benzaldehyde isoquinolin-1-ylhydrazone | 2746-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzaldehyde isoquinolin-1-ylhydrazone
• 英文别名: Benzaldehyd-；1-Benzal-2-<1-isochinolyl>hydrazin
• CAS: 2746-49-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: GQIOAHRIMDOYFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde isoquinolin-1-ylhydrazone 在 chloroamine-T 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到3-phenyl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的Hy的钯催化偶联：三唑并吡啶和相关杂环的实用合成

  摘要：

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。

  DOI：

  10.1002/anie.201001999
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛腙 、 1-氯异喹啉 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到benzaldehyde isoquinolin-1-ylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的Hy的钯催化偶联：三唑并吡啶和相关杂环的实用合成

  摘要：

  钯催化的醛衍生的azo酮与氯嗪的分子间偶联，然后在温和的条件下进行氧化环化，可以使用各种各样的双环杂环骨架（参见方案），这些骨架可能会用于药物发现。

  DOI：

  10.1002/anie.201001999

文献信息

• Synthesis of 1,2,4-Triazolo[4,3-<i>a</i> ]pyridines and Related Heterocycles by Sequential Condensation and Iodine-Mediated Oxidative Cyclization
  作者：Ertong Li、Zhiyuan Hu、Lina Song、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/chem.201601744

  日期：2016.7.25

  A facile and efficient approach to access 1,2,4‐triazolo[4,3‐a]pyridines and related heterocycles has been accomplished through condensation of readily available aryl hydrazines with corresponding aldehydes followed by iodine‐mediated oxidative cyclization. This transition‐metal‐free synthetic process is broadly applicable to a variety of aromatic, aliphatic, and α,β‐unsaturated aldehydes, and can

  通过容易获得的芳基肼与相应的醛缩合，然后由碘介导的氧化环化反应，可以轻松而有效地获得1,2,4-三唑并[4,3- a ]吡啶和相关杂环。这种无过渡金属的合成方法广泛适用于各种芳香族，脂肪族和α，β-不饱和醛类，并且可以以克为单位方便地进行。