4-(2-phenylpropan-2-yl)benzonitrile | 125847-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-phenylpropan-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4'-cyanophenyl)-2-phenylpropane
• CAS: 125847-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: BXANAAOQOCMJST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-肉桂苯酚 在 potassium phosphate 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 nickel dibromide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(2-phenylpropan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化用氨基乙腈氰化苯酚衍生物

  摘要：

  由简单的芳族原料化学物质产生有用的芳腈结构代表了化学合成中的根本重要反应。描述了苯酚衍生物用无金属的氰化剂，氨基乙腈的第一次镍催化的氰化。由独特的二膦配体（例如dcype或dcypt）组成的镍基催化体系能够使通用的酚衍生物（例如氨基甲酸芳基酯和新戊酸芳基酯）氰化。氨基乙腈作为氰化剂的使用导致芳基腈合成的环境和易于使用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02265

文献信息

• Dicyanobenzene sensitized carbon-carbon bond cleavage in methoxybicumenes. Products and mechanistic studies
  作者：Przemyslaw Maslak、William H. Chapman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88366-6

  日期：1990.1

  Radical cations of p-methoxy-p-X-bicumenes generated by ET to excited-state dicyanobenzene undergo rapid irreversible C-C bond scission giving cumyl cations and radicals. The photoefficiency of the process (Φ = 0.13 for X = MeO, Φ< 0.005 for X = CN) and the fate of the radicals produced depends strongly on substitution.

  由ET生成的对甲氧基-pX-双碳二烯的自由基阳离子到激发态的二氰基苯经历快速不可逆的CC键断裂，产生枯基阳离子和自由基。该过程的光效率（对于X = MeO，Φ= 0.13；对于对于X = CN，Φ<0.005）和产生的自由基的命运在很大程度上取决于取代。
• Visible-light-mediated external-reductant-free reductive cross coupling of benzylammonium salts with (hetero)aryl nitriles
  作者：Meng Miao、Li-Li Liao、Guang-Mei Cao、Wen-Jun Zhou、Da-Gang Yu

  DOI：10.1007/s11426-019-9597-8

  日期：2019.11

  Herein we report a novel visible-light-mediated external reductant-free reductive cross coupling for the construction of C sp2–C sp3 bonds. A variety of benzylammonium salts underwent selective coupling with (hetero)aryl nitriles to deliver important diarylmethanes under mild reaction conditions. Importantly, photocatalysts can be omitted for many cases, which might involve the electron donor acceptor

  在这里，我们报告了一种新型的可见光介导的无外部还原剂的还原性交叉偶联，用于构建C sp 2 –C sp 3键。各种苄基铵盐与（杂）芳基腈进行选择性偶联，以在温和的反应条件下提供重要的二芳基甲烷。重要的是，在许多情况下可以省略光催化剂，这可能涉及电子给体受体（EDA）配合物。机理研究表明，苄基可能是关键的中间体。此外，通过裂解铵盐中的C–N键原位生成的NMe 3充当电子给体，因此避免了使用外部还原剂。
• Dehydroxylative Arylation of Alcohols via Paired Electrolysis
  作者：Zhihui Wang、Xiaoqian Zhao、Hongyu Wang、Xiuyun Li、Zhimin Xu、Velayudham Ramadoss、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03136

  日期：2022.10.14

  Nonactivated alcohols along with arene compounds are used in electrochemical dehydroxylative arylation for constructing C(sp3)–C(sp2) bonds. The PIII reagent undergoes single-electron anodic oxidation to form its radical cation, which reacts with the alcohol to produce an alkoxytriphenylphosphine radical. Through spontaneous β-scission of the phosphoranyl radical, the C–O bond is cleaved to form an

  非活化醇与芳烃化合物一起用于电化学脱羟基芳基化以构建 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 键。P III试剂经过单电子阳极氧化形成其自由基阳离子，该阳离子与醇反应生成烷氧基三苯基膦自由基。通过磷酰基自由基的自发β-断裂，C-O键裂解形成烷基自由基物质，其与贫电子芳烃阴极还原产生的自由基阴离子偶联，得到脱羟基芳基化产物。
• Deoxygenative coupling of alcohols with aromatic nitriles enabled by direct visible light excitation
  作者：Yanjiao Xiong、Xuesong Wu

  DOI：10.1039/d3ob01676e

  日期：——

  A general and practical protocol is presented for visible-light-driven deoxygenative coupling of alcohols with aromatic nitriles in the absence of external photocatalysts. Utilizing a hydroxyl activation strategy with carbon disulfide, this C(sp3)–C(sp2) constructing platform accommodates a broad scope of alcohols and aryl nitriles to deliver various alkyl-substituted arenes. Mechanism studies show

  提出了在没有外部光催化剂的情况下可见光驱动的醇与芳香腈的脱氧偶联的通用且实用的方案。利用二硫化碳的羟基活化策略，该 C(sp 3 )–C(sp 2 ) 构建平台可容纳广泛的醇和芳基腈，以提供各种烷基取代的芳烃。机理研究表明，光激发芳基腈和黄原酸阴离子之间的单个电子转移事件是转变的关键。
• Switchable Direct Oxygenative Arylation of C(sp³)–H Bonds via Electrophotocatalysis
  作者：Yan Zhang、Xiang Sun、Ji-Hu Su、Tong Li、Chengbin Du、Kuiliang Li、Qi Sun、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01751

  日期：2023.7.14

  A metal-free electrophotochemical C(sp3)-H arylation was developed under mild conditions. This method enables a switchable synthesis of diaryl alcohols and diaryl alkanes from inactive benzylic carbons. More importantly, a cheap and safe mediator N-chlorosuccinimide (NCS) was developed, which was employed for the hydrogen atom transfer (HAT) process of the benzylic C–H bond. In addition, this active

  在温和条件下开发了无金属的电化学C(sp 3 )-H芳基化反应。该方法能够从不活泼的苄基碳可转换地合成二芳基醇和二芳基烷烃。更重要的是，开发了一种廉价且安全的介体N-氯代琥珀酰亚胺（NCS），用于苄基C-H键的氢原子转移（HAT）过程。此外，该活性自由基被电子顺磁共振（EPR）捕获并识别。