ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(2-naphthyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(2-naphthyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-naphthalen-2-ylpropanoate；ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: NZDVJYJADWJNTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(2-naphthyl)propanoate 在 dirhodium tetraacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-ethyl 3-methyl (rel-1S,4R,5S,6S)-5-methyl-6-(naphthalen-2-yl)-4-phenyl-7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成-Rh(II) 催化序列快速组装立体化学丰富的多环四氢呋喃

  摘要：

  描述了一种有效的反应序列，可产生富含立体化学的多环四氢呋喃。烯氧基硅烷与乙烯基重氮盐的高度非对映选择性共轭加成得到 2-重氮-1,5-二羰基化合物，产率高达 99%。然后可以在随后的 Rh 催化的羰基叶立德 1,3-偶极环加成或 OH 插入反应中利用重氮官能团，得到含有多达 6 个连续立体中心的四氢呋喃产物，产率高达 89%。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154137
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 2-萘甲醛 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到ethyl 2-diazo-3-hydroxy-3-(2-naphthyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  季铵氢氧化物为基础的醛与重氮乙酸乙酯的醛醇醛催化型反应

  摘要：

  通过有机碱和非金属催化剂（如氢氧化四丁铵）（TBAOH）促进醛与重氮乙酸乙酯（EDA）的直接醛醇缩合反应，可以中等至极好的收率得到β-羟基-α-重氮羰基化合物。此外，讨论了各种相转移催化剂以及电子发散醛的反应性和范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.005

文献信息

• Deep eutectic solvent (DES) as dual solvent/catalyst for synthesis of α-diazocarbonyl compounds using aldol-type coupling
  作者：Maryam Kazemi Miraki、Jamshid Azarnia Mehraban、Elahe Yazdani、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.03.065

  日期：2017.5

  Deep eutectic solvent (DES) was employed as dual solvent/catalyst in the green synthesis of α-diazocarbonyl compounds using aldol-type coupling. α-Diazocarbonyl compounds are important synthetic intermediates with useful application for synthesis of amino alcohols and acids and many natural products. Moreover, the method is environmentally friendly because of avoidance of toxic solvents or hazardous

  在使用醛醇型偶联剂绿色合成α-重氮羰基化合物的过程中，将深共熔溶剂（DES）用作双重溶剂/催化剂。α-重氮羰基化合物是重要的合成中间体，可用于合成氨基醇和酸以及许多天然产物。此外，由于避免了有毒溶剂或有害催化剂，该方法是环境友好的。
• Pyrrolidine-Catalyzed Condensation of Ethyl Diazoacetate to Aldehydes in Water
  作者：M. Lakshmi Kantam、L. Chakrapani、T. Ramani、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1080/00397911003794517

  日期：2010.5.19

  A simple and convenient protocol for the synthesis of α-diazo carbonyl compounds from the condensation of ethyl diazoacetate to aldehydes in water was developed using pyrrolidine as a catalyst.

  使用吡咯烷作为催化剂，开发了一种简单方便的方案，用于从重氮乙酸乙酯在水中缩合为醛类合成 α-重氮羰基化合物。
• A Lewis Acid-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Functionalized 2-Diazo-1,5-dicarbonyl Compounds
  作者：Evan M. Howard、Matthias Brewer

  DOI：10.1021/acscatal.1c03036

  日期：2021.10.1

  A diverse array of 2-diazo-1,5-dicarbonyl compounds were formed by the Lewis acid-catalyzed reaction of enoxysilanes with β-hydroxy-α-diazo carbonyls. This reaction proceeds via the Zn(OTf)2-catalyzed dehydroxylation of the β-hydroxy-α-diazo carbonyl to form a vinyl diazonium ion intermediate that is intercepted by the enoxysilane nucleophile to give diazo-containing scaffolds with increased molecular

  通过路易斯酸催化的烯氧基硅烷与 β-羟基-α-重氮羰基化合物的反应，形成了多种 2-重氮-1,5-二羰基化合物。该反应通过 Zn(OTf) 2催化的 β-羟基-α-重氮羰基脱羟基作用进行，形成乙烯基重氮离子中间体，该中间体被烯氧基硅烷亲核试剂截获，得到分子复杂性增加的含重氮支架。该反应似乎很普遍，并且可以很好地耐受各种官能团，包括常见的保护基团。2-重氮-1,5-二羰基产物的产率高达 99%，非对映选择性高达 >20:1。
• Lewis-Acid-Catalyzed Oxa-Michael Addition to Give α-Diazo-β-alkoxy Carbonyls and Tetrahydro-3<i>H</i>-furo[3,4-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Avery M. Peck、Matthias Brewer

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00723

  日期：2023.4.21

  The conjugate addition of alcohols to vinyl diazonium ions formed via Zn(OTf)2-catalysis gives α-diazo-β-alkoxy carbonyls. The diazo group is retained in this reaction, and this process is an efficient way to couple a reactive partner to the diazo fragment. As an example, we disclose that addition of allyl alcohols provides tetrahydro-3H-furo[3,4-c]pyrazoles via an addition/cycloaddition sequence.

  醇与通过 Zn(OTf) 2催化形成的乙烯基重氮离子的共轭加成得到 α-重氮-β-烷氧基羰基。重氮基团保留在这个反应中，这个过程是将反应伙伴偶联到重氮片段的有效方法。例如，我们公开了添加烯丙醇可提供四氢-3 H -呋喃[3,4- c] 吡唑通过加成/环加成序列。这种两步顺序为这些空间位阻吡唑啉支架提供了良好的产率和良好的非对映选择性，具有多达三个四元中心和四个立体异构中心。这些产品在释放氮气后可以加工成环丙烷稠合四氢呋喃。反应条件温和，操作简单，避免使用昂贵的过渡金属催化剂。
• Synthesis of α-diazo-β-hydroxy esters using nanocrystalline MgO
  作者：M. Lakshmi Kantam、L. Chakrapani、T. Ramani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.141

  日期：2007.8

  Nanocrystalline magnesium oxide (NAP-MgO) has been found to be an effective heterogeneous, solid base catalyst for the direct aldol type reaction of ethyl diazoacetate and various aldehydes to afford the corresponding alpha-diazo-beta-hydroxy esters in excellent yields with high selectivity under mild conditions. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.