.1039/b616608c

  日期：——

  The rates of Sonogashira coupling reactions using [Pd-PR(3)] complexes depend on a combination of the steric bulk of phosphines and substrates; however, below a critical cone angle of ca. 170 degrees the catalytic activity drops drastically.

  使用[Pd-PR（3）]配合物的Sonogashira偶联反应的速率取决于膦的空间体积和底物的组合。但是，在临界锥角以下大约。170度时，催化活性急剧下降。