1-((4 chlorophenyl)diazenyl)piperidine | 62499-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4 chlorophenyl)diazenyl)piperidine
• 英文别名: 1-((4-chlorophenyl)diazenyl)piperidine；1-(4-chloro-phenyldiazenyl)-piperidine；1-(4-Chlorophenylazo)piperidine；(4-chlorophenyl)-piperidin-1-yldiazene
• CAS: 62499-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₃
• 分子量: 223.705
• InChiKey: HJMWZYIKOPVUFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  319.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4 chlorophenyl)diazenyl)piperidine 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到对氯碘苯
  参考文献：
  名称：

  Zinc(II) promoted conversion of aryltriazenes to aryl iodides and aryl nitriles

  摘要：

  Aryltriazenes react with zinc perchlorate/zinc cyanide to produces arylnitriles and react with zinc iodide to produce aryliodides. The reaction mechanism involves aryl radicals that have been trapped by addition to propenenitriles in a good preparative Meerwein arylation process. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00526-3
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到1-((4 chlorophenyl)diazenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓ILs中Suzuki，Heck和Sonogashira反应中的1-Aryltriazenes，以[BMIM（SO3H）] [OTf]或Sc（OTf）3为促进剂，并以Pd（OAc）2或NiCl2·甘醇二甲醚为催化剂

  摘要：

  1-芳基三氮烯作为芳基重氮的替代物，很容易被[BMIM（SO 3 H）] [OTf]或Sc（OTf）3掩盖，并在广泛可用的咪唑-ILs中作为溶剂进行交叉偶联。探索了该化学在铃木，Heck和Sonogashira反应中的范围。使用Pd或Ni作为催化剂，反应可得到良好的分离收率，从而扩大了方案的范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901070

文献信息

• 1-Aryltriazenes in the Suzuki, Heck, and Sonogashira Reactions in Imidazolium-ILs, with [BMIM(SO₃H)][OTf] or Sc(OTf)₃as Promoter, and Pd(OAc)₂or NiCl₂·glyme as Catalyst
  作者：Suraj M. Sutar、Hemantkumar M. Savanur、Shruti S. Malunavar、Pavankumar Prabhala、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1002/ejoc.201901070

  日期：2019.9.22

  surrogates for aryldiazonium, 1‐aryltriazenes are readily unmasked with [BMIM(SO3H)][OTf] or Sc(OTf)3 and enter into cross‐coupling in widely available imidazolium‐ILs as solvent. The scope of this chemistry in the Suzuki, Heck, and Sonogashira reactions is explored. The reactions give good isolated yields, employing either Pd or Ni as catalyst and thus widening the scope of the protocol.

  1-芳基三氮烯作为芳基重氮的替代物，很容易被[BMIM（SO 3 H）] [OTf]或Sc（OTf）3掩盖，并在广泛可用的咪唑-ILs中作为溶剂进行交叉偶联。探索了该化学在铃木，Heck和Sonogashira反应中的范围。使用Pd或Ni作为催化剂，反应可得到良好的分离收率，从而扩大了方案的范围。
• Meerwein arylation with 3-fluorobutenone
  作者：Timothy B. Patrick、Dennis Awasabisah

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.12.009

  日期：2010.3

  3-Fluorobutenone (7) reacts with aryl triazenes in the presence of zinc iodide to give 4-aryl-3-fluoro-3-iodo-2-butanones (9a–9f) in moderate yields. The products arise from a free radical process that terminated by iodination of an alkyl radical. The process yields unusual geminal iodo-fluoro compounds.

  3-氟丁烯酮（7）在碘化锌存在下与芳基三氮烯反应，以中等收率得到4-芳基-3-氟-3-碘-2-丁酮（9a – 9f）。产物来自自由基过程，该过程通过烷基碘化而终止。该过程产生不寻常的双键碘氟化合物。
• Synthesis of biaryls from aryltriazenes
  作者：Timothy B. Patrick、Richard P. Willaredt、David J. DeGonia

  DOI：10.1021/jo00213a007

  日期：1985.6
• Zinc(II) promoted conversion of aryltriazenes to aryl iodides and aryl nitriles
  作者：Timothy B Patrick、Thomas Juehne、Elmer Reeb、Daniel Hennessy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00526-3

  日期：2001.5

  Aryltriazenes react with zinc perchlorate/zinc cyanide to produces arylnitriles and react with zinc iodide to produce aryliodides. The reaction mechanism involves aryl radicals that have been trapped by addition to propenenitriles in a good preparative Meerwein arylation process. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Comparison of the Thermal Stabilities of Diazonium Salts and Their Corresponding Triazenes
  作者：Christiane Schotten、Samy K. Leprevost、Low Ming Yong、Colan E. Hughes、Kenneth D. M. Harris、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00162

  日期：2020.10.16

  range of diazonium salts and their corresponding triazenes have been prepared in order to directly compare their relative thermal stabilities (via initial decomposition temperature) from differential scanning calorimetry (DSC) data. A structure–stability relationship has been explored to investigate trends in stability, depending on the aromatic substituent and the structure of the secondary amine component

  为了直接比较差示扫描量热法（DSC）数据的相对热稳定性（通过初始分解温度），已经制备了一系列重氮盐及其相应的三氮烯。已探究了结构与稳定性之间的关系，以研究稳定性的趋势，具体取决于芳族取代基以及重氮盐和三氮烯的仲胺成分的结构。与相应的重氮盐相比，所研究的所有三氮烯均显示出显着更高的稳定性（许多在200°C以上稳定）。